Přeskočit na obsah

Nandrolon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
ikona
Tento článek potřebuje úpravy.
Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte. Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.
Konkrétní problémy: rozbité reference
Nandrolon
model molekuly
model molekuly
Identifikace
Registrační číslo CAS434-22-0
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nandrolon neboli 19-nortestosteron, je androgen a anabolický steroid (AAS), který se používá ve formě esterů, např. nandrolon dekanoát (komerčně Deca-Durabolin) a nandrolon phenylpropionate (komerčně Durabolin).[2][3][4][5] Nandrolonové estery se používají k léčbě anemií, kachexie (syndromu plýtvání), osteoporózy, rakoviny prsu a jiných indikací.[4] Nejsou aktivní orálně a musí být podávány injekčně do svalu.[4][5]

Nežádoucí účinky esterů nandrolonu zahrnují příznaky maskulinizace, jako je akné, padání vlasů, zvýšený růst tělesného ochlupení, změny hlasu a zvýšené sexuality.[4] Jde o syntetické androgeny a anabolické steroidy, proto jde také o agonisty androgenního receptoru (AR), jako biologického zacílení androgenů, např. testosteronu a dihydrotestosteronu (DHT).[4][6] Nandrolonové estery mají silné anabolické účinky a slabé androgenní účinky, což snižuje vedlejší účinky a činí je vhodnými pro použití u žen a dětí.[4][6][7] Jedná se o dlouhotrvající prekurzory nandrolonu v těle.[4]

Nandrolonové estery byly poprvé popsány a zavedeny pro lékařské použití v pozdních padesátých létech.[4] Patří k nejpoužívanějším AAS na celém světě.[4] Kromě jejich lékařského použití se estery nandrolonu používají ke zlepšení tělesné a výkonnosti a jsou pro tyto účely nejrozšířenějším AAS.[4][8] Drogy jsou v mnoha zemích kontrolovanými látkami, takže nelékařské použití je obecně nezákonné.[4]

Lékařské použití

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolonové estery se používají klinicky, ačkoli čím dál méně u lidí v katabolických stavech s velkými popáleninami, rakovinou a AIDS. Existoval i oftalmologický přípravek na podporu hojení rohovky.[9] :s.134

Mezi pozitivní účinky esterů nandrolonu patří růst svalů, stimulace chuti k jídlu a zvýšená produkce červených krvinek a hustota kostí.[10] Klinické studie ukázaly, že jsou účinné při léčbě anémie, osteoporózy a rakoviny prsu.

Nandrolon-sulfát byl používán v přípravku pro oční kapky jako oční lék.[2][3]

Neléčené použití

[editovat | editovat zdroj]

Estery nandrolonu se používají pro podporu fyzické a výkonnostní stránky u aktivních sportovců, kulturistů a vzpěračů.[4]

Vedlejší efekty

[editovat | editovat zdroj]

Vedlejší účinky esterů nandrolonu zahrnují mimo jiné maskulinizaci.[4]

Jiné vedlejší účinky vysokých dávek nandrolonu mohou zahrnovat erektilní dysfunkci a kardiovaskulární poškození, stejně jako další onemocnění vyplývajících z účinku léku, který snižuje hladiny luteinizačního hormonu prostřednictvím negativní zpětné vazby.

Farmakologie

[editovat | editovat zdroj]

Farmakodynamika

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolon je agonista AR, biologického cíle androgenů, např. testosteronu a DHT. Na rozdíl od testosteronu a některých dalších AAS, nandrolon není potencován v androgenních tkáních, jako je pokožka hlavy, kůže a prostata, takže jsou sníženy škodlivé účinky v těchto tkáních.[11] Důvodem je metabolizace nandrolonu 5a-reduktázou na mnohem slabší AR ligand 5a-dihydronandrolon (DHN), který má sníženou afinitu k androgennímu receptoru (AR) relativně k nandrolonu in vitro, tak slabší AR agonistickou účinnost in vivo.[11] Nedostatek alkylace na 17α-uhlíku drasticky snižuje hepatotoxický potenciál nandrolonu. Estrogenní účinky vyplývající z reakce s aromatázou jsou také sníženy v důsledku snížené interakce enzymu,[12], ale účinky, jako je gynekomastie a sníženého libida, se mohou vyskytnout vyšších dávkách. Kromě agonistické aktivity AR, na rozdíl od mnoha jiných AAS, je nandrolon také silným progestogenem.[13] Váže se na progesteronový receptor s přibližně 22% afinitou na progesteron.[13] Progestogenní aktivita nandrolonu slouží ke zvýšení jeho antigonadotropních účinků[14][4] protože antigonadotropní účinek je známou vlastností progestogenů.[15][16]

