Naftalen

Naftalen
Obecné
Systematický název	naftalen
Anglický název	naphthalene
Sumární vzorec	C10H8
Vzhled	bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	91-20-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-049-5
Indexové číslo	601-052-00-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	128,170 52 g/mol
Teplota tání	80 °C
Teplota varu	218 °C
Hustota	1,14 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	30 mg/l
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS08 ; GHS09; Varování
H-věty	H351 H302 H410
R-věty	R22 R40 R50/53
S-věty	(S2) S36/37 S46 S60 S61
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Naftalen (též naftalín) je bílá, krystalická, aromatická látka, známá jako hlavní přísada kuliček proti molům (naftalínu). Naftalen je těkavá, hořlavá, zdraví škodlivá látka se slabě narkotickými účinky. Molekula se skládá ze dvou benzenových jader (kruhů), naftalen je nejjednodušším polycyklickým uhlovodíkem. Získává se z černouhelného dehtu. Převádí se na ftalanhydrid, který se dále používá při výrobě plastů, barviv a organických rozpouštědel. Používá se též jako dezinfekce nebo insekticid^[2], hlavně na moly. Jako náhražka naftalínových kuliček se dnes spíše používá p-dichlorbenzen. Naftalen snadno sublimuje.

Historie

V letech 1819–1820 oznámili dva chemici objev bílé krystalické látky se štiplavým zápachem. Látka byla objevena při destilaci černouhelného dehtu. V roce 1821 John Kidd popsal další vlastnosti této neznámé látky a způsoby její produkce a navrhl název naftalín. Bod tání naftalenu se pohybuje mezi 79 a 83 °C. Hustota je 1,14 g/cm³. Naftalen je člověku i přírodě škodlivý. Empirický vzorec naftalenu (C₅H₄) objevil v roce 1826 Michael Faraday. Strukturu dvou spojených benzenových jader navrhl Emil Erlenmeyer v roce 1866 a o tři roky později ji potvrdil Carl Graebe.

Struktura a reaktivita

Molekula naftalenu se skládá ze dvou spojených benzenových jader. Podle toho je klasifikován jako polyjaderný aromatický uhlovodík (PAH). Naftalen má tři rezonanční struktury a dva druhy rovnocenných vodíků. Typ alfa se nachází v polohách 1, 4, 5 a 8, typ beta v polohách 2, 3, 6 a 7.

Na rozdíl od benzenu nejsou vazby mezi jednotlivými uhlíky stejně dlouhé. Vazba mezi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 měří 1,36 Å, vazby mezi ostatními uhlíky jsou dlouhé 1,42 Å. Toto bylo ověřeno rentgenovou difrakcí a lze to již očekávat z rezonančních struktur, kde vazby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 jsou dvojné ve dvou ze tří struktur.

Rezonanční stavy naftalenu

Stejně jako benzen podléhá naftalen elektrofilní aromatické substituci (S_EAr). Pro některé S_EAr je naftalen reaktivnější než benzen. Podléhá Friedelově-Craftsově alkylaci, může také reagovat s alkeny a alkoholy za katalýzy kyselinou sírovou.

Naftalen může být za vysokého tlaku hydrogenován na 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, což je látka používaná jako rozpouštědlo a prodávající se pod názvem tetralin. Další hydrogenovanou formou je dekalin (též bicyklo[4.4.0]dekan, nebo cis-dekalin). Oxidací naftalenu (pomocí O₂ za katalýzy V₂O₅) získáme anhydrid kyseliny ftalové.

Produkce

Nejvíce naftalenu se získá z černouhelného dehtu. V letech 1960–1990 se naftalen získával také při frakční destilaci ropy.

Naftalen je nejhojnější samostatná složka černouhelného dehtu. Složení černouhelného dehtu závisí na uhlí, ze kterého se získává. Obsah naftalenu bývá kolem 10 hmotnostních %. Při průmyslové výrobě (destilace dehtu) se získává olej, který obsahuje až 50 hmotnostních %. Tento olej se promývá kapalným hydroxidem sodným, aby se z něj odstranily kyselé složky, především fenoly, dále pak kyselinou sírovou pro odstranění zásaditých složek. Jedná se o frakční destilaci, při které je naftalen odizolován. Výsledkem celého procesu je 95 hmotnostních % surového naftalenu. Hlavní vedlejší složkou (nečistotou) je thionaftalen. Naftalen získaný z ropy je obvykle čistší než ten z černouhelného dehtu. Pokud není naftalen dostatečně čistý, může se dočistit rekrystalizací v organických rozpouštědlech.

Stopové množství naftalenu je produkováno magnoliemi a některými typy vysoké zvěře.^[zdroj?]

Hlavním výrobcem naftalenu v České republice je firma DEZA ve Valašském Meziříčí.^[3]

Použití

V domácnostech se naftalen nejvíce používá jako vykuřovací prostředek nebo jako pevné kuličky proti molům. V hermeticky uzavřených obalech jsou obsaženy naftalenové kuličky. Naftalenové výpary zabíjí larvy molů, které ničí oblečení.

V minulosti byl naftalen také podáván dobytku, aby zahubil různé parazitující červy.

