Kyselina 3-dehydrochinová

Kyselina 3-dehydrochinová
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyklohexankarboxylová kyselina
Anglický název	3-Dehydroquinic acid
Sumární vzorec	C7H10O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	10534-44-8
PubChem	439351
ChEBI	17947
SMILES	O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H](O)[C@@H]1O; O=C1[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C(=O)O)C1
InChI	InChI=1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	190,15 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 3-dehydrochinová (její aniont se nazývá 3-dehydrochinát, zkráceně DHQ) je prvním karbocyklickým produktem v šikimátové metabolické dráze. Vytváří se z 3-deoxyarabinoheptulózonát 7-fosfátu, sedmiuhlíkaté ulonové kyseliny, působením enzymu 3-dehydrochinátsyntázy. Mechanismus uzavření kruhu je složitější, zahrnuje aldolovou kondenzaci na druhém a sedmém uhlíku.

Tato kyselina má téměř stejnou strukturu jako kyselina chinová, která se nachází v kávě, pouze hydroxyl na třetím uhlíku je zoxidovaný na ketonovou skupinu. Dalšími pěti enzymatickými reakcemi v šikimátové dráze z ní vznikne kyselina chorismová, prekurzor tyrosinu, fenylalaninu, tryptofanu a některých vitaminů jako jsou vitamín K a kyselina listová.

3-dehydrochinát může být také prekurzorem pyrrolochinolinchinonu (PQQ), alternativního redoxního koenzymu v oxidativní fosforylaci.

Metabolismus

U 3-dehydrochinátu probíhá beta-oxidace, podobně jako u mastných kyselin. Poté dojde k transaminaci vzniklého 6-oxo-3-dehydrochinátu za vzniku 6-amino-3-dehydrochinátu. Ten je následně dehydratován a redukován na 6-amino-4-desoxy-3-ketochinát, jenž reaguje s dehydroalaninem a 2-oxoglutarátem za vzniku hexahydropyrrolochinolinchinonu. Tato sloučenina je oxidována FAD na PQQ.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Dehydroquinic acid na anglické Wikipedii.