Relativní afinita (%) nandrolonu a příbuzných steroidů
Sloučenina PR AR ER GR PAN SHBG CBG
Nandrolon 20 154-155 <0,1 0,5 1.6 1-16 0,1
Testosteron 1,0-1,2 100 <0,1 0,17 0,9 19-82 3-8
Estradiol 2.6 7.9 100 0,6 0,13 8,7-12 <0,1
Hodnoty jsou procenta (%). Referenční ligandy (100%) byly progesteron pro PR, testosteron pro AR, estradiol pro ER, dexamethason pro GR, aldosteron pro MR, dihydrotestosteron pro SHBG a kortizol pro CBG. a = 1 hodina inkubační doby (pro tento test je standardní 4 hodiny, může ovlivnit afinitní hodnotu). Zdroje:[17][18][19][20][21][22][23][24]

Anabolická a androgenní aktivita

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolon má velmi vysoký poměr anabolické k androgenní aktivitě.[6] Ve skutečnosti, nandrolonové AAS a trenbolone mají nejvyšš poměr anabolického a androgenního účinku ze všech AAS.[14] Zatímco testosteron je potencován konverzí na dihydrotestosteron (DHT) v androgenních tkáních, u nandrolonu a jiné 19-nortestosteronové derivátů je tomu naopak.[6] Nandrolonové a podobné AAS (nandrolonové estery) jsou nejčastěji používaným AAS v klinických prostředích, ve kterých jsou požadovány anabolické účinky; například při léčbě kachexie spojených s AIDS, těžkých popálenin a chronické obstrukční plicní nemoci.[14] Nicméně AAS s velmi vysokým poměrem anabolických k androgenním účinkům, jako je nandrolon, mají stále významné androgenní účinky a mohou vyvolat příznaky maskulinizace jako hirsutismus a prohlubování hlasu u žen a dětí s častým užíváním.[6]

Relativní afinita nandrolonu a příbuzných steroidů na androgenním receptoru
Sloučenina Androgenní receptor u potkna (%) Androgenní receptor u myši (%)
Testosteron 38 38
5a-dihydrotestosteron 77 100
Nandrolon 75 92
5a-Dihydronandrolon 35 50
Ethylestrenol ND 2
Norethandrolon ND 22
5a-Dihydronorethandrolon ND 14
Metribolon 100 110
Zkratky: rAR = receptor pro androgen prostaty při 4 °C. hAR = Intaktní lidský receptor androgenu karcinomu prsu MCF-7 při 37 °C. Zdroje:[11][25]

Farmakokinetika

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolon má velmi nízkou afinitu k globulinům vázajícím sexuální hormon v lidském séru (SHBG), tj. 5% u testosteronu a 1% u DHT.[22] Je metabolizován mimo jiné enzymem 5α-reduktázou.[25] Nandrolon je méně citlivý na metabolismus 5α-reduktázy a 17β-hydroxysteroid dehydrogenázy než testosteron.[25] To vede k tomu, že se méně transformuje v takzvaných "androgenních" tkáních, jako je kůže, vlasové folikuly a prostatická žláza, resp. V ledvinách.[25] Metabolity nandrolonu zahrnují 5α-dihydronandrolon, 19-norandrosteron a 19-noretiocholanolon a tyto metabolity mohou být detekovány v moči.[26]

Chemie

[editovat | editovat zdroj]
Nandrolon s rozdíly od testosteronu (červeně). Metylová skupina v testosteronu v poloze C19 byla odstraněna a C17p je místo, kde jsou estery připojeny k nandrolonu.

