E1 reakce

E1 reakce je označení typu eliminační reakce, kde E označuje eliminaci a číslice 1 ukazuje, že jde o monomolekulární reakci.

E1 reakce mají následující vlastnosti:

• Skládají se ze dvou kroků: ionizace a deprotonace.
  • Při ionizaci zanikne vazba uhlík-halogen za vzniku karbokationtu. Tento karbokation je následně deprotonován.
• E1 mechanismem obvykle probíhají eliminace u terciárních alkylhalogenidů, může se však objevit i u některých sekundárních alkylhalogenidů.
• Rychlost reakce je ovlivňována pouze koncentrací alkylhalogenidu, protože je zde nejpomalejším krokem, tedy tím, který určuje rychlost reakce, tvorba karbokationtu a reakce je tak prvního řádu. Není závislá na síle a koncentraci zásady.
• E1 reakce probíhají společně s S_N1 reakcemi, protože mají společný karbokationtový meziprodukt.
• Sekundární deuteriový izotopový efekt je mírně větší než 1, obvykle 1 až 1,5.
• Odstupující skupiny nemusí být navzájem v antiperiplanární poloze.

Pouze produkt A vznikl antiperiplanární eliminací. Tvorba produktu B naznačuje synperiplanární reakci a tedy E1 mechanismus.

Společně s monomolekulárními eliminacemi probíhají také karbokationtové přesmyky.

Na následujícím obrázku je znázorněna reakce terc-butylbromidu s ethoxidem draselným v ethanolu:

Příklad reakce probíhající E1 mechanismem

Eliminace vysoce substituovaných alkylhalogenidů probíhají E1 mechanismem z těchto důvodů:

• Tyto alkylhalogenidy mají objemné molekuly, čímž zabírají místo potřebné pro E2 reakci.
• Karbokationty od nich odvozené jsou stabilnější než primární karbokationty, tato stabilita dává dostatek času k E1 reakci.
• Pokud společně probíhají E1 a S_N1 reakce, tak lze rovnováhu posunout ve prospěch eliminace zvýšením teploty.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Elimination reaction na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie