Kyselina methoxyoctová
| Kyselina methoxyoctová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina methoxyethanová |
| Ostatní názvy | kyselina methylglykolová |
| Funkční vzorec | CH3OCH2COOH |
| Sumární vzorec | C3H6O3 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 625-45-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 210-894-6 |
| PubChem | 12251 |
| ChEBI | 132098 |
| SMILES | COCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c1-6-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 318,68 g/mol |
| Teplota tání | 7,7 °C (280,8 K)[1] |
| Teplota varu | 203 °C (476 K)[1] |
| Hustota | 1,177 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelná |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustná v ethanolu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná v diethyletheru |
| Tlak páry | 0,1 kPa (52 °C) 5,3 kPa (122 °C) 53 kPa (184 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 | |
| H-věty | H302 H314 H318 H360 H412[1] |
| P-věty | P203 P260 P264+265 P270 P273 P280 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P318 P321 P330 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina methoxyoctová je organická sloučenina odvozená od kyseliny octové nahrazením jednoho vodíkového atomu methylové skupiny methoxyskupinou; také ji lze považovat za methylether kyseliny glykolové.
Kvůli výrazné reprodukční toxicitě bylo používání této kyseliny omezeno na průmyslová využití pro výrobu dalších látek, za přísně střežených podmínek.[2] U ostatních využití, jako jsou čištění a odvápňování povrchů, se používají bezpečnější náhrady.
Příprava a výroba
[editovat | editovat zdroj]Reakcí dvou ekvivalentů methoxidu sodného s methanolem se po okyselení plynným chlorovodíkem a vakuové destilaci vytváří kyselina methoxyoctová s výtěžností okolo 90 %.[3]
Nejčastějším způsobem průmyslové výroby je oxidace methylglykolu vzdušným kyslíkem za přítomnosti platinového katalyzátoru za pH ≤ 7 a teploty kolem 50 °C, kdy výtěžnost může dosáhnout až 95 %.[4]
Kyselina methoxyoctová se v organismu vytváří oxidací 2-methoxyethanolu působením alkoholdehydrogenázy.[5]
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Kyselina methoxyoctová je bezbarvá žíravá kapalina, která za teploty 7 °C, tuhne podobně jako čistá kyselina octová. Vzhledem k nízké solvatační energii methoxyskupiny je při pKa 3,57 silnější kyselinou než kyselina octová (pKa 4,76) a glykolová (pKa 3,83).[6]
Ultračistou kyselinu methoxyoctovou (čistota 99,8 %, teplota tání 8,4 °C), bez přítomnosti dalších kyselin, lze získat vícenásobnou krystalizací destilátu.[7]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Vzhledem k reprotoxicitě byla kyselina methoxyoctová v oblastech, jako jsou dezinfekce, biocidy, a odvápňování povrchů, nahrazena jinými látkami. Podobně je tomu u rozpouštědla 2-methoxyethanolu a plastifikátoru pro polyvinylchlorid (PVC) bis(2-methoxyethyl)ftalátu, které se na tuto kyselinu metabolizují.
Protože je její struktura součástí několika jodovaných aromatických sloučenin, tak byla kyselina methoxyoctová přidávána do rentgenových kontrastních látek.[8]
Při laboratorních testech byla zjištěna schopnost kyseliny methoxyoctové zastavovat růst nádorových buněk.[9]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methoxyacetic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12251
- ↑ Substance Information - ECHA [online]. [cit. 2023-12-05]. Dostupné online.
- ↑ Espacenet – search results [online]. [cit. 2023-12-05]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2023-12-05.
- ↑ Espacenet – search results [online]. [cit. 2023-12-05]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2023-12-05.
- ↑ C. A. Mebus; F. Welsch. The possible role of one-carbon moieties in 2-methoxyethanol and 2-methoxyacetic acid-induced developmental toxicity. Toxicology and Applied Pharmacology. 1989, s. 98–109. Dostupné online. DOI 10.1016/0041-008X(89)90115-4. PMID 2471293.
- ↑ Edward J. King. The Thermodynamics of Ionization of Amino Acids. V. The Ionization Constants of 3-Methoxy-DL-alanine (O-Methylserine) and Methoxyacetic Acid 1. Journal of the American Chemical Society. 1960, s. 3575–3578. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01499a025.
- ↑ Espacenet – search results [online]. [cit. 2023-12-05]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2023-12-05.
- ↑ Espacenet – search results [online]. [cit. 2023-12-05]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2023-12-05.
- ↑ Keshab R. Parajuli, Qiuyang Zhang, Sen Liu, Neil K. Pate, Hua Lu, Shelya X. Zeng, Guangdi Wang, Changde Zhang, Zongbing You. Methoxyacetic acid suppresses prostate cancer cell growth by inducing growth arrest and apoptosis. American Journal of Clinical and Experimental Urology. 2014, s. 300–312. ISSN 2330-1910. PMID 25606576.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina methoxyoctová na Wikimedia Commons