Nandrolon, známý také jako 19-nortestosteron (19-NT) nebo jako estrenolon, stejně jako estra-4-en- 17p- ol- 3-on nebo 19-norandrost-[27] je přirozeně se vyskytující estran (19-norandrostan) steroid a derivát testosteronu (androst-4-en-17p-ol-3-on).[2][3] Jedná se konkrétně o C19 demethylovaný (nor) analog testosteronu.[2][3] Nandrolon je endogenní meziprodukt při výrobě estradiolu z testosteronu prostřednictvím aromatázy u savců, včetně lidí, a je přítomen v těle přirozeně v stopových množstvích.[28] Během těhotenství může být zjištěn u žen.[29] Nandrolonové estery mají esterovou skupinu, např. dekanoát nebo fenylpropionát, připojený v poloze C17P.[2][3]


Deriváty

[editovat | editovat zdroj]

Estery

[editovat | editovat zdroj]

Různé estery nandrolonu byly prodávány a používány v medicíně.[2][3] Nejběžněji používané estery jsou nandrolon dekanoát a v menší míře nandrolon fenylpropionát. Příklady jiných esterů nandrolonu, které byly prodávány a používány v medicíně, zahrnují nandrolon cyklohexylpropionát, nandrolon-cypionát, nandrolon-hexyloxyfenylpropionát, nandrolon-laurát, nandrolon-sulfát a nandrolon-undekanoát.[2][3][4]

Anabolické steroidy

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolon je základní sloučeninou velké skupiny AAS., např. non-17a-alkylovaný trenbolon a 17a-alkylovaný ethylestrenol (ethylnandrol) a metribolon (R-1881), stejně jako 17a-alkylované návrhové steroidy norboleton a tetrahydrogestrinon (THG). Následuje seznam derivátů nandrolonu, které byly vyvinuty jako AAS:[4]

Non-17α-alkylated derivatives
17α-Alkylated derivatives

Progestiny

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolon společně s ethisteronem (17α-ethynyltestosteron) je také vstupní sloučeninou velké skupiny progestinů, derivátů norethisteronu (17α-ethinyl-19-nortestosteronu).[30][31] Tato rodina je rozdělena na dvě skupiny: estrany a gonany.[30] Estrany zahrnují norethisteron (norethindron), norethisteron acetát, norethisteron enanthate, lynestrenol, etynodiol diacetát a noretynodrel, zatímco gonany zahrnují norgestrel, levonorgestrel, desogestrel, etonogestrel, gestoden, norgestimat, dienogest (skutečně derivát 17a-kyanomethyl-19-) a norelgestromin.[30]

Syntéza

[editovat | editovat zdroj]
19-Nortestosteron syntéza:[32] alternativa:[33][34]

Zpracování způsobu redukce aromatických kruhů na odpovídající dihydrobenzeny za kontrolovaných podmínek AJ Birch otevřel vhodnou cestu ke sloučeninám souvisejícím s předpokládaným 19-norprogesteronem.

Tato reakce, nyní známá jako Birchova redukce[35] je typickou úpravou monomethyletheru estradiolu (1) roztokem lithného kovu v kapalném amoniaku za přítomnosti alkoholu jako zdroje protonů. Počátečními reakčními složkami 1,4-dimetalace polohy nejvíce elektronových deficitů aromatického kruhu - v případě estrogenu v pozicích 1 a 4. Rxn meziproduktu s protonovým zdrojem vede k dihydrobenzenu; Zvláštní citem této sekvence u steroidů je fakt, že dvojná vazba v poloze 2 se v podstatě stává enol etherovou skupinou. Zpracování tohoto produktu (2) se slabou kyselinou, například kyselinou šťavelovou, vede například k hydrolýze enolového etheru, čímž vzniká β, γ-nekonjugovaný keton 3. Hydrolýza za náročnějších podmínek (minerální kyseliny) vede k migraci / konjugaci olefinu za vzniku nandrolonu (4).

