Isothiouronium
Isothiouronium je název funkční skupiny s obecným vzorcem [RSC(NH2)2]+ (R = alkyl nebo aryl); jedná se o hydrogensůl odvozenou od thiomočoviny. Alkylovými nebo arylovými skupinami mohou být také nahrazeny atomy vodíku. Strukturně jsou tyto kationty podobné guanidiniovým. CN2S jádro má rovinný tvar a vazby C-N jsou krátké.[1]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Soli isothiouroniových kationtů se obvykle připravují alkylací thiomočoviny:
- SC(NH2)2 + RX → [RSC(NH2)2]+X−
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Hydrolýzou isothiouroniových solí vznikají thioly.[2]
- [RSC(NH2)2]+X− + NaOH → RSH + OC(NH2)2 + NaX
Isothiouroniové soli alkylované na atomu síry, například hemisulfát S-methylisothiomočoviny (CAS: 867-44-7), mohou přeměnit aminy na guanidiniové skupiny. Tento postup bývá nazýván Rathkeho syntéza po chemikovi Heinrichu Bernhardovi Rathkem,[3] který ji popsal v roce 1881.[4][5]
- RNH2 + [MeSC(NH2)2]+X− → RNC(NH2)2]+X− + MeSH
Chelatační pryskyřice s isothiouroniovými skupinami se používají k získávání rtuti a dalších ušlechtilých kovů, například platiny, z roztoků.[6]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isothiouronium na anglické Wikipedii.
- ↑ J. Barker; H. R. Powell. S-Benzylisothiouronium Chloride. Acta Crystallographica Section C. 1998, s. 2019. doi:10.1107/S0108270198008166.
- ↑ HELMER KOFOD. Furfuryl Mercaptan. Org. Synth.. 1963, s. 13. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 66.
- ↑ S-Methylisothiourea. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm199s.
- ↑ Heinrich Bernhard Rathke (1840-1923). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1924-10-08, s. A83–A92. doi:10.1002/cber.19240570929.
- ↑ B. Rathke. Ueber Derivate und Constitution des Schwefelharnstoffs. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1881, s. 1774–1780. Dostupné online. doi:10.1002/cber.18810140247.
- ↑ Purolite S920 Isothiouronium Chelating Resin [online]. Purolite [cit. 2021-05-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-04.