Xylenol
Xylenol (též dimethylfenol) je aromatická sloučenina se dvěma methylovými skupinami a hydroxylovou skupinou (patří tedy mezi fenoly). Existuje šest izomerů z nichž nejdůležitější je 2,6-xylenol (2,6-dimethylfenol) s oběma methylovými skupinami v poloze ortho vůči hydroxylové skupině. Název „xylenol“ je kombinací názvů xylen a fenol, což jsou sloučeniny, od nichž je xylenol odvozen.
Některé vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Fyzikální vlastnosti všech izomerů xylenolu jsou velmi podobné.
| Izomer | 2,3-xylenol | 2,4-xylenol | 2,5-xylenol | 2,6-xylenol | 3,4-xylenol | 3,5-xylenol |
|
|
|
|
|
| |
| CAS | 526-75-0 | 105-67-9 | 95-87-4 | 576-26-1 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| t.t. °C | 70–73 | 22–23 | 63–65 | 43–45 | 62–68 | 61–64 |
| t.v. °C | 217 | 211–212 | 212 | 203 | 227 | 222 |
| hustota g/cm3 | 1,011 | 0,971 |
Použití
[editovat | editovat zdroj]Xylenoly jsou společně s kresoly (a „kyselinou kresylovou“, což je triviální název pro směs kresolů, případně pro kyseliny obsažené v ropě nebo uhelném dehtu[1]) důležitou třídou fenolů s velkým významem pro průmysl. Používají se jako pesticidy a pro výrobu antioxidantů. Xylenolová oranž je redoxní indikátor na bázi xylenolu.
2,6-xylenol je monomer pro přípravu poly(p-fenylenoxid)ových pryskyřic, a to prostřednictvím oxidativního párování uhlík-kyslík. Je možná také dimerizace uhlík-uhlík. V jedné studii se 2,6-xylenol oxiduje jodozobenzendiacetátem s pětinásobným nadbytkem fenolu[2].
V prvním kroku navrženého reakčního mechanismu se acetylové skupiny v jodové sloučenině nahrazují fenolem. Tento komplex disociuje na arylový radikálový anion a fenoxidový zbytek. Dva arylové radikály rekombinují a tvoří novou kovalentní vazbu uhlík-uhlík, následně ztrácí dva protony v rearomatizačním kroku. Okamžitým reakčním produktem je difenochinon jakožto výsledek čtyřelektronové oxidace. Nicméně lze syntetizovat i bifenylové sloučeniny, a to komproporcionací chinonu již přítomným xylenolem. V této reakční posloupnosti se nakonec hypervalentní jodové reagencium redukuje na fenyljod.
3,5,3',5'-tetramethyl-bifenyl-4,4'-diol se používá jako redukční činidlo pro stříbrné sloučeniny ve fotografii a jako složka epoxidových pryskyřic.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Xylenol na Wikimedia Commons - Datasheet 2,6 isomer
- Datasheet 2,5 isomer
- Datasheet 2,4 isomer
- Datasheet 2,3 isomer
- Datasheet 3,4 isomer
- Datasheet 3,5 isomer
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylenol na anglické Wikipedii.
- ↑ cresylic acid - The Free Dictionary
- ↑ Selective oxidative para C–C dimerization of 2,6-dimethylphenol Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa, Patrick Gamez and Jan Reedijk Chemical Communications, 2005, (46), 5808 - 5810 Abstract