Palladium na uhlíku
Palladium na uhlíku, zkráceně Pd/C, je forma palladia používaná jako katalyzátor.[1] Kov je nanesen na aktivním uhlí, aby měl co největší povrch a aktivitu.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Hydrogenace
[editovat | editovat zdroj]Palladium na uhlíku se používá v organické syntéze jako katalyzátor hydrogenací; jako příklady lze uvést reduktivní aminace,[2] redukce karbonylových sloučenin, nitrosloučenin,[3][4] a iminů a Schiffových zásad[1], a debenzylační reakce.
Hydrogenolýzy
[editovat | editovat zdroj]Palladium na uhlíku je častým katalyzátorem hydrogenolýz, reakcí využitelných mimo jiné i k odstraňování chránicích skupin. Nejobvyklejšími substráty jsou benzylethery:[5]
Pd/C lze použít i na štěpení dalších nestálých skupin.[6]
Párovací reakce
[editovat | editovat zdroj]Palladium na uhlíku je také vhodné pro párovací reakce, například Suzukiovy a Stilleovy.[7]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Roztok chloridu palladnatého v kyselině chlorovodíkové se smíchá s vodnou suspenzí aktivního uhlíku, následně se dvojmocné palladium redukuje po přidání formaldehydu.[8]
Množství používaného palladia bývá mezi 5 a 10 molárními %. Směs katalyzátorů se často uchovává vlhká.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Palladium on carbon na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Shigeo Nishimura. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis. New York: Wiley-Interscience, 2001. ISBN 9780471396987. S. 34–38.
- ↑ Michael G. Romanelli; Ernest I. Becker. Ethyl-p-dimethylaminophenylacetate. Organic Syntheses. 1967, s. 69. DOI 10.15227/orgsyn.047.0069.
- ↑ Michael B. Smith; Jerry March. March's Advanced Organic Chemistry. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1816.
- ↑ Siya Ram; Richard E. Ehrenkaufer. A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent. Tetrahedron Letters. 1984, s. 3415–3418. DOI 10.1016/S0040-4039(01)91034-2.
- ↑ Amos B. Smith; Wenyu Zhu; Shohei Shirakami; Chris Sfouggatakis; Victoria A. Doughty; Clay S. Bennett; Yasuharu Sakamoto. Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration. Organic Letters. 2013, s. 761–764. ISSN 1523-7060. DOI 10.1021/ol034037a. PMID 12605509.
- ↑ Walter J. Musliner; John W. Gates. Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl. Organic Syntheses. 1971, s. 82. DOI 10.15227/orgsyn.051.0082.
- ↑ Lanny S. Liebeskind; Eduardo Peña-Cabrera. Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene. Organic Syntheses. 2000, s. 138. DOI 10.15227/orgsyn.077.0135.
- ↑ Ralph Mozingo. Palladium catalysts. Organic Syntheses. 1946, s. 77–82. DOI 10.15227/orgsyn.026.0077. PMID 20280763.