Estery

[editovat | editovat zdroj]
  • Reakce sloučeniny 4 s anhydridem kyseliny dekanoové a pyridinem poskytuje nandrolon dekanoát.[36]
  • Acylace 4 fenylpropionylchloridem poskytuje fenpropionát nandrolonu.[37]

Detekce v tělesných tekutinách

[editovat | editovat zdroj]

Použití nandrolonu je přímo detekovatelné ve vlasech nebo nepřímo detekovatelné v moči testováním přítomnosti 19-norandrosteronu, metabolitu. Mezinárodní olympijský výbor stanovila limit 2,0 ug / ml 19-norandrosteronu v moči jako horní mez,[38] za kterým sportovec je podezřelý z dopingu. V největší nandrolonové studii provedené na 621 atletů na olympijských hrách Nagano v roce 1998 žádný testovaný atlet nepřesáhl 0,4 μg / l. 19-Norandrosteron byl identifikován jako stopová kontaminační látka v komerčních přípravcích androstendionu, který byl až do roku 2004 dostupný bez předpisu jako výživový doplněk v USA[39][40][41][42]

V roce 1999 se objevilo několik atletických případů s nandrolonem, mezi něž patřily významné atlety, jako jsou Merlene Ottey, Dieter Baumann a Linford Christie.[43] Následující rok se ovšem ukázalo, že detekční metoda pro nandrolon je vadná. Mark Richardson, britský olympijský běžec, který pozitivně testoval danou látku, dal v kontrolovaném prostředí značné množství vzorků moči a vydal pozitivní test na drogu, což prokázalo, že by mohlo dojít k falešným pozitivním výsledkům.[44]

Vysoká spotřeba esenciální aminokyseliny lysinu (jak je indikováno v léčbě oparů) vedla falešným pozitivním nálezům a byla citována americkým střelcem CJ Hunterem jako důvod jeho pozitivního testu, ačkoli v roce 2004 se přiznal k požití nandrolonu.[45] Možnou příčinou nesprávných výsledků testů moči je přítomnost metabolitů jiných AAS, ačkoli moderní analýza moči může obvykle určit přesný AAS používaný analýzou poměru dvou zbývajících nandrolonových metabolitů. V důsledku řady převrácených verdictů byla testovací procedura revidována UK Sport. 5. října 2007 Trojnásobný olympijský zlatý medailista pro dráhu a pole Marion Jones připustil užívání drogy a byl odsouzen k šestiměsíčnímu vězení.[46]

Hmotnostní spektrometrie se používá k detekci malých vzorků nandrolonu ve vzorcích moči, protože má jedinečnou molární hmotnost.

Dějiny

[editovat | editovat zdroj]
QV Nandrolon Deca, forma nandrolonu používaná sportovci.

Nandrolon byl poprvé syntetizován v roce 1950.[2][27][9] :s.130[47] Původní název byl nandrolon fenylpropionate, v roce 1959, a pak jako nandrolon dekanoate v roce 1962, následovaný dalšími estery.[48]

Společnost a kultura

[editovat | editovat zdroj]

Generické názvy

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolon je obecný název léku.

Doping ve sportu

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolon byl pravděpodobně mezi prvním AAS, který byl použit v šedesátých letech jako dopingový prostředek ve sportu. Na olympijských hrách je od roku 1974 zakázán.[9] :s.128 Existuje mnoho známých případů dopingu ve sportu s nandrolonovými estery profesionálních sportovců.

Výzkum

[editovat | editovat zdroj]

Nandrolonové estery byly zkoumány v několika indikacích. Byli intenzivně studováni na osteoporózu a zvýšené vychytávání vápníku a sníženou ztrátu kostní hmoty, způsobily virilizaci přibližně u poloviny žen, které je užívaly a byly většinou opuštěny, když byly k dispozici lepší léky, jako jsou bisfosfonáty.[49] Byly také studovány v klinických studiích pro chronické selhání ledvin, aplastickou anemii a jako mužské antikoncepce.[9] :s.134

