p-xylen

p-xylen
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,4-dimethylbenzen
Ostatní názvy	para-xylen
Sumární vzorec	C8H10
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-42-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-396-5
PubChem	7929
ChEBI	27417
SMILES	CC1=CC=C(C)C=C1
InChI	InChI=1S/C8H10/c1-7-3-5-8(2)6-4-7/h3-6H,1-2H3
Číslo RTECS	ZE2625000
Vlastnosti
Molární hmotnost	106,16 g/mol
Teplota tání	13,3 °C (286,4 K)
Teplota varu	138 °C (411 K)
Hustota	0,861 g/cm3 (20 °C)
Dynamický viskozitní koeficient	0,603 mPa.s
Index lomu	1,49575 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, ethanolu, a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru
Tlak páry	0,9 kPa (20 °C) ; 1,2 kPa (25 °C)
Ionizační energie	8,44 eV
Povrchové napětí	28,01 mN/m
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	4,34 MJ/mol
Entalpie varu ΔHv	399 J/g (35 °C) ; 336 J/g (138 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H226 H312 H315 H319 H332
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P317 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	25 °C (298 K)
Teplota vznícení	528 °C (801 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

p-Xylen (para-xylen) je aromatický uhlovodík, jeden ze tří izomerů dimethylbenzenu (xylenu). Předpona p- nebo para- označuje, že dvě methylové skupiny jsou u této látky na benzenovém jádře umístěny v polohách 1 a 4; dalšími izomery jsou o-xylen (1,2-dimethylbenzen) a m-xylen (1,3-dimethylbenzen). Stejně jako další xyleny je i p-xylen bezbarvý a vysoce hořlavý.^[2]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

V roce 2014 se vyrobilo asi 37 milionů tun p-xylenu a toto množství stále stoupá.^[3] Výroba začíná katalytickým reformováním aromatických složek ropy (benzenu, toluenu, a xylenů). Následně se posloupností destilací oddělí p-xylen od m-xylenu, o-xylenu, a ethylbenzenu. Ze všech těchto sloučenin má p-xylen nejvyšší teplotu varu, ale nelze jej získat jednoduchou krystalizací, protože se vytváří eutektické směsi.

Náročné oddělování je hlavní příčinou vysokých nákladů na výrobu p-xylenu a tak se vyvíjejí jiné postupy, jako je například zahrnutí reverzní osmózy.^[4]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Xylene na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7809
↑ ZIEGLER-SKYLAKAKIS, Kyriakoula; FABRI, Jörg; GRAESER, Ulrich. Xylenes. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a28_433.pub2. S. 1–20. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a28_433.pub2.
↑ Nature 532,435–437 (28 April 2016) doi:10.1038/532435a
↑ D. Y. Koh; B. A. McCool; H. W. Deckman; R. P. Lively. Reverse osmosis molecular differentiation of organic liquids using carbon molecular sieve membrane. Science. 2016, s. 804-807. DOI 10.1126/science.aaf1343. PMID 27540170. Bibcode 2016Sci...353..804K.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7809

[Ullmann-2] ZIEGLER-SKYLAKAKIS, Kyriakoula; FABRI, Jörg; GRAESER, Ulrich. Xylenes. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a28_433.pub2. S. 1–20. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a28_433.pub2.

[3] Nature 532,435–437 (28 April 2016) doi:10.1038/532435a

[4] D. Y. Koh; B. A. McCool; H. W. Deckman; R. P. Lively. Reverse osmosis molecular differentiation of organic liquids using carbon molecular sieve membrane. Science. 2016, s. 804-807. DOI 10.1126/science.aaf1343. PMID 27540170. Bibcode 2016Sci...353..804K.

[1]

[2]

[3]

[4]