4,4′-(hexafluorisopropyliden)diftalanhydrid

4,4′-(hexafluorisopropyliden)diftalanhydrid
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dion
Ostatní názvy	5,5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dion), 6FDA
Sumární vzorec	C19H6F6O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	1107-00-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	214-170-0
PubChem	70677
SMILES	C1=CC2=C(C=C1C(C3=CC4=C(C=C3)C(=O)OC4=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(=O)OC2=O
InChI	InChI=1/C19H6F6O6/c20-18(21,22)17(19(23,24)25,7-1-3-9-11(5-7)15(28)30-13(9)26)8-2-4-10-12(6-8)16(29)31-14(10)27/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost	444,24 g/mol
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H314 H318 H335
P-věty	P260, P261, P264, P271, P264, P270, P271, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338 P310, P312, P321, P363, P403+233, P405, P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

4,4′-(hexafluorisopropyliden)diftalanhydrid (zkráceně 6FDA) je aromatická sloučenina patřící mezi organofluoridy a také dianhydrid kyseliny 4,4'-(hexafluorisopropyliden)bisftalové (odvozené od kyseliny ftalové).

Příprava

Výchozími látkami jsou při přípravě 6FDA hexafluoraceton a orthoxylen, které spolu za přítomnosti fluorovodíku jako katalyzátoru reagují, přičemž vzniká 4,4'-(hexafluorisopropyliden)bis(o-xylen). Ten se následně oxiduje manganistanem draselným na kyselinu 4,4'-(hexafluorisopropyliden)bisftalovou, jejíž dehydratací se vytvárí 6FDA.^[2]

Použití

6FDA se používá jako monomer při výrobě fluorovaných polyimidů, které se získávají polymerací 6FDA pomocí aromatického diaminu jako je například kyselina 3,5-diaminobenzoová nebo 4,4'-diaminodifenylsulfid.^[3] Tyto polymery se používají například na výrobu membrán propustných pro plyny,^[4] a také v mikroelektronice a optice, mimo jiné k výrobě optických čoček.

Tyto polyimidy jsou obvykle rozpustné v organických rozpouštědlech, což usnadňuje jejich výrobu a zpracování.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4,4′-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b 1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]bis-. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ U.S. Patent 3310573, "Diaryl fluoro compounds" van 21 maart 1967 aan Du Pont
↑ Miroslav Mrsevic, David Düsselberg, Claudia Staudt. "Synthesis and characterization of a novel carboxyl group containing (co)polyimide with sulfur in the polymer backbone". Beilstein J. Org. Chem. (2012), vol. 8, pp. 776-786.
↑ H. Kawakami, M. Mikawa, J. Takagi, S. Nagaoka. "Gas transfer and blood compatibility of fluorinated polyimide membranes." Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition (1996), vol. 7, pp. 1029-1038. PMID 8880435

[pubchem_cid_70677-1] 1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]bis-. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] U.S. Patent 3310573, "Diaryl fluoro compounds" van 21 maart 1967 aan Du Pont

[3] Miroslav Mrsevic, David Düsselberg, Claudia Staudt. "Synthesis and characterization of a novel carboxyl group containing (co)polyimide with sulfur in the polymer backbone". Beilstein J. Org. Chem. (2012), vol. 8, pp. 776-786.

[4] H. Kawakami, M. Mikawa, J. Takagi, S. Nagaoka. "Gas transfer and blood compatibility of fluorinated polyimide membranes." Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition (1996), vol. 7, pp. 1029-1038. PMID 8880435

[1]

[2]

[3]

[4]