Felandren
| Felandren | |
|---|---|
 Strukturní vzorec α-felandrenu | |
 Strukturní vzorec β-felandrenu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methyl-5-(propan-2-yl)cyklohexa-1,3-dien (α-felandren) 3-methyliden-6-(propan-2-yl)cyklohex-1-en (β-felandren) |
| Sumární vzorec | C10H16 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 96-37-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-503-2[2] |
| PubChem | 11142 |
| ChEBI | 48741 |
| SMILES | CC(C)C1CCC(=C)C=C1[2] |
| InChI | InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3[2] |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 136,23 g/mol |
| Teplota varu | 171 °C (444 K)[1][2] |
| Hustota | 0,85 g/cm3[2] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,2452 mg/100 ml[1][2] |
| Tlak páry | 212±1 Pa[1][2] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS08 | |
| H-věty | H226 H304[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+316 P303+361+353 P331 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 49 °C (322 K)[1][2] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Felandren je souhrnné označení pro navzájem podobné organické sloučeniny, α-felandren a β-felandren; jedná se o vzájemně izomerní cyklické monoterpeny, obsahující dvojné vazby. U α-felandrenu jsou obě dvojné vazby součástí šestiuhlíkového kruhu, zatímco β-felandren má jednu z nich mimo kruh. Obě sloučeniny jsou ve vodě nerozpustné a rozpouští se v diethyletheru.
Pojmenování pro tyto látky vychází od názvu stromu Eucalyptus radiata, dříve nazývaného Eucalyptus phellandra, který obsahuje α-felandren;[3] stejná látka se také nachází v silici Eucalyptus dives.[4] β-felandren byl izolován například z fenyklu.
Felandreny mají využití jako složky parfémů. Vůně β-felandrenu bývá popisována jako pepřově-mátová s příměsí citrusů.
Alfa-felandren může při styku se vzduchem za vyšších teplot vytvářet výbušné peroxidy.[5]
Biosyntéza
[editovat | editovat zdroj]Biosyntéza felandrenů začíná kondenzací dimethylallylpyrofosfátu s isopentenylpyrofosfátem SN1 reakcí za vzniku geranylpyrofosfátu. Tento monoterpen se následně cyklizuje na meziprodukt obsahující menthylový kation. Dalším krokem je přenos hydridu, vytvářející allylový karbokation. Nakonec proběhne eliminační reakce, přičemž podle pozice, na které k ní dojde, vznikne α- nebo β-felandren.[6]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Felandren na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phellandrene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7296
- ↑ a b c d e f g h β-izomer
- ↑ Jacobs, S. W. L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2
- ↑ Boland, D. J., Brophy, J. J., and A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6
- ↑ Peter Urben. Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 2007. S. 1154.
- ↑ Paul M. Dewick. Medicinal natural products : a biosynthetic approach. [s.l.]: [s.n.], 2009-03-09. Dostupné online.