Ethendion
| Ethendion | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | ethen-1,2-dion |
| Ostatní názvy | ethylendion, dioxid diuhlíku |
| Sumární vzorec | C2O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 4363-38-6 |
| PubChem | 314937 |
| SMILES | C(=C=O)=O |
| InChI | InChI=1S/C2O2/c3-1-2-4 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 56,020 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethendion, též ethylendion nebo dioxid diuhlíku, je anorganická sloučenina se vzorcem O=C=C=O; lze jej považovat za dimer oxidu uhelnatého,[1] případně za dehydratovanou formu kyseliny glyoxalové.
Pokusy o přípravu
[editovat | editovat zdroj]Existence ethendionu byla poprvé navržena v roce 1913.[2] Následujících sto let ale byly všechny pokusy o přípravu a pozorování této látky neúspěšné, a a byla tak považována za hypotetickou.[3]
V roce 2015 byla oznámena příprava ethendionu za použití laseru, který uvolnil elektron z odpovídajícího, stálého, aniontu C2O −
2 , a spektroskopické prozkoumání produktu;[4] Popsané spektrum se ovšem ukázalo jako lépe odpovídající oxyallylovému diradikálu, (H2C•)2CO, vzniklému přesmykem nebo disproporcionací za vysokoenergetických podmínek.[5]
Teoretický výzkum
[editovat | editovat zdroj]Nejnižší vázaný stav ethylendionu je tripletový, molekula je tak diradikálem, s elektronovou strukturou podobnou molekule kyslíku. Při jejím vychýlení z rovnovážné geometrie se potenciálové povrchy tripletu a singletu protnou, což umožní přechod do singletu, který není vázaný a rozpadá se na dvě molekuly CO v základním stavu. Předpokládaná doba trvání takového přechodu činí 0,5 ns,[6] což činí tripletový ethylendion přechodným stavem, z pohledu spektroskopie ale dlouho trvajícím.
Monoanion ethylendionu, OCCO−, a dianion C2O 2−
2 , nazývaný acetylendiolát, jsou oba stálé.[7][8]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethylene dione na anglické Wikipedii.
- ↑ Davis Daly; Y. Sajeev. Communication: Low-energy free-electron driven molecular engineering: In situ preparation of intrinsically short-lived carbon-carbon covalent dimer of CO. The Journal of Chemical Physics. 2017-02-22, s. 081101. ISSN 0021-9606. DOI 10.1063/1.4976969. PMID 28249449. Bibcode 2017JChPh.146h1101D.
- ↑ H. Staudinger, E. Anthes, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1913, 46, 1426
- ↑ Errol Lewars. Modeling Marvels. [s.l.]: Springer, 2008. Kapitola 9 – Ethenedione C2O2.
- ↑ Andrew R. Dixon, Tian Xue and Andrei Sanov (2015): "Spectroscopy of Ethylenedione", Angewandte Chemie International Edition, volume 54, issue 30, pages 8764-8767, doi:10.1002/anie.201503423
- ↑ Katharine G. Lunny, Yanice Benitez, Yishai Albeck, Daniel Strasser, John F. Stanton, Robert E. Continetti (2018): "Spectroscopy of Ethylenedione and Ethynediolide: A Reinvestigation". Angewandte Chemie, International Edition, volume 57, issue 19, pages 5394-5397doi:10.1002/anie.201801848
- ↑ D. Schröder, C. Heinemann, H. Schwarz, J. N. Harvey, S. Dua, S. J. Blanksby, and John, H. Bowie, "Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule", Chemistry: A European Journal, 4, 2550-2557 (1998)
- ↑ J. R. Thomas, B. J. DeLeeuw, P. O’Leary, H. F. Schaefer, B. J. Duke, B. O’Leary "The ethylenedione anion: Elucidation of the intricate potential energy hypersurface", The Journal of Chemical Physics, 102, 6525-6536(1995)
- ↑ P. Pyykkö and N. Runeberg, "Ab initio studies of bonding trends: Part 8. The 26-electron A≡B-C≡Dn and the 30-electron A=B=C=Dn systems", Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 234, 269-277(1991)
Související články
[editovat | editovat zdroj]- Cyklohexanhexon (C6O6), formální trimer ethendionu
- Oxidy uhlíku