Trimethylen-karbonát

Trimethylen-karbonát
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,3-dioxan-2-on
Sumární vzorec	C4H6O3
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	2453-03-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	423-980-5
PubChem	123834
SMILES	C1COC(=O)OC1
InChI	InChI=1S/C4H6O3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	102,09 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07
H-věty	H302 H319
P-věty	P264+265 P270 P280 P301+317 P305+351+338 P330 P337+317 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylen-karbonát je organická sloučenina, šestičlenný heterocyklus patřící mezi estery kyseliny uhličité. Při zahřátí nebo za přítomnosti katalyzátoru dochází u této látky k otevírání kruhu za vzniku poly(trimethylenkarbonát)u.^[2] Vzniklé polykarbonáty se zkoumají pro možná využití v biomedicíně.

Izomerní sloučenina propylen-karbonát nepodléhá samovolné polymerizaci.

Výroba

Trimethylen-karbonát lze získat z propan-1,3-diolu a ethylchlorformiátu, nebo z oxetanu a oxidu uhličitého, za přítomnosti katalyzátoru:^[3]

HOC₃H₆OH + ClCO₂C₂H₅ → C₃H₆O₂CO + C₂H₅OH + HCl

C₃H₆O + CO₂ → C₃H₆O₂CO

Lékařská využití

Poly(trimethylenkarbonát) je biologicky rozložitelným polymerem s využitím v biomedicíně.^[4] Blokový kopolymer kyseliny glykolové a trimethylenkarbonátu se používá jako materiál na stehy.^[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylene carbonate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123834
↑ J. M. W. Chan, X. Zhang, H. Sardon, A. C. Engler, C. H. Fox, C. W. Frank, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick. Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate to Yield a Biodegradable Polycarbonate. Journal of Chemical Education. S. 708–713. doi:10.1021/ed500595k. Bibcode 2015JChEd..92..708C.
↑ Sang-Hyun Pyo; Per Persson; M. Amin Mollaahmad; Kent Sörensen; Stefan Lundmark; Rajni Hatti-Kaul. Cyclic carbonates as monomers for phosgene- and isocyanate-free polyurethanes and polycarbonates. Pure and Applied Chemistry. 2012, s. 637. doi:10.1351/PAC-CON-11-06-14.
↑ Israel Engelberg; Joachim Kohn. Physicomechanical properties of degradable polymers used in medical applications: a comparative study. Biomaterials. 1991, s. 292–304. doi:10.1016/0142-9612(91)90037-B. PMID 1649646.
↑ A. R. Katz; D. P. Mukherjee; A. L. Kaganov; S. Gordon. A new synthetic monofilament absorbable suture made from polytrimethylene carbonate. Surgery, Gynecology & Obstetrics. 1985, s. 213–222. PMID 3898441.

Související články

Ethylen-karbonát

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu trimethylen-karbonát na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123834

[2] J. M. W. Chan, X. Zhang, H. Sardon, A. C. Engler, C. H. Fox, C. W. Frank, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick. Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate to Yield a Biodegradable Polycarbonate. Journal of Chemical Education. S. 708–713. doi:10.1021/ed500595k. Bibcode 2015JChEd..92..708C.

[pyo-3] Sang-Hyun Pyo; Per Persson; M. Amin Mollaahmad; Kent Sörensen; Stefan Lundmark; Rajni Hatti-Kaul. Cyclic carbonates as monomers for phosgene- and isocyanate-free polyurethanes and polycarbonates. Pure and Applied Chemistry. 2012, s. 637. doi:10.1351/PAC-CON-11-06-14.

[4] Israel Engelberg; Joachim Kohn. Physicomechanical properties of degradable polymers used in medical applications: a comparative study. Biomaterials. 1991, s. 292–304. doi:10.1016/0142-9612(91)90037-B. PMID 1649646.

[5] A. R. Katz; D. P. Mukherjee; A. L. Kaganov; S. Gordon. A new synthetic monofilament absorbable suture made from polytrimethylene carbonate. Surgery, Gynecology & Obstetrics. 1985, s. 213–222. PMID 3898441.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]