Kyselina 1-naftyloctová
| Kyselina 1-naftyloctová | |
|---|---|
 Zjednodušený racionální konstituční vzorec NAA | |
 Kuličkový model NAA | |
| Obecné | |
| Systematický název | (Naftalen-1-yl)octová kyselina |
| Ostatní názvy | Kyselina 2-(1-naftyl)octová, Kyselina 1-naftyloctová, Kyselina α-naftyloctová, Kyselina naftyloctová, NAA |
| Funkční vzorec | C10H7CH2COOH |
| Sumární vzorec | C12H10O2 |
| Vzhled | bílý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 86-87-3 |
| PubChem | 6862 |
| ChEBI | CHEBI:32918 |
| SMILES | O=C(O)Cc2cccc1ccccc12 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 186,210 g/mol |
| Teplota tání | 135 °C |
| Disociační konstanta pKa | 4,24 |
| Rozpustnost ve vodě | 0,42 g/L (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina 1-naftyloctová (NAA) je organická sloučenina s funkčním vzorcem C10H7CH2COOH. Tato bezbarvá pevná látka je rozpustná v organických rozpouštědlech.
Použití a regulace[editovat | editovat zdroj]
NAA je syntetický rostlinný hormon spadající mezi auxiny. Je součástí mnoha komerčních rostlinných kořenových zahradnických produktů; jedná se o zakořenovací činidlo, které se mj. používá k vegetativnímu rozmnožování rostlin z odřezků stonků a listů. Těchto vlastností NAA je také využito při kultivaci rostlinných tkání.
NAA se v přírodě přirozeně nevyskytuje — jedná se o syntetický hormon — a jako všechny auxiny je ve vyšších koncentracích pro rostliny toxický. Ve Spojených státech je podle Federálního zákona o insekticidech, fungicidech a rodenticidech (FIFRA) nutné, aby přípravky obsahující NAA byly registrovány u Agentury pro ochranu životního prostředí (EPA) jako pesticidy .
Použití a analýza[editovat | editovat zdroj]
NAA je široce používána v zemědělství pro různé účely. Považuje se pouze za mírně toxickou, při vyšších koncentracích může být toxická i pro zvířata, což se ukázalo při testování na potkanech perorálním požitím při 1000–5900 mg/kg.[2] NAA výrazně zvyšuje tvorbu celulózových vláken v rostlinách zejména ve spojení s kyselinou giberelovou. Zvýšená koncentrace NAA má u rostlin spíše negativní efekt, zejména inhibuje vývoj rostlinných plodů. Kýženého efektu je dosaženo při koncentracích 20–100 µg/ml.[3] NAA podléhá oxidačním reakcím s hydroxylovými radikály a sulfátovými radikály. Radikální reakce NAA byly studovány pomocí pulzní radiolyzační techniky. Hydroxylový aduktový radikál vzniká jako meziprodukt během reakce hydroxylového radikálu s NAA. Další meziprodukt, naftylmethylový radikál, pak vzniká reakcí sulfátového radikálového aniontu s NAA.[4]
Při mikropropagaci různých rostlin se NAA často přidává do média obsahujícího živiny nezbytné pro přežití rostlin. Přidává se, aby pomohl vyvolat tvorbu kořenů v různých typech rostlin. Může být také aplikován postřikem na rostliny, což je typické pro zemědělské použití. V mnoha oblastech je zakázáno používat jej ve vysokých koncentracích kvůli zdravotním rizikům vůči lidem a jiným zvířatům.
NAA může být detekována pomocí HPLC tandemové hmotnostní spektrometrie (HPLC-MS/MS).[5]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina 1-naftyloctová na Wikimedia Commons
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Naphthaleneacetic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1-Naphthylacetic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Tomlin, C.D.S., 2006. The Pesticide Manual, 14th ed. UK
- ↑ A. Navalón, R. Blanc, J.L. Vilchez Determination of 1-naphthylacetic acid in commercial formulations and natural waters by solid-phase spectrofluorimetry Mikcrochim. Acta, 126 (1997), pp. 33–38
- ↑ Naduvilpurakkal B. Shibin, Radhakrishnan Sreekanth, Usha K. Aravind, Kadavilpparampu M. Afsal Mohammed, Narayana V. Chandrashekhar, Jayan Joseph, Sisir K. Sarkar, Devidas B. Naik and Charuvila T. Aravindakumar. Radical chemistry of glucosamine naphthalene acetic acid and naphthalene acetic acid: a pulse radiolysis study. J. Phys. Org. Chem., 2014
- ↑ M.J. Benotti, F.P. Lee, R.A. Rieger, C.R. Iden, C.E. Heine, B.J. Brownawell HPLC/TOF-MS: an alternative to LC/MS/MS for sensitive and selective determination of polar organic contaminants in the aquatic environment Ferrer Imma, E.M. Thurman (Eds.), Liquid Chromatography/Mass Spectrometry, MS/MS and Time of Flight MS, American Chemical Society, New York (2003), pp. 109–127