Pinakolboran

Pinakolboran
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan
Ostatní názvy	HBpin
Sumární vzorec	C6H13BO2
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-93-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-444-5
PubChem	6364989
ChEBI	28534
SMILES	C(CBr)Br
InChI	InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	127,98 g/mol
Teplota varu	42 až 43 °C (315 až 316 K) (6,7 kPa)
Hustota	0,882 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07
H-věty	H220 H225 H260 H261 H315 H318}
P-věty	P210 P223 P231+232 P240 P241 P242 P243 P264 P280 P302+352 P303+361+353 P305+351+338 P310 P321 P332+313 P335+334 P362 P370+378 P377 P381 P402+404 P403 P403+235 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pinakolboran je organoboran se vzorcem (CH₃)₄C₂O₂BH. Obsahuje borohydridovou funkční skupinu, která je součástí pětičlenného C₂O₂B kruhu. Jako i podobné alkoxidy boru je pinakolboran monomerní.^[2]

V jeho molekule se nachází reaktivní vazby B-H.^[3]

Použití v organické syntéze

Za přítomnosti vhodného katalyzátoru pinakolboran hydroboruje alkeny a v menší míře také alkyny.^[3]^[4]

Pinakolboran také usnadňuje bezkatalyzátorové hydroborace aldehydů,^[5] ketonů^[6] a karboxylových kyselin.^[7]

Pinakolboran se používá při borylačních reakcích, což je druh aktivace vazby uhlík-vodík.^[8]^[9]

Dehydrogenací pinakolboranu vzniká bis(pinakoláto)dibor (B₂pin₂):^[10]

2 (CH₃)₄C₂O₂BH → (CH₃)₄C₂O₂B-BO₂C₂(CH₃)₄ + H₂

Odkazy

Související články

Katecholboran

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Pinakolboran na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pinacolborane na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6364989
↑ P. Veeraraghavan Ramachandran; J. Subash Chandra; Abel Ros; Rosario Fernández; José M. Lassaletta; Varinder K. Aggarwal; Daniel J. Blair. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2017. ISBN 9780470842898. Kapitola Pinacolborane, s. 1–12.
↑ ^a ^b H. C. Brown; M. Zaidlewicz. Organic Syntheses Via Boranes, Vol. 2. Milwaukee: Aldrich Chemical, 2001. ISBN 978-0-9708441-0-1.
↑ Robert J. Ely; James P. Morken. Stereoselective Nickel-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes. Organic Syntheses. 2011, s. 342. DOI 10.15227/orgsyn.088.0342.
↑ Hanna Stachowiak; Joanna Kaźmierczak; Krzysztof Kuciński; Grzegorz Hreczycho. Catalyst-free and solvent-free hydroboration of aldehydes. Green Chemistry. 2018, s. 1738–1742. ISSN 1463-9262. DOI 10.1039/C8GC00042E.
↑ Weifan Wang; Man Luo; Weiwei Yao; Mengtao Ma; Sumod A. Pullarkat; Li Xu; Pak-Hing Leung. Catalyst-free and solvent-free hydroboration of ketones. New Journal of Chemistry. 2019, s. 10 744 – 10 749. ISSN 1144-0546. DOI 10.1039/C9NJ02722J.
↑ Adimulam Harinath; Jayeeta Bhattacharjee; Tarun K. Panda. Facile Reduction of carboxylic acids to primary alcohols under catalyst-free and solvent-free conditions. Chemical Communications. 2019, s. 1386–1389. ISSN 1359-7345. DOI 10.1039/C8CC08841A. PMID 30607398.
↑ K. Amaike; R. P. Loach; M. Movassaghi. Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate. Organic Syntheses. 2015, s. 373–385. DOI 10.15227/orgsyn.092.0373. PMID 26839440.
↑ Tatsuo Ishiyama; Jun Takagi; Yusuke Nobuta; Norio Miyaura. Iridium-Catalyzed C-H Borylation of Arenes and Heteroarenes: 1-Chloro-3-Iodo-5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Benzene and 2-(4,4,5,5,-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Indole. Organic Syntheses. 2005, s. 126. DOI 10.15227/orgsyn.082.0126.
↑ Emily C. Neeve; Stephen J. Geier; Ibraheem A. I. Mkhalid; Stephen A. Westcott; Todd B. Marder. Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse. Chemical Reviews. 2016, s. 9091–9161. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6364989

[2] P. Veeraraghavan Ramachandran; J. Subash Chandra; Abel Ros; Rosario Fernández; José M. Lassaletta; Varinder K. Aggarwal; Daniel J. Blair. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2017. ISBN 9780470842898. Kapitola Pinacolborane, s. 1–12.

[HCC-3] H. C. Brown; M. Zaidlewicz. Organic Syntheses Via Boranes, Vol. 2. Milwaukee: Aldrich Chemical, 2001. ISBN 978-0-9708441-0-1.

[4] Robert J. Ely; James P. Morken. Stereoselective Nickel-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes. Organic Syntheses. 2011, s. 342. DOI 10.15227/orgsyn.088.0342.

[5] Hanna Stachowiak; Joanna Kaźmierczak; Krzysztof Kuciński; Grzegorz Hreczycho. Catalyst-free and solvent-free hydroboration of aldehydes. Green Chemistry. 2018, s. 1738–1742. ISSN 1463-9262. DOI 10.1039/C8GC00042E.

[6] Weifan Wang; Man Luo; Weiwei Yao; Mengtao Ma; Sumod A. Pullarkat; Li Xu; Pak-Hing Leung. Catalyst-free and solvent-free hydroboration of ketones. New Journal of Chemistry. 2019, s. 10 744 – 10 749. ISSN 1144-0546. DOI 10.1039/C9NJ02722J.

[7] Adimulam Harinath; Jayeeta Bhattacharjee; Tarun K. Panda. Facile Reduction of carboxylic acids to primary alcohols under catalyst-free and solvent-free conditions. Chemical Communications. 2019, s. 1386–1389. ISSN 1359-7345. DOI 10.1039/C8CC08841A. PMID 30607398.

[8] K. Amaike; R. P. Loach; M. Movassaghi. Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate. Organic Syntheses. 2015, s. 373–385. DOI 10.15227/orgsyn.092.0373. PMID 26839440.

[9] Tatsuo Ishiyama; Jun Takagi; Yusuke Nobuta; Norio Miyaura. Iridium-Catalyzed C-H Borylation of Arenes and Heteroarenes: 1-Chloro-3-Iodo-5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Benzene and 2-(4,4,5,5,-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Indole. Organic Syntheses. 2005, s. 126. DOI 10.15227/orgsyn.082.0126.

[10] Emily C. Neeve; Stephen J. Geier; Ibraheem A. I. Mkhalid; Stephen A. Westcott; Todd B. Marder. Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse. Chemical Reviews. 2016, s. 9091–9161. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]