Přeskočit na obsah

Adenin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Adenin
Chemická struktura adeninu s očíslovanými atomy dle chemických konvencí
Chemická struktura adeninu s očíslovanými atomy dle chemických konvencí
Obecné
Systematický název9H-purin-6-amin
Triviální názevadenin, 6-aminopurin, vitamin B4
Sumární vzorecC5H5N5
Identifikace
Registrační číslo CAS73-24-5
Vlastnosti
Molární hmotnost135,13 g/mol
Teplota tání360–365 °C
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Adenin (řecky ἀδήν - aden - česky žláza, symbol A nebo Ade, dříve též vitamín B4) je heterocyklická sloučenina se sumárním vzorcem C5N5H5. Spolu s guaninem patří k dusíkatým bázím purinového typu. Má relativní molekulovou hmotnost 135,125.

Adenin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s cytosinem, guaninem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s thyminem a v RNA s uracilem. Má tak důležitou funkci při syntéze proteinů.

Adenin je základem dalších sloučenin, které mají v živých organismech řadu důležitých rolí (například při buněčném dýchání). Mezi nejdůležitější patří energeticky bohatá sloučenina adenosintrifosfát (ATP), dále kofaktory nikotinamidadenindinukleotid (NAD), flavinadenindinukleotid (FAD) nebo koenzym A.

Historie výzkumu adeninu

[editovat | editovat zdroj]
  • Model adeninu podle vědců Cricka a Watsona
    V roce 1885 extrahoval Albrecht Kossel (nositel Nobelovy ceny) vzorek ze slinivky břišní, který nazval po řeckém ἀδήν - aden, česky žláza.
  • V roce 1953 popsali vědci Crick a Watson molekulární model adeninu.
  • Hermann Emil Fischer (1852 - 1919, nositel Nobelovy ceny) byl jedním z prvních vědců, kteří studovali adenin. Fischer syntetizoval cukry a určil jejich strukturu. Je podepsán i pod řadou jiných syntéz a objevů. Je také autorem Fischerovy projekce.
  • V roce 1961 experimenty provedené vědcem Joan Oró ukázaly, že velké množství adeninu může být syntetizováno při polymeraci amoniaku (NH3) s pěti molekulami kyanovodíku (HCN) ve vodném roztoku. Tato reakce je předmětem zkoumání, neboť by mohla pomoct vysvětlit vznik života na Zemi.
  • V roce 2011 zpráva založená na studiích NASA, která zkoumala meteority nalezené na Zemi, naznačila, že stavební bloky DNA a RNA (adenin, guanin a příbuzné organické molekuly) mohly být vytvořeny ve vesmíru mimo Zemi .
  • Ve starší literatuře byl adenin také nazýván vitamín B4. Vzhledem k tomu, že je syntetizován v organismu a není nezbytné jej získat potravou, nesplňuje definici vitamínu a již není součástí komplexu vitaminů B. Vitamíny B2 (riboflavin) a B3 (niacin) se však vážou s adeninem za vzniku základních kofaktorů nikotinamidadenindinukleotid (NAD) a flavinadenindinukleotid (FAD).

Metabolismus adeninu

[editovat | editovat zdroj]

Adenin je obvykle vytvářen v buňkách jako součást molekuly nukleotidu adenosinmonofosfátu (AMP) enzymatickou přeměnou z inositolmonofosfátu (IMP) činností enzymů adenylosukcinátsyntetázy a adenylosukcinátlyázy. Jedná se o jednu ze závěrečných reakcí biosyntézy purinů.

Degradace adeninu se opět odehrává přes nukleotidové deriváty. Ty jsou nejprve převedeny na adenosin a následně konvertovány adenosindeaminázou na inosin, posléze dalšími enzymy na hypoxantin, xantin a kyselinu močovou, která je vylučována močí.[2]

Sloučeniny obsahující adenin

[editovat | editovat zdroj]

Nukleosidy

[editovat | editovat zdroj]

Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou.

