Diamidofosfát
| Diamidofosfát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | diaminofosfinát |
| Sumární vzorec | H4N2O2P− |
| Identifikace | |
| PubChem | 23280244 |
| SMILES | NP(=O)(N)[O-] |
| InChI | InChI=1S/H5N2O2P/c1-5(2,3)4/h(H5,1,2,3,4)/p-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 95,018 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Diamidofosfát (zkráceně DAP) je nejjednodušší fosforamidátový ion, jeho vzorec je PO2(NH2) −
2 . Jedná se o fosforylující ion, poprvé použitý k fosforylaci sacharidů ve vodných roztocích.[1] Může vytvářet soli, jako je například diamidofosfát sodný, nebo kyseliny, jako například kyselinu fosforodiamidovou. Kyselina fosfordiamidová krystalizuje jako trihydrát.[2] O tomto iontu se předpokládá, že by mohl být prekurzorem peptidů, membránových lipidů a nukleotidů, základních látek obsažených ve všech živých organismech na Zemi.[3] DAP byl označen jako „sloučenina, která mohla být důležitým činitelem při vzniku života na Zemi“.[4] Podobnou funkci mohly mít i další dusíkaté sloučeniny fosforu.[5]
Výroba a příprava
[editovat | editovat zdroj]Diamidofosfáty lze vytvořit reakcí fenyldiamidofosfátu s hydroxidem sodným ve vodném roztoku, čímž vznikne krystalický diamidofosfát sodný. Trihydrát kyseliny fosforodiamidové je možné z roztoku vysrážet pomocí přebytku ethanolu.[2]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Sodná sůl krystalizuje jako hexahydrát; ten lze přeměnit na bezvodou sůl zahříváním na 70 °C po dobu jednoho týdne.[6]
Zahříváním diamidofosfátu sodného dochází k jeho polymerizaci. Při 160 °C vznikají sloučeniny Na2P2O4(NH)(NH2)2, Na3P3O6(NH)2(NH2)2, Na4P4O8(NH)3(NH2)2, Na5P5O10(NH)4(NH2)2 a Na6P6O12(NH)5(NH2)2, které obsahují řetězce P-N-P. Oddělit je lze papírovou chromatografií.[6] Za teploty 200 °C je nejběžnější formou hexafosfát a při 250 °C je obvyklý počet fosfátových jednotek v řetězci 18.[6] Při prudkém zahřívání hydratovaných solí dochází k odštěpení amoniaku za vzniku oligofosfátů a polyfosfátů.[6] Zahříváním amidofosforečnanu sodného oproti tomu vzniká imidodifosforečnan sodný (Na4P2O6NH) a nitridotrifosforečnan sodný Na6P3O9N.[6]
Diamidofosfáty na sebe navazují nikelnaté ionty a inhibiují ureázy a blokují aktivní místo vazbou na dva atomy niklu. Diamidofosfáty napodobují meziprodukty hydrolýzy močoviny.[7] Byla popsána i stříbrná (AgPO2(NH2)2) a draselná (KPO2(NH2)2) sůl diamidofosfátového aniontu. Stříbrná sůl může skrz dvojitý rozklad reagovat s bromidy za vzniku dalších solí.[6]
Diamidofosfát může fungovat jako trojsytná zásada, aminové skupiny mohou rovněž odštěpit vodíkové ionty a vytvářet tak řadu dalších solí. Reakcí se stříbrem lze připravit výbušné soli (AgO)3P(NH2)NHAg a (AgO)3P(NHAg)2.[8] Je známa řada organických diamidofosfátů. Organické substituenty mohou být navázány na hydroxylový kyslík nebo nahrazovat vodík v aminové skupině.[9]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diamidophosphate na anglické Wikipedii.
- ↑ Ramanarayanan Krishnamurthy; Sreenivasulu Guntha; Albert Eschenmoser. Regioselective α-Phosphorylation of Aldoses in Aqueous Solution. Angewandte Chemie International Edition. 2000-07-04, s. 2281–2285. ISSN 1521-3773. DOI 10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2281::AID-ANIE2281>3.0.CO;2-2. PMID 10941064.
- ↑ a b Adam J. Coggins; Matthew W. Powner. Prebiotic synthesis of phosphoenol pyruvate by α-phosphorylation-controlled triose glycolysis Supplementary Information Compound 8. Nature Chemistry. 2016-10-10, s. 310–317. Dostupné online. ISSN 1755-4349. DOI 10.1038/nchem.2624. PMID 28338685. Bibcode 2017NatCh...9..310C.
- ↑ "Phosphorylation, Oligomerization and Self-assembly in Water Under Potential Prebiotic Conditions", Gibard et al, Nature Chemistry (2017) doi:10.1038/nchem.2878, published online 06 November 2017
- ↑ Scientists Find Potential "Missing Link" in Chemistry That Led to Life on Earth [online]. Scripps Research Institute, 2017-11-06 [cit. 2017-11-07]. Dostupné online.
- ↑ Megha Karki; Clémentine Gibard; Subhendu Bhowmik; Ramanarayanan Krishnamurthy. Nitrogenous Derivatives of Phosphorus and the Origins of Life: Plausible Prebiotic Phosphorylating Agents in Water. Life. 2017-07-29, s. 32. DOI 10.3390/life7030032. PMID 28758921.
- ↑ a b c d e f R. Klement; G. Biberacher. Das thermische Verhalten von Natriumdiamidophosphat, Darstellung von kondensierten Imidophosphaten. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 1956, s. 74–85. DOI 10.1002/zaac.19562850109.
- ↑ Deborah Zamble; Magdalena Rowińska-Żyrek; Henryk Kozlowski. The Biological Chemistry of Nickel. [s.l.]: Royal Society of Chemistry, 2017. ISBN 9781788010580. S. 73–74,83.
- ↑ L. Bretherick. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. [s.l.]: Elsevier, 2016. ISBN 9781483162508. S. 19.
- ↑ S. Kiss; M. Simihaian. Improving Efficiency of Urea Fertilizers by Inhibition of Soil Urease Activity. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2013. ISBN 9789401718431. S. 105–108.