Ethan

Ethan
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	ethan
Sumární vzorec	C2H6
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	74-84-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-814-8
Indexové číslo	601-002-00-X
Vlastnosti
Molární hmotnost	30,069 4 g/mol
Teplota tání	−183,3 °C
Teplota varu	−88,7 °C
Hustota	0,565 g/cm³ (kap., −88,7 °C, 1 013 hPa) 2,054 kg/m³ (plyn, −88,7 °C, 1 013 hPa) 1,282 kg/m³ (plyn, 15 °C, 1 013 hPa)
Kritická teplota Tk	32,2 °C
Kritický tlak pk	4,883 9 MPa
Disociační konstanta pKa	50[zdroj?]
Rozpustnost ve vodě	0,06 g/l (25 °C )
Bezpečnost
GHS02 Nebezpečí
H-věty	H220
R-věty	R12
S-věty	S2 S9 S16 S33
Teplota vznícení	515 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethan (mimo chemii dle PČP etan) je druhý nejjednodušší nasycený uhlovodík, patřící mezi alkany. Za normálních podmínek je to bezbarvý hořlavý plyn bez zápachu jen nepatrně těžší než vzduch. Ve směsi se vzduchem obsahující 3 až 12,5 % ethanu snadno exploduje.

Příprava

Průmyslově se připravuje frakčním zkapalňováním zemního plynu nebo ropných plynů.

V laboratoři jej lze připravit řadou způsobů, např. působením jodovodíku na ethanol:

CH₃CH₂OH + 2 HI → CH₃CH₃ + I₂ + H₂O

případně redukcí jodethanu (ethyljodidu) zinkem ve vodném prostředí:

CH₃CH₂I + Zn + H₂O → CH₃CH₃ + Zn⁺⁺ + I⁻ + OH⁻

Jinou možností je syntéza Wurtzovou reakcí z jodmethanu (methyljodidu) působením zinku v bezvodém prostředí:

2 CH₃I + Zn → CH₃CH₃ + ZnI₂

Konformace ethanu

Běžně používaným laboratorním způsobem přípravy je Kolbeho syntéza, která spočívá v elektrochemické oxidaci roztoku octanu sodného nebo draselného na anodě, přičemž v prvním stupni vzniká vysoce reaktivní radikál methyl:

CH₃COO⁻ → CH₃· + CO₂ + e⁻

následně se pak dva tyto radikály spojí na ethan:

2 CH₃· → CH₃CH₃

Vlastnosti

Geometrie molekul ethanu

Ethan je nejjednodušším alkanem, u kterého lze pozorovat různá prostorová uspořádání, související s téměř volnou otáčivostí dvou methylových skupin CH₃ kolem vazby C—C mezi oběma uhlíky v molekule. Tyto různé prostorové konfigurace molekul se nazývají konformace a molekula zaujímající určitou konformaci je konformer. V závislosti na úhlu θ, zvaném torzní úhel, který svírají roviny C—C—H a H—C—C definované vodíky na sousedních uhlících, se však mění potenciální energie molekuly. Protože se vodíkové atomy vzájemně odpuzují, je potenciální energie konformeru s θ = 0° („zákrytová“ konformace) vyšší než v případě hodnoty úhlu θ = 60° (nezákrytová konformace), a to o 12,6 kJ/mol. Proto za normální teploty většina molekul ethanu (až 99 %) bude mít konformaci blízkou hodnotám úhlu θ = 60°, 180° nebo 300° (v rozmezí ±30°), přičemž všechny tyto tři konformace budou energeticky rovnocenné. Nejstabilnější konformace má symetrii odpovídající bodové grupě D_3d.

Tepelná kinetická energie molekul za normální teploty (20 °C) je 3,7 kJ/mol, tedy srovnatelně velká s energetickou bariérou, bránící volné rotaci kolem vazby C—C. Proto za těchto podmínek jeden konformer spontánně přechází v jiný, přičemž doba potřebná pro přechod (přetočení) z jedné konformace do druhé je řádově 10⁻¹¹ s.

