Eukalyptol

Eukalyptol
	Strukturní vzorec eukalyptolu
Obecné
Systematický název	1,3,3-trimethyl-2-oxabicyklo[2.2.2]oktan
Ostatní názvy	cineol ; 1,8-cineol ; 1,8-epoxy-p-menthan
Sumární vzorec	C10H18O
Vzhled	bezbarvá tekutina vůně kafru
Identifikace
Registrační číslo CAS	470-82-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,249 g/mol
Teplota tání	1,5 °C
Teplota varu	176–177 °C
Hustota	0,922 5 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	1,15 mg/l
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08 ; GHS09; Nebezpečí
H-věty	H226
R-věty	R10
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Eukalyptol (známý také jako cineol) je organická sloučenina patřící mezi cyklické ethery a monoterpenoidy. Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou kapalinu vyskytující se v přírodě. Eukalyptol je znám pod širokou škálou synonym, například jako 1,8-cineol, cineol, limonenoxid, kajeputol, 1,8-epoxy-p-menthan nebo 1,8-oxido-p-menthan.

V roce 1870 F. S. Cloez identifikoval eukalyptol jako dominantní složku oleje rostliny Eucalyptus globulus a přisoudil mu toto jméno.^[2] S eukalyptolem by neměl být zaměňován eukalyptový olej, obecný souhrnný název pro oleje rostlin rodu Eucalyptus.

Výskyt

Eukalyptol tvoří až 90 % esenciálního oleje některých druhů eukalyptového oleje,^[2] což mu dalo jeho název. Je však obsažen také v kafrovníku lékařském, bobkovém listu, kajeputu střídavolistém, pelyňku černobýlu, bazalce pravé, rozmarýně lékařské, šalvěji lékařské a v listech dalších aromatických rostlin. Frakční destilací eukalyptového oleje lze získat eukalyptol o čistotě 99,6 až 99,8 %.

Vlastnosti

Eukalyptol má svěží kafrovou vůni a kořennou, chladivou chuť. Je nerozpustný ve vodě, lze ho však mísit s etherem, ethanolem a chloroformem. Teplota varu je 176 °C, teplota vzplanutí 49 °C. Eukalyptol tvoří krystalické addukty s halogenkyselinami, o-kresolem, resorcinolem a kyselinou fosforečnou. Tvorba těchto adduktů je užitečná pro čištění.

Použití

Díky příjemné vůni a chuti má mnohá použití jako ochucovadlo v léčivech (sirupy proti kašli), obecně jako aroma (žvýkačky), přidává se i do parfémů, mýdel nebo šampónů, prostředků ústní hygieny (zubní pasty, kloktadla) apod.^[3] Eukalyptol se používá jako insekticid a repelent. Nicméně je velice přitažlivý pro samečky některých druhů včel, které jsou za pomocí eukalyptolu lákány do pastí pro vědecké studie.^[4]

Bezpečnost

Přestože se eukalyptol v malých dávkách používá k ochucování a jako součást léčiv, ve větších dávkách je toxický.^[5] Už jeden mililitr eukalyptolu může způsobit přechodné kóma. Ve vyšších dávkách je eukalyptol nebezpečný při požití, styku s kůží i při vdechování par. Působí na dýchací a nervový systém. Častými příznaky předávkování je zvracení, chřipkové symptomy, svalová slabost, apatie.^[6] Akutní orální smrtelná dávka LD₅₀ pro potkany je 2 480 mg/kg. Eukalyptol je klasifikován jako toxický pro reprodukci.^[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eucalyptol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Eucalyptol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b Boland, Brophy & House 1991, s. 6
↑ Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13th ed. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 1997., p. 482.
↑ Schiestl, F. P.; Roubik, D. W. Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology. 2004, s. 253–257. Dostupné online. DOI 10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. ^{[nedostupný zdroj]}
↑ ^a ^b Safety Data Sheet – Cineole MSDS, Bio Org. www.bioorg.com [online]. [cit. 2011-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-09-10.
↑ Gosselin, R.E., H. C. Hodge, R. P. Smith, and M. N. Gleason. Clinical Toxicology of Commercial Products. 4th ed. Baltimore: Williams and Wilkins, 1976., p. II-168.

Literatura

BOLAND, D.J.; BROPHY, J.J.; HOUSE, A.P.N., 1991. Eucalyptus Leaf Oils. [s.l.]: [s.n.]. ISBN 0-909605-69-6.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Eukalyptol na Wikimedia Commons
Eucalyptus na Botanical.com
Oleum Eucalypti, B. P. Oil of Eucalyptus na Henriette's Herbal
Bezpečnostní list pro eukalyptol z Sigma-Aldrich

[pubchem_cid_2758-1] Eucalyptol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[Boland-2] Boland, Brophy & House 1991, s. 6

[3] Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13th ed. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 1997., p. 482.

[4] Schiestl, F. P.; Roubik, D. W. Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology. 2004, s. 253–257. Dostupné online. DOI 10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. ^{[nedostupný zdroj]}

[MSDS-5] Safety Data Sheet – Cineole MSDS, Bio Org. www.bioorg.com [online]. [cit. 2011-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-09-10.

[6] Gosselin, R.E., H. C. Hodge, R. P. Smith, and M. N. Gleason. Clinical Toxicology of Commercial Products. 4th ed. Baltimore: Williams and Wilkins, 1976., p. II-168.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]