Fluorkyan
| Fluorkyan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Fluorkyan |
| Anglický název | Cyanogen fluoride |
| Německý název | Fluorcyan |
| Sumární vzorec | FCN |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1495-50-7 |
| PubChem | 137036 |
| SMILES | FC#N |
| InChI | InChI=1S/CFN/c2-1-3
Key: CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 45,0158 g/mol |
| Teplota tání | −82 °C (−115,6 °F; 191 K) |
| Teplota varu | −46 °C (−51 °F; 227 K) |
| Hustota | 1,026 g/dm3 |
| Rozpustnost ve vodě | téměř nerozpustný |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 2,17[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | 35,98 kJ/mol |
| Standardní molární entropie S° | 225,40 J/K*mol |
| Bezpečnost | |
 GHS01  GHS02  GHS06 | |
| NFPA 704 |  0
4
2
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fluorkyan je anorganická sloučenina s chemickým vzorcem FCN. Je to lineární toxická sloučenina složená z atomů fluoru, uhlíku a dusíku. Při pokojové teplotě je to výbušný plyn. Využívá se v organické syntéze a může být připraven pyrolýzou 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu nebo fluorací dikyanu.[2]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Fluorkyan je připravován pyrolýzou 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu při teplotě 1300 °C a tlaku 50 mm.[3] Výtěžek je přibližně 50 %. Vedlejšími produkty reakce mohou být dikyan a CF3CN.[2]
Další metodou přípravy fluorkyanu je fluorace dikyanu.[4]
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Fluorkyan je jedovatý bezbarvý plyn. Fluorkyan má bod varu −46,2 °C a bod tání −82 °C. Při laboratorní teplotě se kondenzovaná fáze rychle mění na polymerní materiály. Kapalný FCN po iniciaci exploduje při teplotě −41 °C.
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Fluorkyan reaguje s benzenem za přítomnosti chloridu hlinitého za vzniku benzonitrilu s 20% konverzí.[3] Reaguje také s alkeny za vzniku alfa,beta-fluoronitrilů.[5] FCN se také přidává k alkenům, kde se dvojná vazba nenachází na kraji sloučeniny, za přítomnosti silného kyselého katalyzátoru.
Skladování
[editovat | editovat zdroj]Fluorkyan lze skladovat v lahvích z nerezové oceli po dobu delší než jeden rok při teplotě -78,5 °C (teplota pevného suchého ledu).[3]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Fluorkyan prudce reaguje za přítomnosti fluoridu boritého či fluorovodíku.[3] Čistý plynný fluorkyan nelze při laboratorní teplotě a atmosférickém tlaku zažehnout jiskrou. Směs fluorkyanu se vzduchem je náchylnější ke vznícení než čistý fluorkyan.
Využití
[editovat | editovat zdroj]Fluorkyan se využívá při syntéze barviv a fluorescenční materiály.[6] Je také užitečný jako fluorační činidlo. Beta-fluornitrily, které vznikají reakcí fluorkyanu s alkeny, jsou užitečnými meziprodukty pro přípravu polymerů, beta-fluorkarboxylových kyselin a dalších sloučenin obsahujících fluor. Pomocí fluorkyanu lze připravit užitečné aminy. Fluorkyan je velmi těkavý fumigant, dezinfekční prostředek a hubič živočišných škůdců.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fluorkyan na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen fluoride na anglické Wikipedii.
- ↑ GAIL, Ernst; GOS, Stephen; KULZER, Rupprecht. Cyano Compounds, Inorganic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_159.pub3.. (anglicky)
- ↑ a b FAWCETT, F. S.; LIPSCOMB, R. D. Cyanogen Fluoride: Synthesis and Properties. Journal of the American Chemical Society. 1964-07, roč. 86, čís. 13, s. 2576–2579. Dostupné online [cit. 2023-06-24]. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01067a011. (anglicky)
- ↑ a b c d FAWCETT, F. S.; LIPSCOMB, R. D. CYANOGEN FLUORIDE. Journal of the American Chemical Society. 1960-03, roč. 82, čís. 6, s. 1509–1510. Dostupné online [cit. 2023-06-24]. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01491a064. (anglicky)
- ↑ SHURVELL, Herbert F. Force constants and thermodynamic properties of the unstable linear triatomic molecules hypocyanic acid, deuterated hypocyinic acid, and cyanogen fluoride. The Journal of Physical Chemistry. 1970-11, roč. 74, čís. 24, s. 4257–4259. Dostupné online [cit. 2023-06-24]. ISSN 0022-3654. DOI 10.1021/j100718a013. (anglicky)
- ↑ Preparation of cyanogen fluoride. Původci vynálezu: Robert D. LIPSCOMB, Smith William CHANNING. US. Patentový spis 3008798. 1961-11-14. Dostupné: <online> [cit. 2023-06-24].
- ↑ BERNARDI, Fernando; CACACE, Fulvio; OCCHIUCCI, Giorgio. Protonated Cyanogen Fluoride. Structure, Stability, and Reactivity of (FCN)H + Ions. The Journal of Physical Chemistry A. 2000-06-01, roč. 104, čís. 23, s. 5545–5550. Dostupné online [cit. 2023-06-25]. ISSN 1089-5639. DOI 10.1021/jp993986b. (anglicky)