N-chlorsukcinimid
| N-chlorsukcinimid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-chlorpyrrolidin-2,5-dion |
| Ostatní názvy | N-chlorpyrrolidin-2,5-dion |
| Sumární vzorec | C4H4ClNO2 |
| Vzhled | bílý prášek[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 128-09-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-878-8 |
| PubChem | 31398 |
| ChEBI | 53203 |
| SMILES | O=C1N(Cl)C(=O)CC1 |
| InChI | InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 133,53 g/mol |
| Teplota tání | 150 °C (423 K)[1] |
| Hustota | 1,65 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,4 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu, chloroformu, a kyselině octové[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 1,0 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H302 H314 H318 H319 H335 H400 H410 H412[1] |
| P-věty | P260 P261 P264+265 P270 P271 P273 P280 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P337+317 P363 P391 P403+233 P405 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
N-Chlorsukcinimid je organická sloučenina se vzorcem C2H4(CO)2NCl. Používá se jako chlorační[2] a oxidační činidlo.[3]
Vazba N–Cl je značně reaktivní a může snadno uvolňovat ionty Cl+.
Výroba a reakce
[editovat | editovat zdroj]N-Chlorsukcinimid se vyrábí ze sukcinimidu reakcemi se zdroji Cl+, jako je chlornan sodný, terc-butylester kyseliny chlorné, nebo i elementární chlor.[2]
Areny bohaté na elektrony, například deriváty anilinu a mesitylenu, se touto látkou snadno monochlorují.[2]
N-Chlorsukcinimid lze v organické syntéze použít jako chlorační činidlo společně s fotoredoxními katalyzátory citlivými na viditelné světlo.[4]
Podobná činidla
[editovat | editovat zdroj]- N-jodsukcinimid, jodovaný analog N-chlorsukcinimidu[5]
- N-bromsukcinimid, bromovaný analog N-chlorsukcinimidu[6]
- další komerčně dostupné N-chlorované sloučeniny, například chloramin T, kyselina trichlorisokyanurová ((OCNCl)3), a 1,3-dichlor-5,5-dimethylhydantoin[2]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Chlorosuccinimide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31398
- ↑ a b c d W. Marek Golebiewski; Miroslaw Gucma. Applications of N-chlorosuccinimide in organic synthesis. Synthesis. 2007, s. 3599–3619. DOI 10.1055/s-2007-990871.
- ↑ Kwan Soo Kim; I. Cho. Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide. ournal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984, s. 762–763. DOI 10.1039/C39840000762.
- ↑ David A. Rogers; Jillian M. Gallegos; Angus A. Lamar. Visible-light photocatalytic activation of N-chlorosuccinimide by organic dyes for the chlorination of arenes and heteroarenes. Tetrahedron. 2019-09-06, s. 130498. Dostupné online. ISSN 0040-4020. DOI 10.1016/j.tet.2019.130498.
- ↑ T. R. Beebe, R. L. Adkins, C. C. Bogardus, B. Champney, P. S. Hii, P. Reinking, J. Shadday, W. D. Weatherford, M. W. Webb, S. W. Yates. Primary alcohol oxidation with N-iodosuccinimide. The Journal of Organic Chemistry. 1983, s. 3126–3128. DOI 10.1021/jo00166a046.
- ↑ Anne-Sophie Castanet; F. Colobert; P. Broutin. Mild and regioselective iodination of electron-rich aromatics with N-iodosuccinimide and catalytic trifluoroacetic acid. Tetrahedron Letters. 2002, s. 5047–5048. DOI 10.1016/S0040-4039(02)01010-9.
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- Paul A. Delaney; R. JOHNSTONE. Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide. Tetrahedron. 1985, s. 3845–3851. DOI 10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu N-chlorsukcinimid na Wikimedia Commons - N-chlorsukcinimid a N-jodsukcinimid na Organic Chemistry Portal
