Dokosanol
| Dokosanol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | dokosan-1-ol |
| Funkční vzorec | CH3(CH2)20CH2OH |
| Sumární vzorec | C22H46O |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 661-19-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-546-6 |
| PubChem | 12620 |
| ChEBI | 31000 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO |
| InChI | InChI=1S/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 326,60 g/mol |
| Teplota tání | 72 °C (345 K)[1] |
| Hustota | 0,8063 g/cm3 (75 °C) 0,7986 g/cm3 (85 °C) 0,7911 g/cm3 (95 °C)[1] |
| Index lomu | 1,4360 (75 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,96×10−6 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v methanolu, ethanolu, a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 8×10−6 Pa[1] |
| Povrchové napětí | 21,82 mN/m (75 °C) 21,27 mN/m (85 °C) 20,53 mN/m (95 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H225 H302 H312 H318 H319 H335 H336 H400 H410 H411 H412[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P270 P271 P273 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 195 °C (468 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dokosan-1-ol, též nazývaný behenylalkohol, je nasycený mastný alkohol s 22 atomy uhlíku. Používá se v kosmetice jako zvlhčovač, emulgátor, a zahušťovadlo.[2]
V roce 2000 byl dokosanol schválen jako antivirotikum k léčbě oparů.[3][4][5]
Vedlejší účinky
[editovat | editovat zdroj]Nejčastějším vedlejším účinkem dokosanolu je bolest hlavy; tyto bolesti bývají mírné.[6]
Při klinických testech se bolest hlavy objevila u 10,4 % lidí, kterým byl podán krém s obsahem dokosanolu, a u 10,7 % těch, kteří dostali placebo.[7]
Vážnějšími, ale méně častými, vedlejšími účinky jsou alergické reakce, doprovázené dušností, otoky na tváři, synkopami, nevolností, nebo bolestí na hrudi.[6]
Objevit se mohou také akné, svědění, vyrážka, zarudlost, průjem, a bolesti.[8]
Mechanismus účinku
[editovat | editovat zdroj]Dokosanol pravděpodobně působí skrz interakce s fosfolipidy na povrchu hostitelských buněk, které stabilizuje a brání spojení obalu herpetického viru s těmito buňkami. Tím se omezuje schopnost viru spojit se s membránou buňky, vstoupit do ní, a následně se množit.[9][7]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Docosanol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12620
- ↑ CosIng: Behenyl alcohol [online]. [cit. 2021-03-14]. Dostupné online.
- ↑ Abreva- docosanol cream [online]. [cit. 2022-10-13]. Dostupné online.
- ↑ Drug Approval Package: Abreva (Docosanol) NDA #20-941 [online]. U.S. Food and Drug Administration, 2001-08-21 [cit. 2022-10-13]. Dostupné online.
- ↑ D. H. Katz; J. F. Marcelletti; M. H. Khalil; L. E. Pope; L. R. Katz. Antiviral activity of 1-docosanol, an inhibitor of lipid-enveloped viruses including herpes simplex. Proceedings of the National Academy of Sciences. 1991, s. 10825–10829. DOI 10.1073/pnas.88.23.10825. PMID 1660151. Bibcode 1991PNAS...8810825K.
- ↑ a b Abreva Side Effects [online]. 2010-05-20. Dostupné online.
- ↑ a b H. Haberfeld. Austria-Codex. [s.l.]: Österreichischer Apothekerverlag, 2020.
- ↑ Side Effects [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné online.
- ↑ L. A. Sadowski; R. Upadhyay; Z. W. Greeley; B. J. Margulies. Current Drugs to Treat Infections with Herpes Simplex Viruses-1 and -2. Viruses. 2021, s. 1228. DOI 10.1073/pnas.88.23.10825. PMID 34202050.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu dokosanol na Wikimedia Commons
