Falkarinol

Falkarinol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	(3S,9Z)-heptadeka-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
Ostatní názvy	karotatoxin, panaxynol
Sumární vzorec	C17H24O
Identifikace
Registrační číslo CAS	81203-57-8
PubChem	5469789
SMILES	CCCCCCCC=CCC#CC#CC(C=C)O
InChI	InChI=1S/C17H24O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)4-2/h4,10-11,17-18H,2-3,5-9,12H2,1H3/b11-10-/t17-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	244,37 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Falkarinol (také nazývaný karotatoxin nebo panaxynol) je přirozený pesticid nacházející se v mrkvi (Daucus carota), ženšenu pravém (Panax ginseng) a břečťanu. Koncentrace v mrkvi bývají kolem 2 mg/kg.^[1]^[2] Jedná se o toxin, který chrání kořeny rostlin před parazitickými houbami. Za teplot nad 0 °C a/nebo přítomnosti světla se rozkládá.

Falkarinol může také snižovat riziko nádorů tlustého střeva.^[3]

Chemické vlastnosti

Falkarinol patří mezi enyny, obsahuje dvě trojné a dvě dvojné vazby mezi uhlíkovými atomy.^[4] Dvojná vazba na uhlíku 9 má uspořádání cis a vzniká eliminační reakcí, k jejímuž průběhu jsou třeba kyslík a NADPH (nebo NADH), která vytvoří ohnutý tvar a zabrání mastné kyselině, aby se v olejích a buněčných membránách přeměnila na pevnou látku.

Falkarinol je strukturně podobný enanthotoxinu a cikutoxinu.

Biologické účinky

Falkarinol je dráždivý, může vyvolávat alergické reakce a kontaktní dermatitidu.^[5] Látka působí jako kovalentní inverzní agonista kanabinoidového receptoru typu 1 a blokuje účinek anandamidu v keratinocytech, čímž způsobuje alergické reakce.^[6] Běžná konzumace mrkve nemá u lidí žádné toxické účinky.^[7]

Biosyntéza

Biosyntéza falkarinolu začíná u kyseliny olejové (1), která obsahuje cis-dvojnou vazbu na uhlíku 9 (C9), na níž bifunkční systém desaturázy a acetylnázy za přítomnosti kyslíku (a) vytvoří druhou cis-dvojnou vazbu na uhlíku 12 (C12), čímž vznikne kyselina linoleová (2). Tento krok se opakuje, čímž se dvojná vazba na C12 stává trojnou; vzniklá sloučenina se nazývá kyselina krepenynová (3). Kyselina krepenynová reaguje s kyslíkem (b) za tvorby druhé dvojné vazby na C14 (což vytvoří konjugovaný systém) a utvoří se kyselina dehydrokrepenynová (4). Alylovou izomerizací (c) se dvojná vazba na C14 přemění na trojnou (5) a také dojde k přeměně dvojné vazby na C17 na trans (E) uspořádání. (6). Po vzniku meziproduktu (7) dekarboxylací (d) se hydroxylací (e) na C16, která do sloučeniny zavede R-konfiguraci, vytvoří falkarinol.^[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Falcarinol na anglické Wikipedii.

↑ Crosbya, D. G.; AHARONSON, N. The Structure of Carotatoxin, a Natural Toxicant From Carrot. Tetrahedron. 1967, s. 465–472. DOI 10.1016/S0040-4020(01)83330-5.
↑ Badui. Diccionario de Tecnología de Alimentos. D. F. Mexico: Alhambra Mexicana, 1988. ISBN 968-444-071-5.
↑ PURUP, Stig; LARSEN, Eric; CHRISTENSEN, Lars P. Differential Effects of Falcarinol and Related Aliphatic C17-Polyacetylenes on Intestinal Cell Proliferation. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009-09-23, s. 8290–8296. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf901503a. PMID 19694436.
↑ S. G. Yates; R. E. ENGLAND. Isolation and analysis of carrot constituents: myristicin, falcarinol, and falcarindiol. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1982, s. 317–320. DOI 10.1021/jf00110a025.
↑ S. Machado; E. SILVA; A. MASSA. Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. Contact Dermatitis. 2002, s. 109–125. DOI 10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.
↑ ; S. RADUNER; L. CASU; F. COTTIGLIA; C. FLORIS; K. H. ALTMANN; J. GERTSCH. Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin. Biochemical Pharmacology. 2010, s. 1815–1826. DOI 10.1016/j.bcp.2010.02.015. PMID 20206138.
↑ Deshpande. Handbook of Food Toxicology. Hyderabad, India: CRC Press, 2002. ISBN 978-0-8247-0760-6.
↑ DEWICK, Paul. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons, 2009. Dostupné online. ISBN 978-0-470-74168-9. S. 42–53.

Související články

Falkarindiol

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Falkarinol na Wikimedia Commons

[1] Crosbya, D. G.; AHARONSON, N. The Structure of Carotatoxin, a Natural Toxicant From Carrot. Tetrahedron. 1967, s. 465–472. DOI 10.1016/S0040-4020(01)83330-5.

[2] Badui. Diccionario de Tecnología de Alimentos. D. F. Mexico: Alhambra Mexicana, 1988. ISBN 968-444-071-5.

[3] PURUP, Stig; LARSEN, Eric; CHRISTENSEN, Lars P. Differential Effects of Falcarinol and Related Aliphatic C17-Polyacetylenes on Intestinal Cell Proliferation. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009-09-23, s. 8290–8296. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf901503a. PMID 19694436.

[4] S. G. Yates; R. E. ENGLAND. Isolation and analysis of carrot constituents: myristicin, falcarinol, and falcarindiol. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1982, s. 317–320. DOI 10.1021/jf00110a025.

[5] S. Machado; E. SILVA; A. MASSA. Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. Contact Dermatitis. 2002, s. 109–125. DOI 10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.

[6] ; S. RADUNER; L. CASU; F. COTTIGLIA; C. FLORIS; K. H. ALTMANN; J. GERTSCH. Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin. Biochemical Pharmacology. 2010, s. 1815–1826. DOI 10.1016/j.bcp.2010.02.015. PMID 20206138.

[7] Deshpande. Handbook of Food Toxicology. Hyderabad, India: CRC Press, 2002. ISBN 978-0-8247-0760-6.

[8] DEWICK, Paul. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons, 2009. Dostupné online. ISBN 978-0-470-74168-9. S. 42–53.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]