Dithiet

Dithiet
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1,2-dithiet
Sumární vzorec	C2H2S2
Identifikace
Registrační číslo CAS	7092-01-5
PubChem	138918
SMILES	C1=CSS1
InChI	InChI=1S/C2H2S2/c1-2-4-3-1/h1-2H
Vlastnosti
Molární hmotnost	90,167 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dithiet je nenasycená heterocyklická sloučenina obsahující v molekule dva sousedící atomy síry a dva sp²-hybridizované uhlíky. Tato sloučenina a její deriváty mají 6 π elektronů, a jsou tak aromatické. Počet 1,2-dithietů, které se podařilo izolovat, není velký.^[1]^[2]^[3] Připravit je lze například oxidacemi dithiolenových komplexů.^[4]

Příkladem stálé sloučeniny z této skupiny může být 3,4-bis(trifluormethyl)-1,2-dithiet.

Nesubstituované 1,2-dithiety lze získat termolýzami a zkoumat mikrovlnnou, ultrafialovou fotoelektronovou, či infračervenou spektroskopií v matricích za nízkých teplot.

Acyklický izomer dithietu, dithioglyoxal (HC(S)C(S)H), je méně stálý.^[5]

Dithion je možné získat (jako trans-dithioglyoxal) fotolýzou 1,3-dithiol-2-onu za nízké teploty.^[6]

Struktura dithietu S₂C₂(CO₂Me)₂; r_C=C = 136,2 pm, r_C-S = 173,8 pm, r_S-S = 207,2 pm, <_S-S-C = 78,3°, <_S-C-S = 102°.^[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiete na anglické Wikipedii.

↑ U. Zoller. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. [s.l.]: [s.n.], 1996. ISBN 978-0-08-096518-5. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00035-6. Kapitola Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms, s. 1113–1138.
↑ J. Drabowicz; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. [s.l.]: [s.n.], 2008. ISBN 978-0-08-044992-0. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00218-2. Kapitola Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms, s. 811–852.
↑ J. P. Donahue; R. H. Holm. 3,4-Bis(1-adamantyl)-1,2-dithiete: the First Structurally Characterized Dithiete Unsupported by a Ring or Benzenoid Frame. Acta Crystallographica. 1998, s. 1175–1178. DOI 10.1107/S0108270198002935. PMID 9760719.
↑ ^a ^b T. Shimizu; H. Murakami; Y. Kobayashi; K. Iwata; N. Kamigata. Synthesis, Structure, and Ring Conversion of 1,2-Dithiete and Related Compounds. The Journal of Organic Chemistry. 1998, s. 8192–8199. DOI 10.1021/jo9806714.
↑ Reinhard Schulz; Armin Schweig; Klaus Hartke; Joachim Koester. Theory and application of photoelectron spectroscopy. 100. Variable-temperature photoelectron spectral study of 1,3-dithiol-2-one and 4,5-disubstituted 1,3-dithiol-2-ones. Thermal generation of 1,2-dithiete, 3,4-disubstituted 1,2-dithietes, and dialkyl tetrathiooxalates. Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 4519–4528. DOI 10.1021/ja00352a004.
↑ M. Mucha; M. Pagacza; Z. Mielke. Infrared detection of dithioglyoxal from photolysis of 1,3-dithiol-2-one in solid argon and nitrogen. Chemical Physics Letters. 2008-07-06, s. 39–43. DOI 10.1016/j.cplett.2008.04.088. Bibcode 2008CPL...458...39M.

Související články

Dithietan - odpovídající nasycený kruh
Thiet - podobná sloučenina obsahující jediný atom síry
Thiiren
2,3-dihydrothiofen
Thiofen

[1] U. Zoller. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. [s.l.]: [s.n.], 1996. ISBN 978-0-08-096518-5. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00035-6. Kapitola Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms, s. 1113–1138.

[2] J. Drabowicz; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. [s.l.]: [s.n.], 2008. ISBN 978-0-08-044992-0. DOI 10.1016/B978-008044992-0.00218-2. Kapitola Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms, s. 811–852.

[3] J. P. Donahue; R. H. Holm. 3,4-Bis(1-adamantyl)-1,2-dithiete: the First Structurally Characterized Dithiete Unsupported by a Ring or Benzenoid Frame. Acta Crystallographica. 1998, s. 1175–1178. DOI 10.1107/S0108270198002935. PMID 9760719.

[:0-4] T. Shimizu; H. Murakami; Y. Kobayashi; K. Iwata; N. Kamigata. Synthesis, Structure, and Ring Conversion of 1,2-Dithiete and Related Compounds. The Journal of Organic Chemistry. 1998, s. 8192–8199. DOI 10.1021/jo9806714.

[5] Reinhard Schulz; Armin Schweig; Klaus Hartke; Joachim Koester. Theory and application of photoelectron spectroscopy. 100. Variable-temperature photoelectron spectral study of 1,3-dithiol-2-one and 4,5-disubstituted 1,3-dithiol-2-ones. Thermal generation of 1,2-dithiete, 3,4-disubstituted 1,2-dithietes, and dialkyl tetrathiooxalates. Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 4519–4528. DOI 10.1021/ja00352a004.

[6] M. Mucha; M. Pagacza; Z. Mielke. Infrared detection of dithioglyoxal from photolysis of 1,3-dithiol-2-one in solid argon and nitrogen. Chemical Physics Letters. 2008-07-06, s. 39–43. DOI 10.1016/j.cplett.2008.04.088. Bibcode 2008CPL...458...39M.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]