Terc-butylthiol
| Terc-butylthiol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylpropan-2-thiol |
| Sumární vzorec | C4H10S |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-66-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-890-2 |
| PubChem | 6387 |
| SMILES | CC(C)(C)S |
| InChI | InChI=1S/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 90,187 g/mol |
| Teplota tání | −0,5 °C (272,6 K)[1] |
| Teplota varu | 64 °C (337 K)[1] |
| Hustota | 0,794 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,4198[1] |
| Disociační konstanta pKa | 11,22[1] |
| Rozpustnost ve vodě | omezeně rozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu, a kapalném sulfanu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 19 kPa (20 °C) 24 kPa (25 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H225 H304 H317 H319 H411[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P272 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P305+351+338 P321 P331 P333+317 P337+317 P362+364 P370 P378 P391 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −26 °C (247 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Terc-butylthiol, zkráceně t-BuSH, je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CSH, patřící mezi thioly. Používá se při odorizaci zemního plynu. a jako ochucovadlo.[2]
Výroba a příprava
[editovat | editovat zdroj]Tuto látku poprvé připravil Leonard Dobbin v roce 1890 reakcí sulfidu zinečnatého a terc-butylchloridu.[3] Později byla také provedena příprava využívající Grignardovo činidlo terc-butylmagnesiumchlorid (t-BuMgCl), které reakcí se sírou vytvořil thiolát, z nějž hydrolýzou vznikl thiol:[4]
- t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
- t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl
Průmyslově se vyrábí z isobutenu a sulfanu za katalýzy oxidem hlinitým na amorfním oxidu křemičitém.[5]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Terc-butylthiol může být deprotonován hydridem lithným v aprotickém rozpouštědle, například hexamethylfosforamidu; vzniká přitom lithný thiolát použitelný jako demethylační činidlo, které například se 7-methylguanosinem vytváří guanosin, přičemž jiné N-methylované nukleosidy v tRNA jím demethylovány nejsou.[6]
Tato látka reaguje s ethoxidem thallným za tvorby příslušného thallného thiolátu:[7]
- (CH3)3CSH + TlOC2H5 → (CH3)3CSTl + HOC2H5
Tento thiolát lze použít na přeměny acylchloridů na thioestery:
- (CH3)3CSTl + RCOCl → RCOSC(CH3)3 + TlCl
S chloridem molybdeničitým vytváří terc-BuSLi tetrathiolátový komplex:[8]
- MoCl4 + 4 t-BuSLi → Mo(t-BuS)4 + 4 LiCl
Použití a výskyt
[editovat | editovat zdroj]Terc-butylthiol je složkou řady směsí pro odorizaci zemního plynu,[zdroj?] spolu s dalšími sloučeninami, jako jsou dimethylsulfid, methylethylsulfid, tetrahydrothiofen nebo isopropylthiol, sek-butylthiol a/nebo butan-1-thiol, kde se využívá jeho poměrně vysoká teplota tání -0,5 °C. Tyto směsi se nepoužívají u propanu, který má oproti nim více odlišnou teplotu varu. Protože se propan dodává zkapalněný a při použití se odpařuje, tak rovnováha mezi kapalinou a párou omezuje množství odorizující látky v parách.
Potravinářství
[editovat | editovat zdroj]Terc-butylthiol se používal jako ochucovadlo potravin.[9] Také se ve stopových množstvích vyskytuje ve vařených bramborech.[10]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Butylthiol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6387
- ↑ tert-butyl mercaptan [online]. thegoodscentscompany.com. Dostupné online.
- ↑ Leonard Dobbin. On tertiary Butyl Mercaptan. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1890, s. 639–643. Dostupné online. DOI 10.1039/ct8905700639.
- ↑ Heinrich Rheinboldt; Friedrich Mott; Erwin Motzkus; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel. Tertiäres Butylmercaptan. Journal für Praktische Chemie. 1932, s. 257–281. DOI 10.1002/prac.19321340901.
- ↑ W. A. Schulze; J. P. Lyon; G. H. Short. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Industrial and Engineering Chemistry. 1948, s. 2308–2313. DOI 10.1021/ie50468a019.
- ↑ Tse-Lok Ho; Mary Fieser; Louis Fieser. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471264199. DOI 10.1002/9780471264194.fos06530.
- ↑ Gary O. Spessard; Wan Kit Chan; S. Masamune. Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate. Organic Syntheses. 1990, s. 87. Dostupné online. ISBN 0471264229. DOI 10.1002/0471264180.os061.28.
- ↑ Sei Otsuka; Masato Kamata; Ken Hirotsu; Taiichi Higuchi. A Novel Molybdenum Thiolato Compound, Tetrakis(tert-butylthiolato)molybdenum(IV). Preparation and Crystal and Molecular Structure. Journal of the American Chemical Society. 1981, s. 3011–3014. DOI 10.1021/ja00401a017.
- ↑ Scientific Opinion on Flavouring Group Evaluation 8, Revision 3 (FGE.08Rev3): Aliphatic and alicyclic mono-, di-, tri-, and polysulphides with or without additional oxygenated functional groups from chemical groups 20 and 30 [online]. [cit. 2013-04-13]. Dostupné online.
- ↑ M. R. Gumbmann; H. K. Burr. Food Flavors and Odors, Volatile Sulfur Compounds in Potatoes. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1964, s. 404–408. DOI 10.1021/jf60135a004.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu terc-butylthiol na Wikimedia Commons