Větší množství naftalenu se používá jako výchozí látka pro výrobu dalších chemických látek, například anhydridu kyseliny ftalové, který se vyrábí z o-xylenu a ten z naftalenu. Další deriváty naftalenu zahrnují sulfonované alkyl-naftaleny (tenzidy) a karbaryly (insekticidy). Substituované naftaleny v kombinaci s elektron-donorovými funkčními skupinami (alkoholy, amidy) nebo s elektron-akceptorními funkčními skupinami (kyselina sírová) jsou meziprodukty při výrobě barviv. Hydrogenované formy naftalenu Tetralin a Dekalin se používají jako slabě těkavá organická rozpouštědla.

Zdravotní rizika

Do těla vstupuje vdechováním, hlavně u dětí je možnou cestou kontakt s pokožkou nebo tkáněmi oka. Způsobuje bolesti hlavy, zvracení a zvýšené pocení, případně křeče či průjmy. Naftalen také způsobuje rozklad červených krvinek (hemolýza) a nekrózu jater, které doprovází chudokrevnost, horečka, zvýšení počtu bílých krvinek (leukocytóza), žloutenka a porucha funkce jater. Největší nebezpečí hrozí u těhotných žen a kojenců, neboť látka prochází placentou a proniká i do mateřského mléka.

Lidé, hlavně děti, se mohou s naftalenem dostat do styku např. při používáni kuliček proti molům nebo používáním deodorantů obsahujících naftalen. Příznaky toho stavu jsou únava, nechutenství, nervozita a bledá pokožka.

Havárie

Koncem října 2008 uniklo asi 20 tun naftalenu z podniku DEZA Valašské Meziříčí, ale firma problém zamlčela. Problém se začal řešit, až když si obyvatelé v okolí stěžovali na silný zápach. Uniklý naftalen zčásti ztuhl v kanalizaci, kterou ucpal. Vedení města Valašské Meziříčí je situací znepokojeno, i proto s podnikem uzavřel dohodu zahrnující povinnost vzájemně se informovat.^[4]

Odkazy

Související články

Reference

(česky) Charakteristika naftalenu v Integrovaném registru znečišťování

↑ ^a ^b Naphthalene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ BUCKPITT, Alan; KEPHALOPOULOS, Stylianos; KOISTINEN, Kimmo, et al. WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Geneva: World Health Organization, 2010. ISBN 978-9289002141.
↑ Budoucnost bez jedů. bezjedu.arnika.org [online]. [cit. 2009-08-16]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-08-15.
↑ Valašskomeziříčská chemička Deza tajila únik naftalenu Archivováno 14. 2. 2009 na Wayback Machine., ČT24, 8. 11. 2008

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu naftalen na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_931-1] Naphthalene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] BUCKPITT, Alan; KEPHALOPOULOS, Stylianos; KOISTINEN, Kimmo, et al. WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Geneva: World Health Organization, 2010. ISBN 978-9289002141.

[3] Budoucnost bez jedů. bezjedu.arnika.org [online]. [cit. 2009-08-16]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-08-15.

[4] Valašskomeziříčská chemička Deza tajila únik naftalenu Archivováno 14. 2. 2009 na Wayback Machine., ČT24, 8. 11. 2008

[1]

[2]

[3]

[4]

Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy Azulen (C₁₀H₈) • Naftalen (C₁₀H₈) • Methylnaftalen (C₁₁H₁₀) • Sapotalin (C₁₃H₁₄)

3 benzenové kruhy Acenaften (C₁₂H₁₀) • Acenaftylen (C₁₂H₈) • Fluoren (C₁₃H₁₀) • Fenalen (C₁₃H₁₀) • Antracen (C₁₄H₁₀) • Fenanthren (C₁₄H₁₀) • Fluoranthen (C₁₆H₁₀)

4 benzenové kruhy Tricyklobutabenzen (C₁₂H₁₂) • Tetracen (C₁₈H₁₂) • Benzo(a)antracen (C₁₈H₁₂) • Pyren (C₁₆H₁₀) • Benzo(a)fluoren (C₁₇H₁₂) • Benzo(c)fenantren (C₁₈H₁₂) • Chrysen (C₁₈H₁₂) • Trifenylen (C₁₈H₁₂)

5 benzenových kruhů Olympicen (C₁₉H₁₂) • Koranulen (C₂₀H₁₀) • Pentacen (C₂₀H₁₂) • Benzopyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(e)pyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(a)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(b)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(j)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(k)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₀H₁₂) • Dibenzo(a,h)antracen (C₂₂H₁₄) • Dibenzo(a,j)antracen (C₂₂H₁₄) • Picen (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₄H₁₆)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C₂₂H₁₆) • Koronen (C₂₂H₁₆) • Zetren (C₂₄H₁₄) • Antantren (C₂₄H₁₆) • Hexacen (C₂₆H₁₆) • Heptacen (C₃₀H₁₈) • Ovalen (C₃₂H₁₄) • Diindenoperylen (C₃₂H₁₆) • Isoviolanthren (C₃₄H₂₀) • Violanthren (C₃₄H₂₀) • Dikoronylen (C₄₈H₂₀) • Kekulen (C₄₈H₂₄) •