Cyklohexenoxid
| Cyklohexenoxid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 7-oxabicyklo[4.1.0]heptan |
| Ostatní názvy | epoxycyklohexan |
| Sumární vzorec | C6H10O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 286-20-4 |
| PubChem | 9246 |
| SMILES | C1CCC2C(C1)O2 |
| InChI | InChI=1/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 98,143 g/mol |
| Teplota tání | asi −40 °C |
| Teplota varu | asi 130 °C |
| Hustota | 0,97 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Tlak páry | 1,2 kPa (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Cyklohexenoxid je organická sloučenina patřící mezi epoxidy. Může podléhat kationtové polymerizaci za vzniku polycyklohexenoxidu, který má vlastnosti termoplastu.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Cyklohexenoxid se vyrábí epoxidací cyklohexenu, kterou lze provést jako homogenní reakci pomocí peroxokyseliny[2] nebo jako heterogenní katalytickou reakci (katalyzovanou například stříbrem) pomocí molekulárního kyslíku.[3][4][5]
V průmyslu se upřednostňuje heterogenní katalýza, protože se pak snadněji odděluje produkt a obnovuje katalyzátor. V odborné literatuře byla popsána oxidace cyklohexenu peroxidem vodíku.[6] Bylo také zjištěno, že účinným způsobem výroby je i oxidace pomocí metaloporfyrinových komplexů.[7][8]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Cyklohexenoxid byl podrobně zkoumán různými analytickými metodami.[9] V roztoku může být polymerizován za katalýzy kyselinou v pevném skupenství.[10]
Využití
[editovat | editovat zdroj]Jedním z možných využití cyklohexenoxidu je příprava bromadolinu.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexene oxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Cyclohexene oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard. Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes. Tetrahedron Letters. 1987, s. 2237–2238. doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
- ↑ HA Q. PHAM; MAURICE J. MARKS. Epoxy Resins. [s.l.]: [s.n.] doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. (German)
- ↑ SIEGFRIED REBSDAT; DIETER MAYER. Ethylene Oxide. [s.l.]: [s.n.] doi:10.1002/14356007.a10_117. (German)
- ↑ Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on MoVI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
- ↑ AMBILI, V K; DR.SUGUNAN, S. Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals. Redakce Faculty of Sciences. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. (German)
- ↑ Andréia A. Ghesti Costa; Grace F. de Macedo; Julio L. Braga; Valdeilson S. Santos; Marcello M. Dias; José A. Dias; Sílvia C.L. Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008, s. 149–157. doi:10.1016/j.molcata.2007.12.024.
- ↑ Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao. Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions. Tetrahedron Letters. 2007, s. 2691–2695. doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.066.
- ↑ R. M. Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi. The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide. Chemical Physics Letters. 2006, s. 454–458. doi:10.1016/j.cplett.2006.04.004.
- ↑ Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine. Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. Materials Letters. 2005, s. 759–767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Cyklohexenoxid na Wikimedia Commons