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nandrolone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Nandrolone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c d e f g h [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  3. ↑ a b c d e f g [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  4. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-9828280-1-4. 
  5. ↑ a b [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-471-89979-2. 
  6. ↑ a b c d e Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br. J. Pharmacol.. 2008, s. 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMID 18500378. 
  7. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-642-66353-6. 
  8. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-323-32195-2. 
  9. ↑ a b c d [s.l.]: [s.n.] ISBN 978-3-540-79088-4. 
  10. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. 
  11. ↑ a b c Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (June 1985). "Comparison of the receptor binding properties of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". J. Steroid Biochem. 22 (6): 831–6. doi:10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID 4021486.
  12. ↑ Brueggemeier RW. Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine. Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine. Redakce Meyers RA. [s.l.]: John Wiley & Sons, September 16, 2006. ISBN 978-3527600908. doi:10.1002/3527600906.mcb.200500066. Kapitola Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists. 
  13. ↑ a b Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration. Climacteric. 2005, s. 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. 
  14. ↑ a b c de Souza GL, Hallak J. Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review. BJU Int.. 2011, s. 1860–5. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x. PMID 21682835. 
  15. ↑ Couzinet B, Young J, Brailly S, Chanson P, Thomas JL, Schaison G. The antigonadotropic activity of progestins (19-nortestosterone and 19-norprogesterone derivatives) is not mediated through the androgen receptor. J. Clin. Endocrinol. Metab.. 1996, s. 4218–23. doi:10.1210/jcem.81.12.8954018. PMID 8954018. 
  16. ↑
    Mauvais-Jarvis, P. "Progesteron a progestiny: obecný přehled". (1983): 1-16.
  17. ↑ Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP. Steroid flexibility and receptor specificity. J. Steroid Biochem.. January 1980, s. 45–59. doi:10.1016/0022-4731(80)90112-0. PMID 7382482. 
  18. ↑ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP. Towards the mapping of the progesterone and androgen receptors. J. Steroid Biochem.. 1987, s. 255–69. doi:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484. 
  19. ↑ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP. Steroid hormone receptors and pharmacology. J. Steroid Biochem.. January 1980, s. 143–57. doi:10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID 7421203. 
  20. ↑ Ojasoo T, Raynaud JP. Unique steroid congeners for receptor studies. Cancer Res.. November 1978, s. 4186–98. Dostupné online. PMID 359134. 
  21. ↑ Ojasoo T, Raynaud JP, Doé JC. Affiliations among steroid receptors as revealed by multivariate analysis of steroid binding data. J. Steroid Biochem. Mol. Biol.. January 1994, s. 31–46. doi:10.1016/0960-0760(94)90248-8. PMID 8136304. 
  22. ↑ a b Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. June 1984, s. 2100–6. doi:10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197. 
  23. ↑ Cunningham GR, Tindall DJ, Lobl TJ, Campbell JA, Means AR. Steroid structural requirements for high affinity binding to human sex steroid binding protein (SBP). Steroids. September 1981, s. 243–62. doi:10.1016/0039-128X(81)90061-1. PMID 7197818. 
  24. ↑ Pugeat MM, Dunn JF, Nisula BC. Transport of steroid hormones: interaction of 70 drugs with testosterone-binding globulin and corticosteroid-binding globulin in human plasma. J. Clin. Endocrinol. Metab.. July 1981, s. 69–75. doi:10.1210/jcem-53-1-69. PMID 7195405. 
