Bis(trimethylsilyl)acetylen

Bis(trimethylsilyl)acetylen
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	ethyndiylbis(trimethylsilan)
Sumární vzorec	C8H18Si2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	14630-40-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	238-671-9
PubChem	84564
SMILES	C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C
InChI	InChI=1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	170,40 g/mol
Teplota tání	26 °C (299 K)
Hustota	0,791 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	3,11 mg/100 ml
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H225 H226 H315 H319 H335
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(trimethylsilyl)acetylen (zkráceně BTMSA) je organokřemičitá sloučenina se vzorcem Me₃SiC≡CSiMe₃ (Me = methyl), rozpustná v organických rozpouštědlech.

Příprava

BTMSA se připravuje reakcí acetylenu s butyllithiem, za vzniku acetylidu lithného (Li₂C₂), a následně s trimethylsilylchloridem:^[2]

Li₂C₂ + 2 Me₃SiCl → Me₃SiC≡CSiMe₃ + 2 LiCl

Použití

BTMSA se používá jako nukleofil při Friedelových-Craftsových acylacích a alkylacích a na přípravu trimethylsilylacetylidu lithného. Trimethylsilylové skupiny lze odstranit působením fluoridu tetra-n-butylamonného. BTMSA může být také zapojen do cykloadicí.

Tato látka byla zahrnuta do totální syntézy (±)-estronu při vytváření steroidní struktury za katalýzy dikarbonylem cyklopentadienykobaltu.^[3]

BTMSA má rovněž využití jako ligand, který například vytváří stálé komplexy s metaloceny.^[4]

Cp₂TiCl₂ + Mg + Me₃SiC≡CSiMe₃ → Cp₂Ti[(CSiMe₃)₂] + MgCl₂

BTMSA bývá zapojován i do totálních syntéz epibatidinu (a jeho analogů) a iklaprimu.^[zdroj?]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(trimethylsilyl)acetylene na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/84564
↑ D. R. M. Walton; F. Waugh. Friedel-crafts reactions of bis(trimethylsilyl)polyynes with acyl chlorides; a useful route to terminal-alkynyl ketones. Journal of Organometallic Chemistry. 1972, s. 45–56. doi:10.1016/S0022-328X(00)89260-8.
↑ Michael L. Curtin; Cheng Wang. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2008. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rb209.pub2. Kapitola Bis(trimethylsilyl)acetylene.
↑ Uwe Rosenthal; Vladimir V. Burlakov; Perdita Arndt; Wolfgang Baumann; Anke Spannenberg. The Titanocene Complex of Bis(trimethylsilyl)acetylene: Synthesis, Structure, and Chemistry. Organometallics. 2003, s. 884–900. doi:10.1021/om0208570.

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/84564

[2] D. R. M. Walton; F. Waugh. Friedel-crafts reactions of bis(trimethylsilyl)polyynes with acyl chlorides; a useful route to terminal-alkynyl ketones. Journal of Organometallic Chemistry. 1972, s. 45–56. doi:10.1016/S0022-328X(00)89260-8.

[3] Michael L. Curtin; Cheng Wang. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2008. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rb209.pub2. Kapitola Bis(trimethylsilyl)acetylene.

[4] Uwe Rosenthal; Vladimir V. Burlakov; Perdita Arndt; Wolfgang Baumann; Anke Spannenberg. The Titanocene Complex of Bis(trimethylsilyl)acetylene: Synthesis, Structure, and Chemistry. Organometallics. 2003, s. 884–900. doi:10.1021/om0208570.

[1]

[2]

[3]

[4]