Trifluoraceton
| Trifluoraceton | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,1,1-trifluorpropan-2-on |
| Ostatní názvy | 1,1,1-trifluoraceton 1,1,1-trifluordimethylketon TFA |
| Funkční vzorec | CF3C(O)CH3 |
| Sumární vzorec | C3H3F3O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 421-50-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-005-9 |
| PubChem | 9871 |
| SMILES | CC(=O)C(F)(F)F |
| InChI | InChI=1/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 112,05 g/mol |
| Teplota tání | −78 °C (195 K) |
| Teplota varu | 21 až 24 °C (294 až 297 K) |
| Hustota | 1,252 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H224 H315 H319 H335 |
| P-věty | P210, P261, P303, P338, P351 |
| Teplota vzplanutí | −30 °C (243 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifluoraceton (systematickým názvem 1,1,1-trifluorpropan-2-on) je organická sloučenina se vzorcem CF3C(O)CH3. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem připomínajícím chloroform.[2]
Příprava, reakce a použití
[editovat | editovat zdroj]Trifluoraceton se připravuje dekarboxylací kyseliny trifluoracetyloctové:
- CF3C(O)CH2CO2H → CF3C(O)CH3 + CO2
Kyselina trifluoracetyloctová se získává kondenzací kyseliny octové s estery kyseliny trifluoroctové.[2]
Trifluoraceton byl zkoumán jako oxidační činidlo při Oppenauerově oxidaci, při které se oxidují hydroxylové skupiny sekundárních alkoholů za přítomnosti hydroxylových skupin primárních alkoholů.[3]
Trifluoraceton se také používá na přípravu 2-trifluoromethyl-7-azaindolů z 2,6-dihalogenpyridinů. Z nich se následně připravují enantiomerně čisté α-trifluormethylalaniny a diaminy Streckerovou reakcí následovanou hydrolýzou nebo redukcí nitrilu.[4]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trifluoroacetone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1,1,1-Trifluoroacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Günter Siegemund; Werner Schwertfeger; Andrew Feiring; Bruce Smart; Fred Behr; Herward Vogel; Blaine McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3527306732. Kapitola Fluorine Compounds, Organic.
- ↑ Rossella Mello; Jaime Martínez-Ferrer; Gregorio Asensio; María Elena González-Núñez. Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. The Journal of Organic Chemistry. 2007, s. 9376–9378. PMID 17975928.
- ↑ Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction [online]. sigmaaldrich.com, 6. 6. 2017. Dostupné online. (anglicky)