  25. ↑ a b c d Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolism and receptor binding of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". Acta Endocrinol Suppl (Copenh). 271: 31–7. doi:10.1530/acta.0.109S0031. PMID 3865479.
  26. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-135-25825-2. 
  27. ↑ a b [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-323-14611-1. 
  28. ↑ Bricout V, Wright F. Update on nandrolone and norsteroids: how endogenous or xenobiotic are these substances?. Eur. J. Appl. Physiol.. 2004, s. 1–12. doi:10.1007/s00421-004-1051-3. PMID 15042372. 
  29. ↑ Lippi G, Franchini M, Banfi G. Biochemistry and physiology of anabolic androgenic steroids doping. Mini Rev Med Chem. 2011, s. 362–73. doi:10.2174/138955711795445952. PMID 21443514. 
  30. ↑ a b c SCHINDLER, Adolf E; CAMPAGNOLI, Carlo; DRUCKMANN, René; HUBER, Johannes; PASQUALINI, Jorge R; SCHWEPPE, Karl W; THIJSSEN, Jos H.H. Classification and pharmacology of progestins. Maturitas. 2003, s. 7–16. ISSN 0378-5122. doi:10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641. 
  31. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-59259-375-0. 
  32. ↑ WILDS, A. L.; NELSON, Norman A. The Facile Synthesis of 19-Nortestosterone and 19-Norandrostenedione from Estrone. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 5366–5369. doi:10.1021/ja01117a065. 
  33. ↑ UEBERWASSER, H.; HEUSLER, K.; KALVODA, J.; MEYSTRE, Ch.; WIELAND, P.; ANNER, G.; WETTSTEIN, A. 19-Norsteroide II. Ein einfaches Herstellungsverfahren für 19-Norandrostan-Derivate. Über Steroide, 193. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1963, s. 344–352. doi:10.1002/hlca.19630460135. 
  34. ↑ SHIMIZU, Isao; NAITO, Yoichiro; TSUJI, Jiro. Synthesis of optically active (+)-19-nortestosterone by asymmetric bis-annulation reaction. Tetrahedron Letters. 1980, s. 487–490. doi:10.1016/S0040-4039(00)71440-7. 
  35. ↑ BIRCH, Arthur J. The reduction of organic compounds by metal-ammonia solutions. Quarterly Reviews, Chemical Society. 1950, s. 69. doi:10.1039/QR9500400069. 
  36. ↑ ORGANON. Původci vynálezu: E. D. DEWYTT, O. OVERBEEK, G. A. OVERBEEK. Spojené státy americké. Patentový spis 2,998,423. 1961.
  37. ↑ GESELLSCHAFT FÜR CHEMISCHE INDUSTRIE BASEL. Švýcarsko. Patentový spis 206119. 1939.
  38. ↑ Archivovaná kopie. www.wada-ama.org. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-09-15. 
  39. ↑ Bresson M, Cirimele V, Villain M, Kintz P. Doping control for metandienone using hair analyzed by gas chromatography-tandem mass spectrometry. J. Chromatogr. B. May 2006, s. 124–8. doi:10.1016/j.jchromb.2006.03.040. PMID 16597518. 
  40. ↑ Ueki M, Ikekita A, Takao Y. [Nandrolone metabolite in urine of Nagano Olympic athlete]. Jap. J. For. Tox.. 2000, s. 198–199. (Japanese) 
  41. ↑ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS. Trace contamination of over-the-counter androstenedione and positive urine test results for a nandrolone metabolite. JAMA. 2000, s. 2618–21. doi:10.1001/jama.284.20.2618. PMID 11086369. 
  42. ↑ Archivovaná kopie. [s.l.]: [s.n.] Dostupné v archivu pořízeném dne 2020-12-04. ISBN 978-0-9626523-7-0. 
  43. ↑
    Baron, Peter (2000-09-19). Drogová problematika: Baumann bojuje celou cestu . Denní telegraf . Nahráno dne 2010-11-13.
  44. ↑ www.theguardian.com. Dostupné online. 
  45. ↑ Track Star Marion Jones to Admit Steroid Use [online]. 2007-11-05 [cit. 2024-03-06]. Dostupné online. 
  46. ↑ Nandrolone Review [online]. [cit. 2024-03-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2005-08-30. 
  47. ↑ BIRCH, Arthur J. 80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1950, s. 367. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9500000367. 
  48. ↑ [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-92-1-130230-1. [nedostupný zdroj]
  49. ↑ PAN, MM; KOVAC, JR. Beyond testosterone cypionate: evidence behind the use of nandrolone in male health and wellness.. Translational Andrology and Urology. April 2016, s. 213–9. doi:10.21037/tau.2016.03.03. PMID 27141449. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Nandrolon na Wikimedia Commons
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Nandrolon&oldid=24486348“