Vankomycin
| vankomycin | |
|---|---|
 | |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 1404-90-6 |
| ChEMBL ID | CHEMBL262777 |
| ChemSpider ID | 14253 |
| PubChem | 14969 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ |
| SMILES | CC1C(C(CC(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)C(C(C(=O)NC(C(=O)NC5C(=O)NC7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9C(NC(=O)C(C(C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O |
| InChI | InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 |
| Molární hmotnost | 1 447,43 Da |
| Farmakologie | |
| Indikace | Pseudomembranózní kolitida, pooperační komplikace, neutropenie, infekční endokarditida, staphylococcal infection, bakteriální onemocnění, cellulitis, zápal plic a septická artritida |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vankomycin (INN) je glykopeptidové antibiotikum používané při profylaxi a léčbě infekcí způsobovaných grampozitivními bakteriemi. Je tradičně vyhrazen jako lék „poslední instance“, používá se jen v případech, kdy léčba jinými antibiotiky selhala; nárůst rezistence mikroorganismů proti vankomycinu však znamená, že je v této roli postupně nahrazován linezolidem a daptomycinem.
Farmakologické a chemické vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Vankomycin patří mezi tricyklické glykosylované neribozomální peptidy produkované fermentací u bakterií Amycolatopsis orientalis (dříve Nocardia orientalis) patřící mezi Actinobacteria.
Vankomycin účinkuje inhibicí správné syntézy buněčné stěny grampozitivních bakterií. Inhibovaný mechanismus a různé faktory související se vstupem do vnější membrány grampozitivních organismů znamenají, že vankomycin není účinný proti gramnegativním bakteriím (kromě některých negonokokových druhů Neisseria).
Vankomycin specificky brání zabudovávání peptidových podjednotek kyseliny N-acetylmuramové (NAM)- a N-acetylglucosaminu (NAG)- do peptidoglykanové matice, která tvoří hlavní strukturální součást buněčné stěny grampozitivních bakterií.
Velká hydrofilní molekula je schopna pomocí vodíkových vazeb tvořit interakce s terminálními D-alanyl-D-alaninovými částmi NAM/NAG-peptidů. Normálně se jedná o pětibodovou interakci. Tato vazba vankomycinu na D-Ala-D-Ala brání zabudování NAM/NAG-peptidových podjednotek do peptidoglykanové matice.
Vankomycin vykazuje atropizomerismus – má dva chemicky odlišné rotamery, vzhledem k rotačnímu omezení chlortyrosinového zbytku. Forma přítomná v léčivu je termodynamicky stabilnější konformer mající především silnější účinek.
Indikace
[editovat | editovat zdroj]Vankomycin je indikován pro léčbu závažných, život ohrožujících infekcí grampozitivními bakteriemi, které nereagují na jiná méně toxická antibiotika. Zejména by se vankomycin neměl používat pro léčbu meticilin-senzitivních infekcí zlatým stafylokokem, protože je horší než peniciliny, například nafcilin.[1][2]
Nárůst výskytu vankomycin-rezistentních enterokoků vyústil ve vývoj pravidel pro používání tohoto antibiotika. Pravidla omezují použití vankomycinu na následující indikace:[3]
- léčba závažných infekcí způsobených citlivými organismy rezistentními na peniciliny – meticilin-rezistentní Staphylococcus aureus (MRSA) a multirezistentní Staphylococcus epidermidis (MRSE) – anebo u osob s vážnou alergií na peniciliny
- pseudomembránová kolitida (relaps nebo pokud nereaguje na léčbu metronidazolem)
- léčba infekcí způsobených grampozitivními mikroorganismy u pacientů, kteří mají vážnou alergii na Bbeta-laktamová antibiotika
- antibakteriální profylaxe endokarditidy následující po některých procedurách u penicilin-hypersenzitivních osob při vysokém riziku
- chirurgická profylaxe u velkých procedur zahrnující implantaci protézy v zařízeních s vysokým výskytem MRSA nebo MRSE
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vancomycin na anglické Wikipedii.
- ↑ Small PM, Chambers HF. Vancomycin for Staphylococcus aureus endocarditis in intravenous drug users. Antimicrob Agents Chemother. 1990, roč. 34, s. 1227–31. Dostupné online. PMID 2393284.
- ↑ Gonzalez C, Rubio M, Romero-Vivas J, Gonzalez M, Picazo JJ. Bacteremic pneumonia due to Staphylococcus aureus: a comparison of disease caused by methicillin-resistant and methicillin-susceptible organisms. Clin Infect Dis. 1999, roč. 29, s. 1171–7. Dostupné online. doi:10.1086/313440. PMID 10524959.
- ↑ Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu vankomycin na Wikimedia Commons - Vancomycin information site and forum
