Kyselina pyroglutamová
| Kyselina pyroglutamová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 5-oxopyrrolidin-2-karboxylová |
| Ostatní názvy | 5-oxoprolin, kyselina 2-pyrrolidon-5-karboxylová, kyselina pidolová |
| Sumární vzorec | C5H7NO3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 149-87-1 4042-36-8 (R-izomer) 98-79-3 (S-izomer) |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-748-3 |
| PubChem | 499 |
| ChEBI | 16010 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1 |
| InChI | InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) |
| Číslo RTECS | TW3710000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 129,11 g/mol |
| Teplota tání | 184 °C (457 K) |
| Izoelektrický bod | 0,94 |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H302 H315 H318 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina pyroglutamová (také nazývaná 5-oxoprolin nebo kyselina pidolová) je přírodní aminokyselina popsatelná jako laktam kyseliny glutamové nebo glutaminu.[2] Její anion, soli, a estery se označují jako pyroglutamáty, 5-oxoprolináty, nebo pidoláty
Tato látka je metabolitem glutathionového cyklu, kde se mění na glutamát působením ATP-hydrolytické 5-oxoprolinázy. Pyroglutamát je součástí řady bílkovin, jako je bakteriorodopsin. N-koncové kyseliny glutamové a glutaminy se mohou na pyroglutamát cyklizovat samovolně, nebo enzymaticky za katalýzy glutaminylcyklázami.[3]
Tímto vzniká jeden z druhů blokování N-konců, který způsobuje potíže při sekvenování pomocí Edmanova odbourávání, které vyžaduje volnou primární aminovou skupinu, jež není u kyseliny pyroglutamové přítomna. Enzym pyroglutamátaminopeptidáza je schopen obnovit N-konec odštěpením pyroglutamátového zbytku.[4]
Kyselina pyroglutamová vytváří dva enantiomery:
- (2R)/D, pravotočivý
- (2S)/L, levotočivý
Metabolismus
[editovat | editovat zdroj]Kyselina pyroglutamová může být získána zahříváním kyseliny glutamové na 180 °C, kdy se odštěpí molekula vody. V organismech vzniká z glutathionu působením enzymu γ-glutamylcyklotransferázy.[2] Kyselina glutamová může sloužit jako zásobárna glutamátu, jehož funkci, například v mozku, omezuje.[2] Působí rovněž na cholinergní systém mozku;[5]
Při Alzheimerově nemoci se objevují zvýšené hladiny amyloidu beta obsahujícího kyselinu pyroglutamovou, což může být součástí mechanismu nemoci.[6]
Po předávkování paracetamolem a při některých vrozených metabolických poruchách se mohou objevit zvýšené úrovně kyseliny pyroglutamové v krvi, a následně i v moči, címž vzniká metabolická acidóza s vysokým aniontovým oknem.[2][7]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Sodná sůl kyseliny pyroglutamové, nazývaná pyroglutamát sodný, se používá v přípravcích na léčbu xerózy, kde udržuje vlhkost. Vyznačuje se nízkou toxicitou a nedráždí kůži, nicméně je drahá a tak její používání není časté.[8][9]
Kyselina L-pyroglutamová je prodávána jako nootropický doplněk stravy.[10][11]
Pidolát hořečnatý, hořečnatá aůl kyseliny pyroglutamové, se přidává do některých doplňků minerálů.
Tato kyselina také snižuje aktivitu fosfodiesterázy typu 5, enzymu konvertujícího angiotenzin, a ureázy.[12]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyroglutamic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/499
- ↑ a b c d Akhilesh Kumar; Anand K. Bachhawat. Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite. Current Science. 2012, s. 288–297. Dostupné online.
- ↑ Stephan Schilling; Claus Wasternack; Hans-Ulrich Demuth. Glutaminyl cyclases from animals and plants: a case of functionally convergent protein evolution. Biological Chemistry. 2008, s. 983–991. DOI 10.1515/BC.2008.111. PMID 18979624.
- ↑ David N. Podell; George N. Abraham. A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase. Biochemical and Biophysical Research Communications. 1978, s. 176–185. DOI 10.1016/0006-291X(78)91646-7. PMID 26343.
- ↑ Giancarlo Pepeu; Giacomo Spignoli. Nootropic drugs and brain cholinergic mechanisms. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 1989, s. 577–588. DOI 10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID 2694231.
- ↑ Sadim Jawhar; Oliver Wirths; Thomas A. Bayer. Pyroglutamate Amyloid-β (Aβ): A Hatchet Man in Alzheimer Disease. Journal of Biological Chemistry. 2011-11-11, s. 38825–38832. DOI 10.1074/jbc.R111.288308. PMID 21965666.
- ↑ D. B. Liss; M. S. Paden; E. S. Schwarz; M. E. Mullins. What is the clinical significance of 5-oxoproline (pyroglutamic acid) in high anion gap metabolic acidosis following paracetamol (acetaminophen) exposure?. Clinical Toxicology. 2013-10-11, s. 817–827. DOI 10.3109/15563650.2013.844822. PMID 24111553.
- ↑ Hydromol (Alliance) [online]. [cit. 2015-12-05]. Dostupné online.
- ↑ Eric Jungermann; Norman O. V. Sonntag. Glycerine: A Key Cosmetic Ingredient. [s.l.]: CRC Press, 1991-07-19. ISBN 978-0-8247-8465-2. Kapitola Alternatives to Glycerine, s. 424.
- ↑ Matthew J. DellaVecchia. Inaccurate Serelaxin Chemical Structure. Pharmacy and Therapeutics. 2013, s. 763. PMID 24391398.
- ↑ Graham J. McDougall; Vonnette Austin-Wells; Teena Zimmerman. Utility of Nutraceutical Products Marketed for Cognitive and Memory Enhancement. Journal of Holistic Nursing. 2016-06-24, s. 415–433. DOI 10.1177/0898010105280097. PMID 16251490.
- ↑ Miroslava Šudomová; Sherif T. S. Hassan; Haroon Khan; Mahsa Rasekhian; Seyed Mohammad Nabavi. A Multi-Biochemical and In Silico Study on Anti-Enzymatic Actions of Pyroglutamic Acid against PDE-5, ACE, and Urease Using Various Analytical Techniques: Unexplored Pharmacological Properties and Cytotoxicity Evaluation. Biomolecules. 2019-08-21, s. 392. DOI 10.3390/biom9090392. PMID 31438631.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pyroglutamová na Wikimedia Commons
