Kyselina muricholová
Kyselina muricholová je společné označení pro skupinu žlučových kyselin vyskytujících se ve větších množstvích u myší a v menších množstvích i u jiných organismů.[1] Tyto kyseliny se liší od primárních žlučových kyselin vyskytujících se u lidí, kyseliny cholové a chenodeoxycholové, tím, že mají hydroxylovou skupinu v konfiguraci β na pozici 6. Orientace hydroxylu na pozici 7 určuje konkrétní anomer, tedy zda jde o kyselinu α- nebo β muricholovou. Muricholové kyseliny lze v malých množstvích nalézt v lidské moči.[2]
Třemi nejrozšířenějšími žlučovými kyselinami u myší jsou kyselina cholová, α muricholová a β muricholová.[3] U myší se zdravým mikrobiomem se také vyskytují kyselina ω muricholová a různé sulfatované kyseliny. Konjugací s taurinem (za vzniku tauromuricholových kyselin) nebo s glycinem (za vzniku glykomuricholových kyselin) probíhá v játrech před vyloučením z těla.
Enzymem provádějícím 6-hydroxylační reakce, kterými se utváří muricholové kyseliny u hlodavců, je cytochrom P450 Cyp2c70. Tento enzym vytváří kyselinu α muricholovou z kyseliny chenodeoxycholové a kyselinu β muricholovou z kyseliny ursodeoxycholové.[4]
Tauromuricholové kyseliny jsou antagonisty receptoru žlučových kyselin nazývaného receptor farnesoid X (FXR).[5]
Struktury
[editovat | editovat zdroj]-
kyselina α muricholová -
kyselina β muricholová -
kyselina γ muricholová (hyocholová) -
kyselina ω muricholová
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Muricholic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ D. W. Russell. The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis. Annual Review of Biochemistry. 2003, s. 137–174. PMID 12543708.
- ↑ J. Goto; K. Hasegawa; T. Nambara; T. Iida. Studies on steroids. CCLIV. Gas chromatographic-mass spectrometric determination of 4- and 6-hydroxylated bile acids in human urine with negative ion chemical ionization detection. Journal of Chromatography. 1992, s. 1–7. PMID 1629271.
- ↑ H. J. Eyssen; G. G. Parmentier; J. A. Mertens. Sulfate bile acids in germ-free and conventional mice. European Journal of Biochemistry. 7. 1976, s. 507–514. PMID 954753.
- ↑ S. Takahashi; T. Parmentier; Y. Fukami; C. N. Brocker; C. Xie; C. R. Wolf. Cyp2c70 is responsible for the species difference in bile acid metabolism between mice and humans. Journal of Lipid Research. 12. 2016, s. 2130–2137. PMID 27638959.
- ↑ S. I. Sayin; A. Wahlström; J. Felin. Gut microbiota regulates bile acid metabolism by reducing the levels of tauro-beta-muricholic acid, a naturally occurring FXR antagonist. Cell Metabolism. 2. 2013, s. 225–235. PMID 23395169.