Kyselina thiooctová
| Kyselina thiooctová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | ethanthiová S-kyselina |
| Funkční vzorec | CH3COSH |
| Sumární vzorec | C2H4OS |
| Vzhled | čirá žlutá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 507-09-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 208-063-8 |
| PubChem | 10484 |
| SMILES | O=C(S)C |
| InChI | InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) |
| Číslo RTECS | AJ5600000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 76,118 g/mol |
| Teplota tání | 17 °C (290 K)[1] |
| Teplota varu | 93 °C (366 K)[1] |
| Hustota | 1,07 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,4630 (20 °C)[1] |
| Disociační konstanta pKa | 3,33[1] |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H301 H302 H304 H317 H318[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P272 P280 P301+310 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina thiooctová (systematický název ethanthiová S-kyselina) je organická sloučenina se vzorcem CH3COSH. Tato žlutá kapalina s thiolovým zápachem se používá v organické syntéze k zavádění thiolových skupin do molekul.[2]
Příprava a vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Kyselina thiooctová se připravuje reakcí acetanhydridu se sulfanem:
(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H
Další možností je příprava z sulfidu fosforečného a koncentrované kyseliny octové a následnou destilací.[3]
Kyselina thiooctová obvykle obsahuje příměs kyseliny octové.
Kyselina octová prakticky nevytváří thionovou formu, vyskytuje se jako thiolový tautomer, protože vazba C=O je silnější než vazba C=S.
Reaktivita
[editovat | editovat zdroj]Kyselost
[editovat | editovat zdroj]S pKa 3,33 je kyselina thiooctová přibližně 15krát kyselejší než kyselina octová. Její konjugovanou zásadou je thooctanový anion:
CH3COSH → CH3COS− + H+
V neutrálních roztocích je zcela ionizována.
Thiooctanový anion
[editovat | editovat zdroj]Většina reakcí kyseliny thiooctové probíhá na thiooctanovém aniontu. Jeho soli, například thiooctan draselný, se používají na přípravu thioacetátových esterů.[4] Tyto estery lze následně hydrolyzovat za vzniku thiolů. Příprava thiolu z alkylhalogenidu probíhá ve čtyřech krocích, přičemž některé z nich lze postupně provést ve stejné nádobě.
- CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
- CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
- CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
- RSNa + HCl → RSH + NaCl
Schopnosti kyseliny thiooctové vytvářet radikály se využívá při radikály řízených nukleofilních adicích na cykloalkeny za vzniku thioesterů, do reakční směsi se přitom přidává azobisisobutyronitril:[5]
Příklad využití kyseliny thiooctové
Redukční acetylace
[editovat | editovat zdroj]Soli kyseliny thiooctové lze použít na přeměnu nitroarenů na arylacetamidy; tato reakce se využívá při výrobě léčiv, jako je například paracetamol.[6]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioacetic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Thioacetic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096
- ↑ Robert Schiff. Preparation of Thioacetic Acid and its Importance for Chemical-Legal Investigations. Chemical News and Journal of Industrial Science. 1895-08-09, s. 64.
- ↑ V. Ervithayasuporn. Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane. Organometallics. 2011, s. 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.
- ↑ Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link
- ↑ One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. Tetrahedron Letters. 2006, s. 1861–1864. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-11-04. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. Archivováno 4. 11. 2016 na Wayback Machine.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina thiooctová na Wikimedia Commons
