Aromaticita

Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.

Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky:

planární (rovinná) cyklická molekula
konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury)
počet π-elektronů odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0.

Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).

Cyklopropen	Kation	Radikál	Anion

sp³ uhlík	2 π elektrony; n=0	3 π elektrony	4 π elektrony
Není aromatický	Je aromatický	Není aromatický	Je antiaromatický


4 π elektrony	2 π elektrony; n=0	6 π elektronů; n=1	4 π elektrony
Antiaromatický	Aromatický (izoelektronický s cyklopropenovým aniontem)	Aromatický (izoelektronický s benzenem)	Antiaromatický


6 π elektronů; n=1	6 π elektronů; n=1	8 π elektronů	8 π elektronů
Aromatický (izoelektronický s benzenem)	Aromatický (izoelektronický s benzenem)	Antiaromatický	Není aromatický (není planární)

Cyklodekapentaen	Naftalen	Azulen

10 π elektronů; n=2
Není aromatický (sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu)	Aromatický	Aromatický (méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje)

Literatura

Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu aromaticita na Wikimedia Commons