Synton

Synton je hypotetická jednotka odpovídající potenciálnímu činidlu při retrosyntéze. Toto označení zavedl Elias James Corey v roce 1967.

Příklad

Při retrosyntéze kyseliny fenyloctové se objevují dva syntony: nukleofilní skupina „COOH⁻“ a elektrofilní skupina PhCH -
2 . Tyto skupiny se nevyskytují samy o sobě a k reakci vytvářející požadovaný produkt se použijí jejich syntetické ekvivalenty; v tomto případě kyanidový anion jako syntetický ekvivalent COOH⁻ a benzylbromid jako ekvivalent benzylového syntonu. Příprava kyseliny fenyloctové na základě retrosyntézy tak vypadá takto:

Ph-CH₂-Br + Na⁺C≡N⁻ → Ph-CH₂-C≡N + NaBr

Ph-CH₂-C≡N + 2 H₂O → Ph-CH₂-C(=O)-OH + NH₃

(Ph = fenyl).

• C2 syntony – acetylen, acetaldehyd
• -C₂H₄OH synton – ethylenoxid
• karbokationtové syntony – alkylhalogenidy
• karboaniontové syntony – Grignardova činidla, organolithné sloučeniny, substituované acetylidy

Použití označení u syntetických oligonukleotidů

Označení synton se používá i při syntézách genů.

Karbokationtové syntony

Rozpojení molekuly

Příkladem syntézy využívající rozpojení cyklické molekuly a tvorbu karbokationtových syntonů je Pictetova–Spenglerova reakce; dochází při ní k reakci pí vazby C-C a iminiového iontu, obvykle získaného kondenzací aminu s aldehydem. Pictetova–Spenglerova reakce byla využita na přípravu řady indolů a isochinolinů.

K tvorbě nových vazeb uhlík-uhlík se často používají karboaniontové alkylace. Jako alkylační činidla slouží alkylhalogenidy nebo podobné sloučeniny s dobrými odstupujícími skupinami. Obzvláště vhodné pro S_N2  reakce jsou allylhalogenidy. Celestolid (4-acetyl-6-terc-butyl-1,1-dimethylindan, jednu ze slžek pižma) lze vytvořit s využitím alkylace benzylového aniontu 3-chlor-2-methylprop-1-enu jako jednoho z kroků.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Synthon na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie