Antracen

Anthracen
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	anthracen
Ostatní názvy	antracen
Sumární vzorec	C14H10
Vzhled	světle hnědá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	120-12-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,23 g/mol
Teplota tání	217,5 °C
Teplota varu	340 °C
Hustota	1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný),; 0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	0,908 g/l (methanol),; 1,64 g/l (hexan)
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

Použití

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

Deriváty antracenu

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.

Historie

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.

Znečištění

Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

Zdravotní rizika

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).

Anthracen není karcinogenní. Přestože existují zkušenosti s pracovníky vystavenými znečištěnému anthracenu, čistý anthracen nemá významný karcinogenní účinek. Je klasifikován jako "není možné ho klasifikovat jako karcinogenní pro člověka" IARC a EPA. Existuje mnoho in vitro a in vivo studií, které prokázaly, že čistý anthracen nemá genotoxické ani karcinogenní účinky. Například perorální aplikace velké dávky čistého anthracenu na myších neměla smrtelný účinek a subkutánní injekce olejového roztoku obsahujícího 20 mg anthracenu u myší vedla pouze k vývoji fibromů.^[2]

Regulace

V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.^[3]

Reference

↑ ^a ^b Anthracene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a02_343.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
↑ Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" Archivováno 7. 12. 2010 na Wayback Machine., respekt.cz, 24. ledna 2010

Literatura

Ivan Holoubek: Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAHs) v prostředí, Český ekologický ústav, Praha 1996, ISBN 80-85087-44-8

Související články

Polyaromatické uhlovodíky

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Antracen na Wikimedia Commons
(anglicky) WHO, IARC: IARC Polynuclear Aromatic Compounds, Part 1, Chemical, Environmental and Experimental DataSummary of Data Reported and Evaluation, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 32

[pubchem_cid_8418-1] Anthracene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a02_343.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.

[3] Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" Archivováno 7. 12. 2010 na Wayback Machine., respekt.cz, 24. ledna 2010

[1]

[2]

[3]

Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy Azulen (C₁₀H₈) • Naftalen (C₁₀H₈) • Methylnaftalen (C₁₁H₁₀) • Sapotalin (C₁₃H₁₄)

3 benzenové kruhy Acenaften (C₁₂H₁₀) • Acenaftylen (C₁₂H₈) • Fluoren (C₁₃H₁₀) • Fenalen (C₁₃H₁₀) • Antracen (C₁₄H₁₀) • Fenanthren (C₁₄H₁₀) • Fluoranthen (C₁₆H₁₀)

4 benzenové kruhy Tricyklobutabenzen (C₁₂H₁₂) • Tetracen (C₁₈H₁₂) • Benzo(a)antracen (C₁₈H₁₂) • Pyren (C₁₆H₁₀) • Benzo(a)fluoren (C₁₇H₁₂) • Benzo(c)fenantren (C₁₈H₁₂) • Chrysen (C₁₈H₁₂) • Trifenylen (C₁₈H₁₂)

5 benzenových kruhů Olympicen (C₁₉H₁₂) • Koranulen (C₂₀H₁₀) • Pentacen (C₂₀H₁₂) • Benzopyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(e)pyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(a)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(b)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(j)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(k)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₀H₁₂) • Dibenzo(a,h)antracen (C₂₂H₁₄) • Dibenzo(a,j)antracen (C₂₂H₁₄) • Picen (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₄H₁₆)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C₂₂H₁₆) • Koronen (C₂₂H₁₆) • Zetren (C₂₄H₁₄) • Antantren (C₂₄H₁₆) • Hexacen (C₂₆H₁₆) • Heptacen (C₃₀H₁₈) • Ovalen (C₃₂H₁₄) • Diindenoperylen (C₃₂H₁₆) • Isoviolanthren (C₃₄H₂₀) • Violanthren (C₃₄H₂₀) • Dikoronylen (C₄₈H₂₀) • Kekulen (C₄₈H₂₄) •