Pyrazin

Pyrazin
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,4-diazabenzen
Sumární vzorec	C4H4N2
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	290-37-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-027-6
PubChem	9261
ChEBI	30953
SMILES	C1=CN=CC=N1
InChI	InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	80,088 g/mol
Teplota tání	54 °C (327 K)
Teplota varu	115 °C (388 K)
Hustota	1,031 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H225 H228 H315 H319 H335
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P331+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrazin je aromatická heterocyklická sloučenina se vzorcem C₄H₄N₂, strukturní izomer pyridazinu a pyrimidinu. Je slabší zásadou než pyridin, pyridazin, i pyrimidin.^[2]

Pyrazin a jeho alkylované deriváty se vyskytují jako příchutě a vůně v pečivu a pražených potravinách. Tetramethylpyrazin (nazývaný také ligustrazin) zachycuje superoxidové anionty a omezuje tvorbu oxidu dusnatého v lidských granulocytech.^[3]

Příprava a výroba

Pyrazin a jeho deriváty lze získat mnoha různými postupy; některé z nich patří k nejstarším dosud využívaným syntetickým reakcím.

Staedelova–Rugheimerova syntéza pyrazinů (objevená v roce 1876) využívá reakci 2-chloracetofenonu s amoniakem a oxidaci vznikého aminoketonu na pyrazin.^[4] Samokondenzace je také součástí Gutknechtovy syntézy pyrazinů (1879), ale liší se způsobem tvorby alfa-ketoaminu.^[5]^[6]

Další možnost představuje Gastaldiho syntéza.^[7]^[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrazine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9261
↑ Pyrazine C4H4N2 [online]. ChemSpider [cit. 2022-01-04]. Dostupné online.
↑ Zhaohui Zhang; Taotao Wei; Jingwu Hou; Gengshan Li; Shaozu Yu; Wenjuan Xin. Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes. Life Sciences. 2003, s. 2465–2472. DOI 10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.
↑ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft pp. 563–564, 1876
↑ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
↑ Heterocyclic chemistry T. L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
↑ G. Gastaldi, Gazzetta Chimica Italiana 51, (1921) 233
↑ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

Související články

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9261

[2] Pyrazine C4H4N2 [online]. ChemSpider [cit. 2022-01-04]. Dostupné online.

[3] Zhaohui Zhang; Taotao Wei; Jingwu Hou; Gengshan Li; Shaozu Yu; Wenjuan Xin. Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes. Life Sciences. 2003, s. 2465–2472. DOI 10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.

[4] Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft pp. 563–564, 1876

[5] Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284

[6] Heterocyclic chemistry T. L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

[7] G. Gastaldi, Gazzetta Chimica Italiana 51, (1921) 233

[8] Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]