o-xylen

o-xylen
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,2-dimethylbenzen
Ostatní názvy	ortho-xylen
Sumární vzorec	C8H10
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	95-47-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-422-2
PubChem	7929
ChEBI	28063
SMILES	CC1=C(C)C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3
Číslo RTECS	ZE2450000
Vlastnosti
Molární hmotnost	106,16 g/mol
Teplota tání	-25 °C (248 K)
Teplota varu	144 °C (417 K)
Hustota	0,8801 g/cm3 (20 °C)
Dynamický viskozitní koeficient	0,760 mPa.s
Index lomu	1,5058 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru, a tetrachlormethanu
Tlak páry	0,7 kPa (20 °C)
Ionizační energie	8,56 eV
Povrchové napětí	29,76 mN/m
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	4,34 MJ/mol
Entalpie varu ΔHv	409 J/g (25 °C) ; 341 J/g (144,5 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H226 H312 H315 H319 H332
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P317 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+235 P501
Teplota vzplanutí	31 °C (304 K)
Teplota vznícení	463 °C (736 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

o-Xylen (ortho-xylen) je aromatický uhlovodík, jeden ze tří izomerů dimethylbenzenu (xylenu). Předpona o- nebo ortho- označuje, že dvě methylové skupiny jsou u této látky na benzenovém jádře umístěny v polohách 1 a 2; dalšími izomery jsou m-xylen (1,3-dimethylbenzen) a p-xylen (1,4-dimethylbenzen). Stejně jako další xyleny je i p-xylen bezbarvý a vysoce hořlavý.^[2]

Výroba a použití[editovat | editovat zdroj]

Xyleny tvoří okolo 1 % hmotnosti ropy. Většina o-xylenu se získává krakováním, kterým se vytváří řada aromatických sloučenin, mezi nimi xyleny. m-Xylen se izomerizuje na o-xylen.

Nejvýznamnějším využitím o-xylenu je výroba ftalanhydridu, který lze přeměnit na řadu dalších látek, jako jsou léčiva.^[2] Methylové skupiny se snadno oxidují a halogenují; například reakcí s bromem vzniká xylylendibromid:^[3]

C₆H₄(CH₃)₂ + 2 Br₂ → C₆H₄(CH₂Br)₂ + 2 HBr

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku o-Xylene na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7237
↑ ^a ^b ZIEGLER-SKYLAKAKIS, Kyriakoula; FABRI, Jörg; GRAESER, Ulrich. Xylenes. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a28_433.pub2. S. 1–20. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a28_433.pub2.
↑ Emily F. M. Stephenson. o-Xylylene Dibromide. Organic Syntheses. 1954, s. 100. DOI 10.15227/orgsyn.034.0100.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7237

[Ullmann-2] ZIEGLER-SKYLAKAKIS, Kyriakoula; FABRI, Jörg; GRAESER, Ulrich. Xylenes. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a28_433.pub2. S. 1–20. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a28_433.pub2.

[3] Emily F. M. Stephenson. o-Xylylene Dibromide. Organic Syntheses. 1954, s. 100. DOI 10.15227/orgsyn.034.0100.

[1]

[2]

[3]