Kyselina amidosulfonová
Kyselina amidosulfonová | |
---|---|
![]() Kyselina amidosulfonová; vpravo v ionizovaném stavu | |
![]() | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina sulfamová |
Triviální název | kyselina amidosulfonová |
Ostatní názvy | kyselina amidosírová |
Latinský název | Acidum sulfamicum |
Anglický název | Sulfamic acid |
Německý název | Amidosulfonsäure |
Sumární vzorec | H3NSO3 |
Vzhled | tuhá látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 5329-14-6 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 226-218-8 |
PubChem | 5987 |
UN kód | 2967 |
SMILES | O=S(=O)(O)N |
InChI | InChI=1S/H3NO3S/c1-5(2,3)4/h(H3,1,2,3,4) |
Číslo RTECS | WO5950000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 97,10 g/mol |
Teplota rozkladu | 205 °C |
Hustota | 2,15 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | částečná, s pomalou hydrolýzou |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H319 H315 H412 |
R-věty | R36/38 R52/53 |
S-věty | S2 S26 S28 S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina amidosulfonová (též amidosírová; IUPAC název je kyselina sulfamová) je anorganická sloučenina se vzorcem H3NSO3. Tato bezbarvá, ve vodě rozpustná látka má široké možnosti použití.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Sulfamic-acid-from-xtal-3D-balls.png/220px-Sulfamic-acid-from-xtal-3D-balls.png)
Kyselinu amidosulfonovou lze považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou (H2SO4) a sulfamidem (H4N2SO2). Při každé reakci (z kyseliny sírové na amidosulfonovou, resp. dále na sulfamid) se nahrazuje hydroxylová skupina -OH aminoskupinou -NH2. Toto schéma už však nejde dál rozšířit žádným směrem, aniž by byla rozštěpena skupina -SO2.
Struktura a reaktivita[editovat | editovat zdroj]
Sloučenina je správně popsána vzorcem H3NSO3, nikoli tautomerem H2NSO2(OH). Příslušné délky vazeb jsou 1,44 Å pro vazbu S=O a 1,77 Å pro S-N. Větší délka u vazby S-N je konzistentní s jednoduchou vazbou.[2] Navíc zkoumání pomocí neutronové difrakce lokalizovalo atomy vodíku - všechny jsou 1,03 Å daleko od atomu dusíku.[3]. V tuhé fázi lze molekulu kyseliny amidosulfonové popsat zwitterionovou formou - viz obrázek v infoboxu.
Kyselina amidosulfonová je středně silnou kyselinou, Ka = 0,101 (pKa = 0,995). Protože v tuhé fázi není hygroskopická, používá se jako standard v acidimetrii.
- H3NSO3 + NaOH → NaH2NSO3 + H2O
Dvojitou deprotonací v roztoku amoniaku lze získat [HNSO3]2−.
Kyselina sulfamová taje při 205 °C, při vyšších teplotách se rozkládá na H2O, SO3, SO2 a N2.[4]
Vodné roztoky jsou nestabilní a pomalu hydrolyzují na hydrogensíran amonný. Krystalická forma kyseliny sulfamové je však za běžných podmínek velmi stabilní.
S HNO2 reaguje kyselina sulfamová za uvolnění N2, kdežto s HNO3 vzniká N2O.
- HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O
- HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O
Chování H3NSO3 se v určitých ohledech podobá močovině, (H2N)2CO. V obou případech jsou aminoskupiny napojeny na centra odebírající elektrony, které se mohou účastnit delokalizovaných vazeb. Obě sloučeniny při zahřátí ve vodě uvolňují amoniak.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Čisticí látka[editovat | editovat zdroj]
Kyselina amidosulfonová se používá jako kyselá čisticí látka a to jak v čisté formě, tak jako složka různých směsí hlavně pro čištění kovů a keramiky. Často se používá na odstranění rzi a vodního kamene namísto těkavější a žíravé kyseliny chlorovodíkové, je běžnou složkou domácích přípravků na odstranění vodního kamene. Vytváří ve vodě rozpustné soli s vápenatými a železitými kationty.
Tato látka je pro použití v domácnostech vhodnější než kyselina chlorovodíková díky své bezpečnosti. Pokud se náhodou smísí s přípravky obsahujícími chlornany, jako např. bělidlo, neuvolňuje chlor jako v případě ostatních kyselin.
Ostatní použití[editovat | editovat zdroj]
- katalyzátor esterifikačních reakcí
- výroba barev a barviv
- herbicid
- srážedlo močovino-formaldehydových pryskyřic
- složka hasicích přípravků (ve formě amonné soli)
- při výrobě papíru jako stabilizátor chloridů
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfamic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sulfamic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ J. W. Bats, P. Coppens, T. F. Koetzle "The Experimental Charge Density in Sulfur-Containing Molecules: A Study of the Deformation Electron Density in Sulfamic Acid at 78 K by X-ray and Neutron Diffraction" Acta Crystallographica 1977, B33, pages 37–45.
- ↑ R. L. Sass. A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid. Acta Cryst.. 1960, s. 320–324. DOI 10.1107/S0365110X60000789.
- ↑ Katsumasa Yoshikubo & Michio Suzuki :Sulfamic Acid and Sulfamates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001
Literatura[editovat | editovat zdroj]
- Sulfamates and their therapeutic potential. Med Res Rev. 2005 Mar;25(2):186-228. Review.
- R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina amidosulfonová na Wikimedia Commons
- MSDS www.osha.gov Archivováno 29. 5. 2010 na Wayback Machine.