Ethan-1,2-dithiol

Ethan-1,2-dithiol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	ethan-1,2-dithiol
Ostatní názvy	dimerkaptoethan
Funkční vzorec	(CH2SH)2
Sumární vzorec	C2H6S2
Vzhled	bezbarvá až nazelenalá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	540-63-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-752-3
PubChem	10902
ChEBI	28534
SMILES	C(CS)S
InChI	InChI=1S/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	94,199 g/mol
Teplota tání	−41,2 °C (232,0 K)
Teplota varu	146 °C (419 K)
Hustota	1,123 g/cm3 (23,5 °C)
Index lomu	1,5589 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	8,96 (30 °C)
Rozpustnost ve vodě	1,12 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a tucích
Tlak páry	0,75 kPa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H226 H301 H302 H310 H312 H319 H330
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P270 P271 P280 P284 P301+310 P301+312 P302+350 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P337+313 P361 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethan-1,2-dithiol je organická sloučenina se vzorcem (CH₂SH)₂. Používá se jako stavební prvek v organické syntéze a jako ligand pro ionty kovů.

Výroba a příprava

Ethan-1,2-dithiol se vyrábí reakcí 1,2-dichlorethanu s vodným roztokem hydrogensulfidu sodného. V laboratoři jej také lze získat reakcí 1,2-dibromethanu s thiomočovinou a následnou hydrolýzou.^[2]

Použití

Jako 1,2-dithiol má tato sloučenina velké využití v organické syntéze, kde reaguje s aldehydy a ketony za vzniku 1,3-dithiolanů, používaných jako meziprodukty přípravy dalších látek.^[3]

C₂H₄(SH)₂ + RR'CO → C₂H₄S₂CRR' + H₂O

Ochrana karbonylové skupiny její přeměnou na 1,3-dithiolan pomocí 1,2-ethandithiolu

Ostatní 1,2- a 1,3-dithioly vstupují do podobných reakcí, jejichž produkty jsou 1,3-dithiolany (pětičlenné cykly) a 1,3-dithiany (šestičlenné cykly). Dioly, jako je ethylenglykol, obdobně vytvářejí 1,3-dioxolany a 1,3-dioxany. U dithiolanů a dithianů odvozených od aldehydů může být methynová skupina deprotonována a vzniklý karboanion alkylován.

Odkazy

Související články

Ethan-1,1-dithiol

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethan-1,2-dithiol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethane-1,2-dithiol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m 1,2-Ethanedithiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ SPEZIALE, A. J. Ethanedithiol. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 401.
↑ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X

[pubchem_cid_10902-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m 1,2-Ethanedithiol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] SPEZIALE, A. J. Ethanedithiol. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 401.

[3] R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X

[1]

[2]

[3]