Difenylamin

Difenylamin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	difenylamin
Ostatní názvy	N-fenylanilin
Sumární vzorec	C12H11N
Vzhled	hnědá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	122-39-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-539-4
PubChem	11487
ChEBI	4640
SMILES	c1ccc(cc1)Nc2ccccc2
InChI	InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
Číslo RTECS	JJ7800000
Vlastnosti
Molární hmotnost	169,22 g/mol
Teplota tání	53 °C (326 K)
Teplota varu	302 °C (575 K)
Hustota	1,16 g/cm3 (20 °C) 1,068 g/cm3 (61 °C)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, ethanolu, propanolu, pyridinu, a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, tetrachlormethanu, a sirouhlíku
Tlak páry	0,09 Pa
Ionizační energie	7,40 eV
Povrchové napětí	39,3 mN/m (60 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	6,41 MJ/mol
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS08 GHS09
H-věty	H301 H311 H319 H331 H373 H400 H410
P-věty	P260 P261 P262 P264+265 P270 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P319 P321 P330 P337+317 P361+364 P391 P403+233 P405 P501
Teplota vzplanutí	153 °C (426 K)
Teplota vznícení	634 °C (907 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Difenylamin je organická sloučenina se vzorcem (C₆H₅)₂NH, derivát anilinu, obsahující aminovou skupinu, na kterou jsou navázány dva fenyly. Čistá látka je bezbarvá, ale prodávané vzorky bývají často zoxidovanými nečistotami zbarveny do žluta. Difenylamin se rozpouští v mnoha běžných organických rozpouštědlech a je také rozpustný ve vodě.

Difenylamin se převážně využívá pro své antioxidační vlastnosti, v barvách a mořidlech, a jako fungicid a anthelmintikum.

Výroba a reakce

Difenylamin se vyrábí tepelnou deaminací anilinu za přítomnosti oxidů jako katalyzátorů:

2 C₆H₅NH₂ → (C₆H₅)₂NH + NH₃

Jedná se o slabou zásadu, s K_b 10⁻¹⁴, se silnými kyselinami vytváří soli, například působením kyseliny sírové vzniká hydrogensíran [(C₆H₅)₂NH₂]⁺[HSO₄]⁻, bílý až nažloutlý prášek s teplotou tání 123-125 °C.

Difenylamin lze použít k cyklizačním reakcím; se sírou tvoří fenothiazin, látku používanou na výrobu léčiv.

(C₆H₅)₂NH + 2 S → S(C₆H₄)₂NH + H₂S

Reakcí s jodem vzniká dehydrogenací karbazol a uvolňuje se jodovodík:

(C₆H₅)₂NH + I₂ → (C₆H₄)₂NH + 2 HI

Arylační reakcí s jodbenzenem vzniká trifenylamin.

Použití

Test na DNA

Discheův test využívá difenylamin k určení přítomnosti DNA a může sloužit k odlišení DNA od RNA.

Stabilizátor bezdýmného střelného prachu

Při výrobě bezdýmného střelného prachu se jako stabilizátor často používá difenylamin, při analýze zbytků takových střelných prachů pak lze nalézt jeho stopy. Difenylamin na sebe váže produkty rozkladu oxidů dusíku; mezi takto vznikající sloučeniny patří například 2-nitrodifenylamin. Difenylamin takto brání dalšímu urychlení rozkladu těmito produkty.

Antioxidant

Alkylované difenylaminy se používají jako antioxidanty v mazivech pro stroje, ve kterých se nelze vyhnout styku s potravinami.

Alkylované i jiné deriváty difenylaminu jsou využívány jako antiozonanty ve výrobě předmětů z kaučuku.

Redoxní indikátor

Mnohé deriváty difenylaminu mají využití jako redoxní indikátory, obzvláště při redoxních titracích v zásaditých prostředích.

Příkladem takového indikátoru může být kyselina difenylaminsulfonová, ve vodě lépe rozpustná než samotný difenylamin.

Difenylamin lze oxidovat dusičnany za vzniku modrého zbarvení, využitelného k důkazu dusičnanů.

Barviva

K derivátům difenylaminu patří i několik azobarviv, jako jsou metanilová žluť, disperní oranž 1, a kyselá oranž 5. Difenylamin se též používá jako mořidlo, tedy látka zlepšující přilnavost barev.

Toxicita

Difenylamin se. jak bylo zjištěno při studiích na zvířatech, ústy absorbuje rychle a úplně. Metabolizuje se na sulfonylové a glukuronylové konjugáty a vylučuje převážně močí. Akutní toxicita je nízká. Difenylamin dráždí oči, ale nedráždí kůži, a ukázal se jako nevhodný pro zkoumání akutní toxicity při vdechování. Difenylamin ovlivňuje červené krvinky a může způsobit zvýšenou míru jejich tvorby ve slezině, vedoucí až k hemosideróze. Při delším vystavení byly zjištěny změny na játrech a ledvinách. Nebyly pozorovány žádné vývojové účinky. Otrava může mít tyto příznaky: podráždění očí a/nebo sliznic; tachykardii, zvýšený krevní tlak; kašel, kýchání; methemoglobinémii, proteinurii, krev v moči, a poškození močového měchýře; u zvířat byly též zaznamenány teratogenní vlivy.

Při studii metabolismu difenylaminu v jablkách v různých časových intervalech bylo zjištěno, že radioizotopově značkované zbytky této látky procházejí z povrchu do dužiny, kde jich po 40 týdnech zůstávali 32 %. Hlavní složkou pozůstatků byl pokaždé difenylamin, ale ve významných množstvích se vyskytovaly také 3 metabolity, jejichž určení bylo označeno za nedostačující.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylamine na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie