Fenylacetonitril
| Fenylacetonitril | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Ostatní názvy | 2-fenylacetonitril, benzylkyanid |
| Sumární vzorec | C8H7N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 140-29-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-410-5 |
| PubChem | 8794 |
| ChEBI | 25979 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC#N |
| InChI | InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 117,15 g/mol |
| Teplota tání | -23,8 °C (249,4 K)[1] |
| Teplota varu | 233 °C (506 K)[1] |
| Hustota | 1,0205 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,52105[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,01 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,01 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07 | |
| H-věty | H301 H302 H311 H330[1] |
| P-věty | P260 P262 P264 P270 P271 P280 P284 P301+316 P301+317 P302+352 P304+340 P316 P320 P330 P361+364 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 102 °C (375 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fenylacetonitril (též benzylkyanid, zkráceně BnCN) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2CN, používaná na přípravu řady dalších organických látek.[2]
Výroba a příprava
[editovat | editovat zdroj]Fenylacetonitril se vyrábí Kolbeho syntézou nitrilů pomocí reakce benzylchloridu s kyanidem sodným,[3] lze jej také získat oxidační dekarboxylací fenylalaninu.[4] Další možností přípravy je arylace silylovaných acetonitrilů.[5]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Fenylacetonitril se účastní řady reakcí obvyklých u nitrilů. Lze jej hydrolyzovat na kyselinu fenyloctovou,[6] nebo zapojit do Pinnerovy reakce a vytvořit tak estery kyseliny fenyloctové.[7]
Hydrogenací vzniká fenylethylamin.[8]
Fenylacetonitril obsahuje methylenový můstek, který lze bromovat za vzniku PhCHBrCN.[9]
V zásaditém prostředí je možné provest různé reakce vytvářející nové vazby uhlík-uhlík.[10][11][12]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Benzylkyandid se používá jako rozpouštědlo[13] a jako výchozí látka při výrobě fungicidů,[14] vůní (fenethylalkoholu), antibiotik,[2] a dalších léčiv. Částečnou hydrolýzou BnCN se vytváří 2-fenylacetamid.[15]
Výroba léčiv
[editovat | editovat zdroj]Benzylkyanid je vhodnou výchozí látkou pro výrobu mnoha léčiv, jako jsou:[16]
- Antiarytmika (například disopyramid)[16]
- Antidepresiva: (mimo jiné milnacipran a lomevakton
- Antihistaminika (například levokabastin (para-fluoro),[16][17] feniramin, a azatadin
- Léky na kašel (například isoaminil, oxeladin, butethamát, pentapiperid, a pentoxyverin)[18]
- Diuretika (triamteren, …)[19]
- Hypnotika (například alonimid, fenobarbital)[16][20] a fenglutarimid
- Spazmolytika (pentapiperid a drofenin)[16][21]
- Stimulanty (methylfenidát, …)[16]
- Opioidy (například ethoheptazin, pethidin, fenoperidin)[16], a metadon
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Fenylacetonitril, stejně jako další podobné benzylové sloučeniny, dráždí kůži a oči.[2]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl cyanide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8794
- ↑ a b c Peter Pollak; Gérard Romeder; Ferdinand Hagedorn; Heinz-Peter Gelbke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a17_363. Kapitola Nitriles.
- ↑ Roger Adams; A. F. Thal. Benzyl cyanide. Organic Syntheses. 1922. DOI 10.15227/orgsyn.002.0009.
- ↑ Gene Hiegel; Justin Lewis; Jason Bae. Conversion of α-Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid. Synthetic Communications. 2004, s. 3449–3453. DOI 10.1081/SCC-200030958.
- ↑ Lingyun Wu; John F. Hartwig. Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 15824–15832. DOI 10.1021/ja053027x. PMID 16277525.
- ↑ Roger Adams; A. F. Thal. Phenylacetic acid. Organic Syntheses. 1922, s. 59. DOI 10.15227/orgsyn.002.0059.
- ↑ Roger Adams; A. F. Thal. Ethyl Phenylacetate. Organic Syntheses. 1922, s. 27. DOI 10.15227/orgsyn.002.0027.
- ↑ John C. Robinson; H. R. Snyder. β-Phenylethylamine. Organic Syntheses. 1943, s. 71. DOI 10.15227/orgsyn.023.0071.
- ↑ C. M. Robb; E. M. Schultz. Diphenylacetonitrile. Organic Syntheses. 1948, s. 55. DOI 10.15227/orgsyn.028.0055.
- ↑ M. Makosza; A. Jonczyk. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile. Organic Syntheses. 1976, s. 91. DOI 10.15227/orgsyn.055.0091.
- ↑ Masumi Itoh; Daijiro Hagiwara; Takashi Kamiya. New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile. Organic Syntheses. 1988, s. 199. DOI 10.15227/orgsyn.059.0095.
- ↑ Stanley Wawzonek; Edwin M. Smolin. α-Phenylcinnamonitrile. Organic Syntheses. 1955, s. 715. DOI 10.15227/orgsyn.029.0083.
- ↑ Hans-Samuel Bien; Josef Stawitz; Klaus Wunderlich. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a02_355. Kapitola Anthraquinone Dyes and Intermediates, s. 29.
- ↑ Peter Ackermann; Paul Margot; Franz Müller. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a12_085. Kapitola Fungicides, Agricultural.
- ↑ PHENYLACETAMIDE. Organic Syntheses. 1952, s. 92. ISSN 0078-6209. DOI 10.15227/orgsyn.032.0092.
- ↑ a b c d e f g Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. [s.l.]: William Andrew Publishing, 2008. ISBN 9780815515265. S. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, 3410.
- ↑ Charles E. Berkoff; Donald E. Rivard; David Kirkpatrick; Jeffrey L. Ives. The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion. Synthetic Communications. 1980, s. 939–945. DOI 10.1080/00397918008061855.
- ↑ Oskar Bub; Ludwig Friedrich. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a08_013. Kapitola Cough Remedies.
- ↑ Max Hropot; Hans-Jochen Lang. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a09_029. Kapitola Diuretics.
- ↑ Brian Furniss; Antony Hannaford; Peter Smith; Austin Tatchell. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical, 1996. Dostupné online. ISBN 9780582462366. S. 1174–1179.
- ↑ Edwin Bungardt; Ernst Mutschler. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a24_515. Kapitola Spasmolytics.