Nukleosid adeninu se nazývá adenosin. Vzniká navázáním molekuly ribózy přes její atom C1 na atom N9 v molekule adeninu pomocí N-glykosidové vazby. Vznikají tak tři sloučeniny:

  • Adenosin
    Adenosin
  • Deoxyadenosin
    Deoxyadenosin
  • Vidarabin
    Vidarabin

Nukleotidy

[editovat | editovat zdroj]

Nukleotidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy), z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na adenosin vznikají životně důležité sloučeniny:

Adenosintrifosfát (ATP) hraje důležitou roli v energetickém metabolismu buňky:

  • reakce ATP → ADP + P uvolňuje chemickou energii
  • reakce ADP + P → ATP ukládá chemickou energii

Cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) je velmi častým druhým poslem přenosu buněčného signálu. Pokud je kyselina fosforečná vázána na deoxyadenosin, vznikají dAMP; dADP; dATP

Nikotinamidadenindinukleotid (NAD) slouží jako koenzym pro přenos vodíku a podílí se tak na redoxních reakcích v buňce. Nikotinamid (pyridinový kruh) je oxidován nebo redukován, čímž dusík získává nebo ztrácí svůj kladný náboj. NAD tak existuje ve dvou formách - oxidovaná NAD+ a redukovaná forma NADH.

Flavinadenindinukleotid (FAD) je koenzym obsahující vitamín B2 (riboflavin) navázaný na adenosindifosfát (ADP). Od příbuzné sloučeniny flavinmononukleotidu (FMN) se liší přítomností adenosinmonofosfátu (AMP). Jako oxidačně-redoxně aktivní sloučenina je řazena mezi flavinové nukleotidy a je součástí mnoha proteinů - flavoproteinů.

  • AMP
    AMP
  • ADP
    ADP
  • ATP
    ATP
  • NAD+
    NAD+
  • FAD
    FAD

DNA a RNA

[editovat | editovat zdroj]

Adenin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s cytosinem, guaninem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s thyminem a v RNA s uracilem. Adenin tak tvoří dvě vodíkové vazby s thyminem ve dvojité šroubovici DNA a dvě vodíkové vazby s uracilem ve šroubovici RNA. Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin.

  • Pár adenin-thymin
    Pár adenin-thymin
  • Pár adenin-uracil
    Pár adenin-uracil

Další příbuzné sloučeniny

[editovat | editovat zdroj]
  • 1-methyladenin
    1-methyladenin
  • 2-methyladenin
    2-methyladenin
  • 6-methyladenin
    6-methyladenin
  • N6-izopentenyladenin
    N6-izopentenyladenin
  • 2-aminopurin
    2-aminopurin

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Adenin na německé Wikipedii a Adenine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Adenine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1. 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
Složky nukleových kyselin
Nukleové báze
Purinové
Pyrimidinové
Běžné modifikace nukleových bází
V RNA
Adenin → Xantin, Hypoxantin • Guanin → 7-methylguanin • Uracil → Thymin (5-methyluracil), Dihydrouridin
V DNA
Nukleosidy
Adenosin • Uridin • Guanosin • Cytidin • modifikované: Pseudouridin, Ribothymidin, Inosin (jako bázi obsahuje hypoxantin)
Deoxynukleosidy
Ribonukleotidy
AMP (cAMP) • UMP • GMP (cGMP) • CMP • ADP • UDP (m5UDP) • GDP • CDP • ATP • UTP • GTP • CTP
Deoxyribonukleotidy
dAMP • dTMP • dUMP • dGMP • dCMP • dADP • dTDP • dUDP • dGDP • dCDP • dATP • dTTP • dUTP (m5UTP) • dGTP • dCTP
Analogy nukleových kyselin
Vitamíny
Rozpustné ve vodě
Rozpustné v tucích
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Adenin&oldid=23745808“