1,3-bis(dikyanomethylen)squarát

1,3-bis(dikyanomethylen)squarátový anion

1,3-bis(dikyanomethylen)squarát je dianion se vzorcem C₁₀N₄ O 2-
2 . Je odvozen od squarátového aniontu (C₄O 2-
4  nahrazením dvou protilehlých kyslíků dikyanomethylenovými skupinami (=C(−C≡N)₂).

Tento anion lze vytvořit reakcí kyseliny kvadrátové s anilinem za vzniku diesteru 1,3-dianilinsquarátu a jeho reakcí s malononitrilem a ethoxidem sodným, čímž vznikne tetrahydrát disodné soli, Na 
2 C₁₀N₄O 2-
2 ·4 H₂O, žlutá pevná látka rozpustná ve vodě. Hydrát se mění na bezvodou sůl za teplot pod 100 °C, ta pak zůstává stálá až do 400 °C. Reakcí sodné soli s chloridy v ethanolu lze vytvořit následující soli:

• didraselnou K₂C₁₀N₄O 2-
  2 , bezvodá žlutá látka stálá do 300 °C
• dirubidnou Rb₂C₁₀N₄O 2-
  2 , hnědá pevná látka stálá do 300 °C
• hořečnato-sodno-dusičnanovou Mg²⁺Na⁺NO -
  3 C₁₀N₄O 2-
  2 ·6 H₂O-CH₃CH₂OH, oranžová pevná látka, při 111 °C odštěpuje ethanol a vodu, bezvodá je poté stálá do 238 °C
• vápnenatou, Ca²⁺·C₁₀N₄O 2-
  2 ·6 H₂O, růžová pevná látka odštěpující vodu při 63–102 °C, jako bezvodá stálá do 468 °C
• barnatou, Ba²⁺C₁₀N₄O 2-
  2 ·4 H₂O, oranžová látka dehydratující se při 71-96 °C a jako bezvodá stálá do 457 °C

Nukleární magentickou rezonancí bylo zjištěno, že aromaticita squarátového jádra zůstává zachována.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Bis(dicyanomethylene)squarate na anglické Wikipedii.

Související články

• Krokonátová violeť
• Krokonátová modř
• 1,2-bis(dikyanomethylen)squarát

Portály: Chemie