Pentrit
| Pentrit | |
|---|---|
 strukturní vzorec pentritu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,2-bis[(nitrooxy)methyl]propan-1,3-diyl-dinitrát |
| Triviální název | pentrit, pentaerythrittetranitrát, pentaerythritol tetranitrát |
| Funkční vzorec | C(CH2ONO2)4 |
| Sumární vzorec | C5H8N4O12 |
| Vzhled | bezbarvá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 78-11-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-084-3 |
| Indexové číslo | 603-035-00-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 316,14 g/mol |
| Teplota tání | 141,3 °C |
| Hustota | 1,773 g/cm³ (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS01 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H200 |
| R-věty | R3 |
| S-věty | (S2) S35 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Pentrit (pentaerythritol tetranitrát) je silná výbušnina, běžně označovaná zkratkou PENT, PETN, PENTA nebo TEN. Využívá se také ve farmakologii jako vasodilatans.
Základní fyzikální a chemické vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Chemicky je pentrit čtyřnásobný nitroester alkoholu pentaerythritolu o sumárním složení C(CH2ONO2)4.
Pentrit je bílá krystalická látka o hustotě 1,77 g/cm3 s teplotou tání 141,4 °C. Při této teplotě se také samovolně explozivně rozkládá, což znemožňuje jeho odlévání do forem.
Ve vodě je pentrit prakticky nerozpustný a špatně se rozpouští v běžných nepolárních rozpouštědlech jako benzín nebo tetrachlormethan. Z obvyklých organických rozpouštědel je nejlépe rozpustný v acetonu, přibližně 20 g ve 100 ml acetonu při teplotě 20 °C.
Chemicky je značně stálý, nehydrolyzuje ani dlouhodobějším působením vody nebo alkalických vodných roztoků.
Pyrotechnické vlastnosti a využití
[editovat | editovat zdroj]Jako explozivum je poměrně značně stabilní vůči mechanickým impulsům, avšak s velmi vysokou brizancí. To jej předurčuje pro výrobu detonátorů a roznětných náloží, dále pro výrobu tříštivých a trhavě tříštivých náloží menších kalibrů. Pro tyto účely se obvykle flegmatizuje 5-40 % vosku. Drtivá většina celosvětově používaných rozbušek obsahuje pentrit.
Jako výbušnina vykazuje tyto základní vlastnosti:
- energie výbuchu: 5 810 kJ/kg (1390 kcal/kg)
- detonační rychlost : 8 266 m/s při hustotě 1,764 g/cm³, 5483 m/s při 0,99 g/cm³
- detonační tlak Pcj: 303–334 kbar při 1,764 g/cm³, 78–87 kbar při 0,99 g/cm³[2]
- Gurneyho rychlost (ovlivňuje rychlost fragmentů z munice): 2,93 km/s
- Gurneyho energie: 4,3 MJ/kg
- objem spalných plynů: 790 l/kg
- teplota exploze: 4 230 °C
- kyslíková bilance: −6,31 atom –g/kg
Zneužití
[editovat | editovat zdroj]V prosinci roku 2001 se neúspěšně pokusil pentrit použít terorista Richard Reid s údajnými vazbami na teroristickou síť Al-Káida. Výbušninu propašoval ve svých botách na palubu letu American Airlines číslo 63 z Paříže do Miami. U výpovědi rovněž prohlásil, že recept získal na internetu a suroviny od Čecha nebo Slováka v Amsterdamu.[3]
Pentrit měl být rovněž použit při neúspěšném pokusu o útok na let Airbus A330 Amsterdam-Detroit 25. prosince 2009 s téměř třemi sty pasažéry na palubě nigerijským studentem Umarem Farouka Abdula Mutallabem. To se mu ale nepodařilo kvůli selhání rozbušky.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Základem výroby je přímá esterifikace alkoholu pentaerythritolu kyselinou dusičnou za přítomnosti kyseliny sírové podle rovnice:
Lze použít také samotnou vysoce koncentrovanou kyselinu dusičnou o koncentraci kolem 98 %. Reakce se provádí postupným dávkováním alkoholu do kyseliny dusičné za neustálého chlazení tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla 25 °C. Po ukončení reakce se směs vyleje do studené vody, kde se pentrit vysráží ve formě malých bílých krystalků, odfiltruje se a vysuší.
Alternativně se vyrábí pouhou nitrací pentaerythritolu samotnou kyselinou dusičnou, takto připravený pentrit je prostý vedlejších produktů (sulfoesterů) a je tak stabilnější. Takto se připravuje v průmyslu i laboratorně.
Použití v medicíně
[editovat | editovat zdroj]Pentaerythritol tetranitrát se používá jako vasodilatans podobně jako glyceroltrinitrát, isosorbid dinitrát a jiné nitráty při léčbě ischemické choroby srdeční a anginy pectoris k dilataci koronárních i periferních tepen a tím k zlepšení prokrvení tkání. ATC kód je C01DA05. Název přípravků, registrovaných v ČR je Pentalong s připojením dávky k názvu (50 mg) a s doplňkovou informací o formě a velikosti balení[4]; v Německu například Nitramyl; v Rakousku Nitropenta, Pentrit; v Polsku (Galena) Galpent; v Maďarsku (Egis) Nitropenton a jiné[5]
Kontraindikace
[editovat | editovat zdroj]- přecitlivělost vůči nitrosloučeninám nebo některé z pomocných látek přípravku,
- akutní oběhové selhání (šok, oběhový kolaps),
- výrazná hypotenze (systolický krevní tlak ≤ 90 mmHg),
- kardiogenní šok, jestliže není možné zajistit adekvátní levokomorový a diastolický tlak pomocí intraaortální kontrapulzace nebo pozitivně inotropních léčiv,
- akutní infarkt myokardu.
Použití je také kontraindikováno, jestliže pacient současně užil sildenafil (VIAGRA), neboť sildenafil může značně zesílit hypotenzivní účinek přípravku (Pentalong).
- Další upozornění v případě potřeby hledejte v příbalových letácích uvedených [atc_group]=C01DA05&data[with_adv]=0 zde.
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Pentaerythritol tetranitrate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Archivovaná kopie. e-reports-ext.llnl.gov [online]. [cit. 2018-11-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-01-26.
- ↑ 'Shoe bomb suspect 'did not act alone'. news.bbc.co.uk. BBC News, 2002-01-25. Dostupné online [cit. 2009-04-22].
- ↑ [atc_group]=C01DA05&data[with_adv]=0 Informace SÚKLu
- ↑ Synonyma. www.drugs.com [online]. [cit. 2014-01-31]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Pentrit na Wikimedia Commons - Podrobný návod na výrobu pentritu Archivováno 25. 2. 2010 na Wayback Machine.
