Methyl-acetát

Methyl-acetát
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	methyl-acetát
Funkční vzorec	CH3COOCH3
Sumární vzorec	C3H6O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-20-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-185-2
PubChem	6584
ChEBI	77700
SMILES	O=C(OC)C
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,079 g/mol
Teplota tání	−98,2 °C (175,0 K)
Teplota varu	56,7 °C (329,8 K)
Hustota	0,9342 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	24,3 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	23,1 kPa (20 °C); 28,8 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H225 H319 H336
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P337+317 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	−10 °C (263 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-acetát je organická sloučenina patřící mezi estery kyseliny octové, se vzorcem CH₃COOCH₃ (zkráceně AcOMe či MeOAc). Používá se ojediněle jako rozpouštědlo, lipofilní a slabě polární, častěji je ale používán podobný ethyl-acetát, který je méně toxický a méně se rozpouští ve vodě; methyl-acetát může za pokojové teploty vytvořit až 25% vodný roztok a za vyšších teplot se rozpouští ještě lépe. Ve vodných roztocích silných zásad a kyselin se rozkládá.

Výroba

Methyl-acetát se získává jako vedlejší produkt karbonylace methanolu při výrobě kyseliny octové.^[2] Vytvořit se může také esterifikací kyseliny octové methanolem za přítomnosti silných kyselin, například sírové; účinnost tohoto postupu lze zlepšit pomocí reaktivní destilace.

Reakce

Za přítomnosti silných zásad, například hydroxidu sodného, nebo silných kyselin, jako je kyselina chlorovodíková nebo sírová, se methylacetát hydrolyzuje na methanol a kyselinu octovou; tento rozklad se urychluje s rostoucí teplotou. Reakce s kyselinou je vzhledem k esteru prvního řádu a reakce se zásadou je vůči oběma reaktantům druhého řádu.

Methylacetát funguje jako Lewisova zásada, která vytváří 1:1 adukty s Lewisovými kyselinami. Patří mezi tvrdé zásady.

Použití

Methylacetát se používá jako těkavé rozpouštědlo v lepidlech, barvách a odlakovačích na nehty.

Acetanhydrid se vyrábí karbonylací methylacetátu.^[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl acetate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6584
↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002/14356007.a01_045
↑ J. R. Zoeller; V. H. Agreda; S. L. Cook; N. L. Lafferty; S. W. Polichnowski; D. M. Pond. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process. Catalysis Today. 1992, s. 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.

Související články

Ethyl-acetát

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Methyl-acetát na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6584

[2] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002/14356007.a01_045

[3] J. R. Zoeller; V. H. Agreda; S. L. Cook; N. L. Lafferty; S. W. Polichnowski; D. M. Pond. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process. Catalysis Today. 1992, s. 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.

[1]

[2]

[3]