Chemické reakce ethanu

Prostorový model molekuly ethanu

S nadbytkem vzduchu (kyslíku) se ethan spaluje na vodu a oxid uhličitý:

2 C₂H₆ + 7 O₂ → 4 CO₂ + 6 H₂O

Při menším množství kyslíku vzniká místo oxidu uhličitého oxid uhelnatý:

2 C₂H₆ + 5 O₂ → 4 CO + 6 H₂O

a při jeho nedostatku se ethan spaluje pouze na vodu a uhlík (saze):

2 C₂H₆ + 3 O₂ → 4 C + 6 H₂O

Citlivou oxidací může být přeměněn na kyselinu octovou:

2C₂H₆ + 3 O₂ → 2CH₃COOH + 2H₂O

nebo na ethanol:

2 C₂H₆ + O₂ → 2 C₂H₅OH

Zahříváním na vysokou teplotu kolem 900 °C ve směsi s vodní parou (proces zvaný hydrokrakování) se z molekuly ethanu odštěpuje vodík a vzniká nejjednodušší nenasycený uhlovodík (alken neboli olefin) ethen (ethylen):

CH₃CH₃ → CH₂═CH₂ + H₂

který je významnou chemickou surovinou. Probíhá-li obdobná reakce za přítomnosti chloru při teplotách kolem 500 °C, vzniká jiná významná surovina chlorethen (vinylchlorid):

CH₃CH₃ + 2 Cl₂ → CH₂═CHCl + 3 HCl

Přes nevýhody této metody (silně korozivní prostředí chlorovodíku za značně vysokých teplot) je přesto průmyslově využívána.

Reakcí s chlorem vzniká směs chlorovaných derivátů, v prvním stupni pak chlorethan (ethylchlorid):

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

Reakce má radikálový řetězový charakter. Je iniciována zahřátím nebo světlem (zejména ultrafialovým) a může probíhat bouřlivě až explozivně.

Reakcí s anilinem lze z ethanu připravit fenylethylamin:

C₆H₅NH₂ + C₂H₆ → C₆H₅C₂H₄NH₂ + H₂

Fyziologické vlastnosti

Při vdechnutí má slabě narkotické účinky.

Výskyt v přírodě

Tvoří 1–6 % zemního plynu, lze ho nalézt rozpuštěný i v ropě.

Spektroskopicky byl prokázán v atmosférách velkých planet Sluneční soustavy (Jupiter, Saturn, Uran a Neptun) a v atmosféře Saturnova měsíce Titanu. Byl také objeven v komách komet.

Je též jednou z molekul nacházejících se v mezihvězdných plynových oblacích.

Využití

Ethan je významnou chemickou surovinou, která je zpracovávaná především v nalezištích zemního plynu a v petrochemických závodech, kde odpadá při zpracování ropy. Nejdůležitějšími výrobky z ethanu jsou ethen (ethylen) a chlorethen (vinylchlorid) pro výrobu plastů a kyselina octová.

Používá se také v chladírenství jako teplonosné médium.

V mikrobiologii, fyziologii a lékařství se kapalný ethan používá ke zmrazování mikroskopických vzorků, neboť jejich prudkým ochlazením se zabrání krystalizaci vody, jejíž krystalky by jinak poškodily jemnou strukturu zkoumaného materiálu.

Historie

Ethan byl poprvé syntetizován v roce 1834 Michaelem Faradayem zmíněnou elektrolytickou oxidací octanu draselného v roztoku, který však vzniklý plynný produkt omylem považoval za methan, ale dále jej již nezkoumal. V létech 1847–1849, během pokusů, které měly potvrdit radikálovou teorii organické chemie, chemici Herman Kolbe a Edward Frankland připravili ethan redukcí propionitrilu (ethylkyanidu) respektive ethyljodidu kovovým draslíkem. Kolbe jej kromě toho připravil elektrolytickou metodou stejně jako Franklin (tato metoda byla později nazvána Kolbeho jménem). Oba dva chemici považovali ethan za radikál methyl. Teprve Carl Schorlemmer v roce 1864 správně popsal chemickou povahu této látky.

Původ jména

Jméno ethan bylo odvozeno od názvu ether, původně označujícího diethylether.

Externí odkazy

• Slovníkové heslo etan ve Wikislovníku
• Encyklopedické heslo Aethan v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
• Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethan na Wikimedia Commons

Autoritní data	PSH: 5945 BNF: cb12377868x (data) GND: 4140260-1 LCCN: sh85045073 NDL: 00575958 NLI: 987007555684405171

Portály: Chemie