Icean

Icean
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	tetracyklo[5.3.1.12,6.04,9]dodekan
Sumární vzorec	C12H18
Identifikace
Registrační číslo CAS	53283-19-5
PubChem	595503
SMILES	C1C2CC3CC1C4CC2CC3C4
InChI	InChI=1S/C12H18/c1-7-2-11-3-8(1)10-4-9(7)5-12(11)6-10/h7-12H,1-6H2/t7-,8+,9+,10-,11-,12+
Vlastnosti
Molární hmotnost	162,27 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Icean je nasycený polycyklický uhlovodík se souhrnným vzorcem C₁₂H₁₈. Jeho molekuly mají klecovitou strukturu, na uhlíkový řetězec lze pohlížet jako na tři kondenzované cyklohexanové kruhy v lodičkové konformaci; nebo jako na dva kondenzované cyklohexanové kruhy v židličkové konformaci, propojené trojicí navzájem rovnoběžných vazeb. Prostorové uspořádání atomů uhlíku připomíná strukturu wurtzitu, podle čehož bývá tento uhlovodík také nazýván wurtzitan.^[1]^[2]

Název „icean“ navrhl chemik Louis Fieser přibližně deset let před první přípravou této látky. Zkoumal uspořádání molekul vody v ledu a uvědomil si, že by mohl existovat stabilní uhlovodík s výše uvedenou strukturou.^[3]^[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iceane na anglické Wikipedii.

↑ TOBLER, H.; KLAUS, R. O.; GANTER, C. Wurtzitan (Tetracyclo[5.3.1.1^2,6.0^4,9]dodecan). Helvetica Chimica Acta. 1975, s. 1455–1464. DOI 10.1002/hlca.19750580522.
↑ HAMON, D. P. G.; TAYLOR, G. F. A synthesis of tetracyclo[5,3,1,1^2,6,0^4,9]dodecane (iceane). Australian Journal of Chemistry. 1976, s. 1721–1734. DOI 10.1071/CH9761721.
↑ FIESER, L. F. Extensions in the use of plastic tetrahedral models. Journal of Chemical Education. 1965, s. 408–412. DOI 10.1021/ed042p408.
↑ HARGITTAI, M.; HARGITTAI, I. Shaping Space: Exploring Polyhedra in Nature, Art, and the Geometrical Imagination. Redakce Senechal M.. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2013. ISBN 9780387927145. Kapitola Polyhedral Molecular Geometries, s. 153–170, 299.

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Icean na Wikimedia Commons

[1] TOBLER, H.; KLAUS, R. O.; GANTER, C. Wurtzitan (Tetracyclo[5.3.1.1^2,6.0^4,9]dodecan). Helvetica Chimica Acta. 1975, s. 1455–1464. DOI 10.1002/hlca.19750580522.

[2] HAMON, D. P. G.; TAYLOR, G. F. A synthesis of tetracyclo[5,3,1,1^2,6,0^4,9]dodecane (iceane). Australian Journal of Chemistry. 1976, s. 1721–1734. DOI 10.1071/CH9761721.

[3] FIESER, L. F. Extensions in the use of plastic tetrahedral models. Journal of Chemical Education. 1965, s. 408–412. DOI 10.1021/ed042p408.

[4] HARGITTAI, M.; HARGITTAI, I. Shaping Space: Exploring Polyhedra in Nature, Art, and the Geometrical Imagination. Redakce Senechal M.. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2013. ISBN 9780387927145. Kapitola Polyhedral Molecular Geometries, s. 153–170, 299.

[1]

[2]

[3]

[4]