Acenaften

Acenaften
	strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	tricyko[6.3.1.04,12]dodeka-1(12),4,6,8,10-pentaen
Ostatní názvy	1,2-dihydroacenaftylen, 1,8-ethylennaftalen; peri-ethylennaftalen, naftylenethylen; tricyklo[6.3.1.04,12]dodekapentaen
Anglický název	acenaphthene
Německý název	Acenaphthen
Sumární vzorec	C12H10
Vzhled	bílá nebo světle žlutá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	83-32-9
PubChem	10041
SMILES	c2cc1cccc3c1c(c2)CC3; c1cc2cccc3c2c(c1)CC3
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,21 g/mol
Teplota tání	93,4 °C (366,6 K)
Teplota varu	279 °C (552 K)
Hustota	1,024 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	4×10−4 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	slabě rozpustný v ethanolu a chloroformu, rozpustný v kyselině octové
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	velmi dobře rozpustný v benzenu
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS09; Varování
Teplota vzplanutí	135 °C (408 K)
Teplota vznícení	>450 °C (723 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acenaften je polycyklický aromatický uhlovodík, který se skládá z naftalenového jádra, na které je připojena ethylenová funkční skupina na pozice 1 a 8. Jedná se o bílou nebo světle žlutou krystalickou látku, která tvoří asi 0,3 % uhelného dehtu.

Výroba a reakce

Acenaften poprvé připravil z uhelného dehtu Marcellin Berthelot. Později společně s Bardym vyrobil tuto látku cyklizací α-ethylnaftalenu. Acenaften se stále získává z uhelného dehtu, spolu s derivátem acenaftylenem.

Použití

Acenaften se používá ve velkém množství na výrobu anhydridu kyseliny naftalendikarboxylové, jenž je prekurzorem PTCDA, ze kterého se vyrábí některé pigmenty a barvy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acenaphthene na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Acenaphthene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Acenaften na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_6734-1] Acenaphthene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[1]

Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy Azulen (C₁₀H₈) • Naftalen (C₁₀H₈) • Methylnaftalen (C₁₁H₁₀) • Sapotalin (C₁₃H₁₄)

3 benzenové kruhy Acenaften (C₁₂H₁₀) • Acenaftylen (C₁₂H₈) • Fluoren (C₁₃H₁₀) • Fenalen (C₁₃H₁₀) • Antracen (C₁₄H₁₀) • Fenanthren (C₁₄H₁₀) • Fluoranthen (C₁₆H₁₀)

4 benzenové kruhy Tricyklobutabenzen (C₁₂H₁₂) • Tetracen (C₁₈H₁₂) • Benzo(a)antracen (C₁₈H₁₂) • Pyren (C₁₆H₁₀) • Benzo(a)fluoren (C₁₇H₁₂) • Benzo(c)fenantren (C₁₈H₁₂) • Chrysen (C₁₈H₁₂) • Trifenylen (C₁₈H₁₂)

5 benzenových kruhů Olympicen (C₁₉H₁₂) • Koranulen (C₂₀H₁₀) • Pentacen (C₂₀H₁₂) • Benzopyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(e)pyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(a)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(b)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(j)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(k)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₀H₁₂) • Dibenzo(a,h)antracen (C₂₂H₁₄) • Dibenzo(a,j)antracen (C₂₂H₁₄) • Picen (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₄H₁₆)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C₂₂H₁₆) • Koronen (C₂₂H₁₆) • Zetren (C₂₄H₁₄) • Antantren (C₂₄H₁₆) • Hexacen (C₂₆H₁₆) • Heptacen (C₃₀H₁₈) • Ovalen (C₃₂H₁₄) • Diindenoperylen (C₃₂H₁₆) • Isoviolanthren (C₃₄H₂₀) • Violanthren (C₃₄H₂₀) • Dikoronylen (C₄₈H₂₀) • Kekulen (C₄₈H₂₄) •