Ethylvinylether
| Ethylvinylether | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | ethoxyethen |
| Funkční vzorec | C2H5O-CH=CH2 |
| Sumární vzorec | C4H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 109-92-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-718-4 |
| PubChem | 8023 |
| SMILES | CCOC=C |
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-3-5-4-2/h3H,1,4H2,2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 72,106 g/mol |
| Teplota tání | −115,8 °C (157,4 K)[1] |
| Teplota varu | 35,5 °C (308,6 K)[1] |
| Hustota | 0,7589 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,3767 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,83 g/100 ml (15 °C) 0,78 g/100 ml (25 °C) 1,0 g/100 ml (37 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 56 kPa (20 °C) 68,7 kPa (25 °C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −2,40 MJ/mol[1] |
| Entalpie varu ΔHv | 26,2 kJ/mol (35,5 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H301 H311 H315 H319 H331 H335 H350 H411[1] |
| P-věty | P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P311 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −46 °C (227 K)[1] |
| Teplota vznícení | 202 °C (475 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethylvinylether je organická sloučenina se vzorcem CH3CH2OCH=CH2, nejjednodušší enolether kapalný za pokojové teploty. Používá se jako stavební jednotka v organické syntéze a jako monomer.
Výroba a reakce
[editovat | editovat zdroj]Ethylvinylether se vyrábí reakcí acetylenu a ethanolu za přítomnosti zásady.[2]
Alkenová část molekuly je značně reaktivní. Může se polymerizovat za vzniku polyvinyletherů; tyto polymerizace se iniciují Lewisovými kyselinami, například fluoridem boritým.[3]
Ethylvinylether vstupuje do mnoha reakcí významných pro organickou syntézu.[4]
Za přítomnosti katalytického množství kyseliny reaguje s alkoholy na smíšené acetaly;
- EtOCH=CH2 + ROH → EtOCH(OR)CH3
podobně reaguje také dihydropyran.
Ethylvinylether se také účastní inverzních [4+2] cykloadicí.
Deprotonací butyllithiem vzniká ekvivalent acetylového aniontu:
- EtOCH=CH2 + BuLi → EtOC(Li)=CH2 + BuH
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethylvinylether na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl vinyl ether na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8023
- ↑ HOFMANN, Ernst; KLIMISCH, Hans-Joachim. Vinyl Ethers. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a27_435. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a27_435.
- ↑ SCHRÖDER, Gerd. Poly(Vinyl Ethers). Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a22_011. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a22_011.
- ↑ Percy S. Manchand. Ethyl Vinyl Ether. EEROS. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.re125.