Benzotrichlorid

Benzotrichlorid
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	(trichlormethyl)benzen
Ostatní názvy	trichlortoluen
Sumární vzorec	C7H5Cl3
Vzhled	čirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-07-7
PubChem	7367
SMILES	ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
InChI	InChI=1/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	195,48 g/mol
Teplota tání	−5,0 °C (268 K)
Teplota varu	220,8 °C (494,0 K)
Hustota	1,3756 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,005 g/100 ml
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS06 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H302 H315 H318 H331 H335 H350
P-věty	P201 P202 P261 P264 P270 P271 P280 P281 P301 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310; P311 P312 P321 P330 P332+313 P362 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzotrichlorid, systematickým názvem (trichlormethyl)benzen, je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CCl₃. Používá se jako metiprodukt při přípravě dalších látek, například barviv.^[2]^[3]^[4]

Příprava a výroba

Benzotrichlorid se vyrábí radikálovou chlorací toluenu; katalyzátorem může být například dibenzoylperoxid. V průběhu reakce vznikají dva meziprodukty:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Použití

Benzotrichlorid se částečně hydrolyzuje za vzniku benzoylchloridu:^[2]

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅C(O)Cl + 2 HCl

Využívá se také přeměna benzotrichloridu na benzotrifluorid (trifluortoluen), který je prekurzorem některých pesticidů.^[5]^[3]

C₆H₅CCl₃ + 3 KF → C₆H₅CF₃ + 3 KCl

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzotrichloride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d Benzotrichloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b Manfred Rossberg; Wilhelm Lendle; Gerhard Pfleiderer; Adolf Tögel; Eberhard-Ludwig Dreher; Ernst Langer; Heinz Rassaerts. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, s. 139. (anglicky)
↑ ^a ^b Merck Index, 11th Edition, 1120.
↑ Benzotrichloride
↑ B. Bonath; B. Förtsch; R. Saemann. Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers. Chemie Ingenieur Technik. 1966, s. 739–742. (německy)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu benzotrichlorid na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_7367-1] Benzotrichloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[Ullmann-2] Manfred Rossberg; Wilhelm Lendle; Gerhard Pfleiderer; Adolf Tögel; Eberhard-Ludwig Dreher; Ernst Langer; Heinz Rassaerts. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, s. 139. (anglicky)

[Merck-3] Merck Index, 11th Edition, 1120.

[4] Benzotrichloride

[5] B. Bonath; B. Förtsch; R. Saemann. Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers. Chemie Ingenieur Technik. 1966, s. 739–742. (německy)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]