Přeskočit na obsah

Clausův benzen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Clausův benzen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevtetracyklo[2.2.0.02,5.03,6]hexan
Sumární vzorecC6H6
Identifikace
Registrační číslo CAS127296-09-7
PubChem85607149
SMILESC12C3C4C1C3C24
InChIInChI=1S/C6H6/c1-2-5-3(1)6(2)4(1)5/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost78,112 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Clausův benzen (C6H6) je hypotetický uhlovodík, izomer benzenu.[1] Navrhl jej Adolf Karl Ludwig Claus v roce 1867[2] jako možnou strukturu benzenu v době, kdy ještě nebyla s určitostí známa. Molekula má tvar šestiúhelníku s atomy uhlíku ve vrcholech, kde je každý napojen na dva ortho (nejbližší) a jeden para (protější) uhlík.[3]

Kvůli značnému kruhovému napětí jej, na rozdíl od dalších izomerů, Dewarova benzenu a prismanu, nelze připravit.[4]

  1. Organic Reactions And Their Mechanisms P. S. Kalsi 2000
  2. Claus, Adolph K. L. (1867) "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie", Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau, 4: 116–381
  3. D. S. Warren; B. M. Gimarc. Valence isomers of benzene and their relationship to isomers of isoelectronic P6. Journal of the American Chemical Society. 1992, s. 5378. doi:10.1021/ja00039a058. Bibcode 1992JAChS.114.5378W. 
  4. R. Hoffmann; H. Hopf. Learning from molecules in distress. Angewandte Chemie International Edition in English. 2008, s. 4474-4481. doi:10.1002/anie.200705775. PMID 18418829.