Kyselina šikimová

Kyselina šikimová
	Strukturní vzorec
	3d model
Obecné
Systematický název	(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyklohex-1-en-1-karboxylová kyselina
Anglický název	Shikimic acid
Sumární vzorec	C7H10O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	138-59-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	174,15 48 g/mol
Teplota tání	185 - 187 °C
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina šikimová, běžněji známá jako aniontová sloučenina šikimát, je cyklohexen, cyklitol a cyklohexankarboxylová kyselina . Je to důležitý biochemický metabolit vyskytující se v rostlinách a mikroorganismech. Jeho název pochází z japonského květu šikimi (シキミ, nazývaného též japonský badyán (Illicium anisatum), ze kterého byl poprvé izolován, a to v roce 1885 Johanem Fredrikem Eykmanem.^[1] K objasnění její struktury došlo téměř o 50 let později.

Vlastnosti

Je uvedena v seznamu karcinogenů skupiny 3 Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny. Skupina 3 znamená, že činidlo není klasifikovatelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka.

Kyselina šikimová je mj. glykosidickou součástí některých hydrolyzovatelných tříslovin. Kyselina je vysoce rozpustná ve vodě a nerozpustná v nepolárních rozpouštědlech, a proto je kyselina šikimová účinná pouze proti grampozitivním bakteriím, kvůli nepropustnosti gramnegativ vnější membrány buněk. ^[2]

Je součástí šikimátové metabolické dráhy rostlin a mikroorganismů.

Biosyntéza

Fosfoenolpyruvát a erythróza-4-fosfát reagují za vzniku 3-deoxy-D-arabinoheptulózonát-7-fosfátu (DAHP) v reakci katalyzované enzymem DAHP syntázou. DAHP se poté transformuje na 3-dehydrochinát (DHQ) reakcí katalyzovanou DHQ syntázou. Ačkoli tato reakce vyžaduje nikotinamidadenindinukleotid (NAD) jako kofaktor, enzymatický mechanismus jej regeneruje, což v důsledku znamená, že se žádný NAD nepoužije.

DHQ se dehydratuje na kyselinu 3-dehydrošikimovou enzymem 3-dehydrochinátdehydratázou, a ta se redukuje na kyselinu šikimovou šikimátdehydrogenázou, která používá nikotinamidadenindinukleotidfosfát (NADPH) jako kofaktor.

Použití

Ve farmaceutickém průmyslu se používá jako základní materiál pro výrobu oseltamiviru (Tamiflu), získává se pro tyto účely z badyánu (Illicium verum). Ačkoli je kyselina šikimová přítomná ve většině autotrofních organismů, jedná se o meziprodukt biosyntéz, a obecně se tak vyskytuje ve velmi nízkých koncentracích.

Nízký izolační výnos kyseliny šikimové z badyánu je považován za důvod nedostatku oseltamiviru v roce 2005. Kyselinu šikimovou lze také extrahovat ze semen ovoce Ambroně západní, která pochází ze Severní Ameriky. Výtěžnost této metody je kolem 1,5 %; například jsou potřeba 4 kg semen na výrobu 14 balení Tamiflu; výtěžnost z badyánu bývá 3 až 7 %. Studie z roku 2010, vydaná na univerzitě v Maine, ukázala, že kyselinu šikimovou lze také snadno extrahovat z jehličí několika druhů borovic. ^[3]

Jako náhrada za kyselinu šikimovou se pro výrobu oseltamiviru dá použít kyselina aminošikimová.

Chemické prostředky

Šikimát lze použít pro syntézu kyseliny (6S)-6-fluorošikimové, což je antibiotikum, které inhibuje aromatickou biosyntetickou dráhu.

Glyfosát, aktivní složka herbicidu Roundup, zabíjí rostliny tím, že potlačuje právě šikimátovou metabolickou dráhu. Přesněji řečeno glyfosát inhibuje enzym 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfátsyntázu (EPSPS). Geneticky modifikované plodiny, které jsou tzv. „připravené na Roundup“ tuto inhibici překonávají.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Shikimic acid na anglické Wikipedii.

↑ Eykman, J. F. (1881). "The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour". American Journal of Pharmacy. 53 (8).
↑ Dostupné online.
↑ Dostupné online.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina šikimová na Wikimedia Commons

[1] Eykman, J. F. (1881). "The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour". American Journal of Pharmacy. 53 (8).

[2] Dostupné online.

[3] Dostupné online.

[1]

[2]

[3]